Дим тил фенил пиперидон

Из Р-(метоксиметил)-акрилонитрила образуется 4-метоксиметил-З-карбэтокси-2-пиперидон с 77-процентным выходом. При конденсации метилового эфира акриловой кислоты с циануксусным эфиром и последующем восстановлении образуется 5-карбометокси-2-пиперидон с отличным выходом. Если заменить метиловый эфир акриловой кислоты этиловым эфиром коричной кислоты, то конденсация Михаэля протекает с 85-процентным выходом, а восстановление полученного соединения приводит к образованию 4-фенил- [c.507]

Карбонильная группа в 4-пиперидонах может быть легко превращена в оксигруппу каталитическим восстановлением [148] или действием натрия в спирте [92]. Каталитическое восстановление Н-этил-4-пиперидона в присутствии аммиака [149] дает смесь 4-амино-Ы-этилпиперидина (51%) и 4-окси-М-этилпиперидина (12%). Карбонильная группа в 2,2-диметил-6-фенил-4-пиперидоне была превращена в метиленовую группу с помощью реакции Кижнера, однако такое превращение не удается успешно провести посредством амальгамированного цинка и соляной кислоты по методу Клеммен-сена [71]. [c.521]

Такое сходство позволяет поставить вопрос можно ли распространять на соединения ряда пиперидина правило октантов, действующее в ряду циклогексанона Ответ на этот вопрос можно было бы дать, изучив дисперсию оптического вращения пиперидонов с известной абсолютной конфигурацией. Для этого был осуществлен синтез 2-фенил-пиперидона-4 из оптически активного вещества известной конфигурации (схема 4). Конфигурацию образующегося пиперидона определяет конфигурация исходного вещества, а конформацию — необходимость экваториальной ориентации фенильной группы. Полученный пиперидон оказался левовращающим, что соответствует положению заместителя в дальнем верхнем правом октанте. [c.361]

Интересно отметить, что у промежуточного продукта реакции, который подвергается восстановлению, и циан- и карбэтоксигруппы находятся в 7-положении ко второй нитрильной группе. Вследствие этого реакция конденсации может протекать с участием циан- или карбэтоксильной группы в обоих случаях образуется шестичленное кольцо. Очевидно, что конденсация с участием нитрильной группы доминирует, так как другой вероятный продукт реакции—З-циан-З-фенил-2-пиперидон неизвестен. При восстановлении М-бензил-о-цианамина [137] образуется то же самое вещество, что и в только что рассмотренной реакции. При этом происходит гидрогенолиз бензильной группы и образуется аминонитрил, который затем претерпевает внутримолекулярную конденсацию, давая производное пиперидина [c.506]

Эта реакция успешно протекает с соединениями, у которых К представляет собой алкильную группу (от метила до амила), а также фенил, бензил, З-фенилэтил и бензоил. Образование цикла из несимметричных аминодиэфи-ров может быть показано на примере синтеза М-метил-З-пиперидона [c.509]

Арилгидразоны сравнительно небольшого числа гетероциклических кетонов (у которых кетогруппа находится в гетероциклическом ядре) были превращены в производные индола. К ним относятся, например, арилгидразоны кумаранонов, тиоиндокси-лов, - --пиперидонов, хинолонов и т. д. Так, например, фенил- [c.13]

Исходными полупродуктами для получения соединений этого ряда служат у-пиперидоны (XIII), которые легко переводятся при помощи фенил-магний-галоида (или фенил-лития) в у-фенил-замещенные производные (XIV). Омыление последних приводит к у-фенил-у-пиперидо-лам (XV). [c.249]

Фуриллитий и 2-тиениллитий успешно применяют для конденсации с К-фенил-этил-З-К -пиперидонами [434] и другими кетонами [435, 436]. Упоминается о реакциях [c.254]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология