Салициловая Оксибензойная кислота натриевая соль

Следует упомянуть, что подобная зависимость ориентации при замещении от склонности применяемого катиона к образованию хелатов обнаружена и в случае синтеза салициловой кислоты по Кольбе этот синтез также можно представить себе как альдольную реакцию. Условия этой реакции должны быть, конечно, гораздо более жесткими, так как карбонильная группа в двуокиси углерода очень инертна. В то время как литиевая или натриевая соль фенола реагирует по хелатному механизму и дает исключительно салициловую кислоту, -калиевая соль, менее склонная к образованию хелатных комплексов, дает преимущественно п-оксибензойную кислоту. [c.295]

Нагревая калиевую соль салициловой кислоты при 200° С, можно изомеризовать ее в соль л-оксибензойной кислоты, а натриевую соль л-оксибензойной кислоты — в соль салициловой кислоты. В настоящее время доказано, что эти превращения проходят не внутримолекулярно, а путем отщепления СО2 и вступления ее в новое положение, в зависимости от свойств используемого катиона металла. [c.259]

Карбоксилирование фенольного кольца осуществляют по реакции Кольбе — реакции СОа с нагретым фенолятом натрия. Двуокись углерода под давлением 5 атм (4,9 40 Па) пропускают над нагретой солью, и слабо-электрофильный агент СОг реагирует с фенолятом в основном по орто-положению. Фенол образует при этом о-оксибензойную кислоту (салициловую кислоту), используемую для получения аспирина, который представляет собой натриевую соль о-ацетоксибензойной кислоты о-СНзСООСаН4СОО"Ка . [c.344]

Фенолят и двуокись углерода сначала реагируют с образованием продукта 2, стабилизованного образованием хелата. Из этого а-комплекса другая молекула фенолята отрывает протон-, переходя сама в молекулу фенола из комплекса же образуется дина-триевое производное салициловой кислоты, которое при проведении реакции под давлением (вариант Шмит а) снова реагирует с фенолом, образуя фенолят и мононатриевую соль салициловой кислоты [311]. В других случаях этого обмена может и не произойти, как, нанример, при синтезе 2-окси-З-нафтойной кислоты, где выход составляет 50% на взятый фенолят [311]. Хелатообразование в а-комплексе 2 очень важно, поскольку оно обеспечивает орто-ориентацию. Образование хелата подтверждается малой электропроводностью литиевой и натриевой солей салициловой кислоты [312]. В отличие от этого калиевая, рубидиевая и цезиевая соли хорошо проводят электрический ток и, следовательно, не проявляют значительной тенденции к хелатированию. Поэтому при синтезе Кольбе с фенолятом калия отсутствует связанный с хелатированием выигрыш энергии, л сам синтез дает преимущественно и-оксибензойную кислоту. В согласии со сказанным моно- и динатриевая соли салициловой кислоты термически устойчивее калиевой и натриевой солей -оксибензойной кислоты салицилат калия при 200 °С дает преимущественно п-оксибензойную кислоту, тогда как натриевая соль ге-оксибен-зойной кислоты, наоборот, при 200 °С переходит в салицилат натрия [313]. [c.518]

Производство салициловой кислоты. В качестве примера перегруппировки приведем применяемый в производстве салициловой кислоты, являющейся важным полупродуктом химико-фармацевтической промышленности, процесс изомеризации натриевой соли кислого фенилового эфира угольной кислоты в натриевую соль орто-оксибензойной, или салициловой, кислоты. [c.156]

Ряд важных реакций фенолов включает электрофилъное замещение в фенолят-ионе. Примером такой реакции может служить реакция азосочетания, рассмотренная в гл. 24 (стр. 222—224). Другим примером, не связанным С предыдущим, является реакция Кольбе, при которой двуокись углерода реагирует с фенолятом натрия при 125°, образуя натриевую соль о-оксибензойной кислоты (салициловой кислоты) [c.237]

КИСЛОТЫ делает понятным синтез Кольбе. Известно, что для получения салициловой кислоты надо действовать углекислотой на фенолят натрия. В подобных же условиях фенолят дает пара-изомер. Чистая натриевая соль салициловой кислоты при нагревании до 300 вовсе не дает яара-изомера, тогда как калиевая (или рубидиевая) соль салициловой кислоты при 210—220° полностью превращается в двуметаллическую соль р-оксибензойной кислоты. С другой стороны, нейтральная натриевая соль р-окси-бецзойной кислоты при 290° дает хорошие выходы двуметаллической соли салициловой кислоты. Обе эти реакции выражаются уравнением [c.482]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология