Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Салициловая кислота синтез

    Впервые фенилсалицилат был получен М. В. Ненцким (1886). Он стремился найти такой препарат, который бы, сохраняя антисептические свойства фенола, не обладал бы раздражающим действием кислоты салициловой. Для этого он заблокировал карбоксильную группу в салициловой кислоте и получил ее эфир с фенолом. Фенилсалицилат, проходя через желудок, не изменяется, а в щелочной среде кишечника гидролизуется с образованием натриевых солей кислоты салициловой и фенола, которые и оказывают лечебное действие. Так как гидролиз проходит медленно, продукты гидролиза фенилсалицилата поступают в организм постепенно и не накапливаются в больших количествах, что обеспечивает более длительное действие препарата. Этот принцип введения в организм веществ с раздражающими свойствами в виде их сложных эфиров вошел в литературу как принцип салола> М. В. Ненцкого и использовался в дальнейшем для синтеза многих лекарственных препаратов. [c.234]


    САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (о оксибензойная кислота) С,НбОз — бесцветные игольчатые кристаллы, горькие на вкус, летучие с водяными парами, т. пл. 159° С растворима в горячей воде. Получают С. к. карбоксилированием фенола. С, к. встречается в природе в листьях ромашки, таволги и др. С. к. используют при консервировании пищевых продуктов, фруктов, вина как полупродукт, в органическом синтезе красителей, лекарственных препаратов, фунги- [c.217]

    Для синтеза фенолкарбоновых кислот могут быть пригодны любые реакции из числа тех, С помощью которых в бензольное ядро вводится гидроксильная йли карбоксильная группа. Среди них особое значение имеет карбоксилирование фенолов диоксидом углерода (реакция Кольбе— Шмитта). Этот синтез будет рассмотрен на примере салициловой кислоты. [c.446]

    Фенол относится к числу многотоннажных продуктов основного органического синтеза. Мировое производство его составляет около 5 млн. т. Около половины производимого фенола используется при получении фенолоформальдегидных полимеров. Далее, в убывающем порядке, фенол потребляется в производствах дифенилолпропана, капролактама, алкилфенолов, адипиновой кислоты и различных пластификаторов. Фенол используется также для получения хлор- и нитрозамещенных фенолов и салициловой кислоты. На основе этих полупродуктов производятся разнообразные красители, пестициды, фармацевтические препараты (салол, аспирин и др.), присадки к моторным топливам, маслам и пластмассам (алкилфенолы), поверхностноактивные вещества. В водных растворах фенол используется в качестве антисептического средства. На рис. 16.1 представлены некоторые направления использования фенола. [c.351]

    Напишите уравнения реакций известных Вам способов синтеза салициловой кислоты. [c.126]

    Схема синтеза аспирина включает карбоксилирование сухого фенолята натрия (1) при нагревании под давлением. После выделения о-салицилата натрия (2) его превращают действием H I в свободную салициловую кислоту (3), которую затем ацетилируют уксусным ангидридом или кетеном. Метилированием кислоты (3) метанолом синтезируют метилсалицилат (салол, 5), применявшийся ранее наружно при ревматизмах, артритах и радикулите. Действием водного аммиака на салол (5) синтезируют салициламид (6) - еще одно лекарственное вещество со свойствами аспирина  [c.67]

    Из фенола получают пикриновую кислоту. Кроме того, фенол играет значительную роль в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Наконец, его применяют как исходный материал при синтезе некоторых лекарственных веществ, в частности салициловой кислоты (стр. 659), ее эфиров (например, салола, стр. 660) и т. п. [c.542]


    Карбоновые кислоты пиррола и продуктов его восста-пирролиднн новления. Некоторые сннтезы, ведущие к образованию пиррол-сс-карбоновых кислот, уже были упомянуты при рассмотрении общих свойств пиррола (получение из слизевоклслых аммониевых солей, а также из пиррилмагниевой соли и двуокиси углерода). Другой метод получения пиррол-а-карбоновой кислоты состоит в нагревании пирролкалия с сухой двуокисью углерода. В этой реакции, аналогичной синтезу салициловой кислоты по Кольбе, пиррол ведет себя, как фенол  [c.985]

    Задача 25.17. Аспирин представляет собой ацетилсалициловую кислоту (о-ацетоксибен-зойную о-СНзСООСвН4СООН), а эфирное масло из гаультерии — метиловый эфир салициловой кислоты. Приведите схемы синтеза этих двух соединений из фенола. [c.768]

    СХЕМА СИНТЕЗА ЭФИРОВ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ [c.5]

    Оба нафтола, особенно р-соединение, как таковые и в форме их сульфокислот, нитро- и аминопроизводных имеют исключительно большое значение для синтеза всевозможных красителей. Поэтому мы еще не раз встретимся с ними на протяжении этой книги. Некоторые ацильные производные нафтолов, например а- и (З-нафтиловые эфиры салициловой кислоты, находят ограниченное применение в медицине (в качестве антисептиков). Более значительное применение имеют метиловый и этиловый эфиры р-нафтола, которые используются в парфюмерной промышленности. [c.556]

    Разделение изомерных крезолов, если надо, ведут с помош,ью перегонки (отделение о-крезола) и химической переработки, пользуясь различным отношением и- и jii-изомера к серной кислоте и разницей в способности к гидролизу полученных сульфокислот. Крезолы находят себе некоторое применение в красочном синтезе (крезидин из я-крезола, гомологичные салициловой кислоте крезо-тиновые кислоты) и особенно в производстве искусственных смол. [c.16]

    В ходе синтеза многих важных веществ (красителей, лекарственных препаратов, продуктов тонкого органического синтеза) используется реакция ацетили-ровання, т. е. введение ацетильной группы СНдСО — вместо спиртового или амие1-ного водорода. Примером такой реакции можег служить превращение салициловой кислоты в ее ацетильное производное — лекарственный препарат аспирин (ацетилсалициловая кислота)  [c.307]

    Разработанный Кольбе синтез салициловой кислоты был затем значительно усовершенствован Шмиттом. Это усовершенствование заключается в том, что через сухой фенолят натрия, находящийся в автоклаве, сначала пропускают углекислоту при комнатной температуре, а затем повышают температуру до 120—140°. Шмитт считал, что в первой стадии реакции образуется феполуглекислый натрий, который при последующем нагревании под давлением перегруппировывается в натриевую соль салициловой кислоты  [c.659]

    Фенол применяется для получения фенол-формальдегидных и фур-фурол-формальдегидных смол, пластических масс типа фенолит , эпоксидных смол, промежуточных продуктов — гексаметилендиамина, адипи-новой кислоты и капролактама, идущих для изготовления искусственного волокна (найлона, капрона), а также для синтеза красителей, моющих средств, гербицидов, инсектисидов, салициловой кислоты и некоторых медикаментов (аспирин, салол), специальных присадок к смазочным маслам и т. п. [c.509]

    Преимуществом синтеза салициловой кислоты по способу Шмитта перед старым синтезом Кольбе является то, что перегруппировке в салициловую кислоту подвергается весь фенол. [c.659]

    При исследовании одного из трансформантов, содержащего вставку длиной 10,5 т.п.н. и способного превращать нафталин в салициловую кислоту, обнаружилось, что минимальная ростовая среда, содержащая триптофан, приобретает синюю окраску. Тщательный анализ этого явления показал, что трансформированные клетки Е. соИ синтезировали краситель индиго. Синтез происходил в четыре стадии (рис. 12.6). [c.252]

    Синтез осуществляют в приборе, изображенном на рис. 38. В реакционной пробирке, снабженной обратным пальчиковым холодильником, растворяют при слабом нагревании 1,3 г салициловой кислоты в 1,2 г уксусного ангидрида и затем прибавляют одну каплю концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагревают один час на водяной бане при 60° С. Затем повышают температуру бани до 90—95° С и продолжают нагревание еще один час. Реакционную смесь охлаждают при помешивании продукт реакции отсасывают на фильтре Шотта (примечание) и промывают его сначала ледяной водой, а затем небольшим количеством холодного толуола. Выход 1,5 г (88% теоретического), т. пл. 135° С. В слз ае недостаточной чистоты препарата его можно перекристаллизовать из бензола или хлороформа. [c.198]

    Фонол алкилируется полимерами олефинов или олефинами, образующимися при крокииго парафина в качество катализатора испол).-зуется либо комплекс А1С1з — углеводород, либо серная кислота. В результате 1)оакции синтеза по Кольбе получаются производные салициловой кислоты. Затем осуществляется реакция обмена меизду соответствующим основанием п натриевой солью, в результате чего нолучаются присадки, лучше растворимые в углеводородах [c.510]


    Целью настоящего исследования является разработка нового технологически более приемлемого способа получения метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты (карбендазима, известного фунгицида), 2-ацетиламинобензимидазола, а также синтез впервые производных 2-аминобензимидазола и галоидзамещенных (бром- и хлор-) салициловых кислот по 1 - или 2- положению бензимида-зольного цикла и исследование их фунгицидной активности. [c.80]

    Важнейшими направлениями неуглеводородного синтеза на основе толуола являются производство 2,4,6-тринитротолуола — взрывчатого вещества, производство бензойной кислоты и далее—через циклогексанкарбоновую кислоту взаимодействием с нитрозилсерной кислотой — получение капролактама. Окислением бензойной кислоты с использованием солей меди(II) можно получать салициловую кислоту и декарбоксилированием последней — фенол. [c.254]

    Попытка превращения салициловой кислоты в амид через хлорангидрид кислоты не приводит к удовлетворительным результатам. В предлагаемом способе синтеза использованы указания Клине [2]. [c.443]

    Салол впервые синтезирован М. В. Ненцким (1886 г.). Целью синтеза являлось создание препарата, не измеияющегосн в желудке, но гидролизующегося в кишечнике благодаря щелочной среде на фенол и салициловую кислоту, обладающие дезинфицирующими свойствами. [c.175]

    Методы синтеза К. к. гидролиз нитрилов и др. производных к-т окисление углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов карбоксилирование Mg-, Li- или Na-opr. соединений. См., напр., ЛЭипиновая кислота. Акриловая кислота, Бензойная кислота, Метакриловая кислота. Муравьиная кислота, Салициловая кислота. Синтетические жирные кислоты. Уксусная кислота. Н. К. Садовая. [c.245]

    В иромышленности красителей салициловую кислоту применяют главным образом в качестве азосоставляющей ири. синтезе азокрасителей введение этого соединения придает красителям протравные свойства (ср. стр. 609). [c.660]

    Для синтеза 3,5-дииодсалициловой кислоты в 2 л колбе с механической мешалкой растворяют 25 г (0.18 М) салициловой кислоты в 225 мл ледяной уксусной кислоты. При работающей мешалке в колбу прибавляют постепенно раствор 62 г (0.38 М) хлористого иода в 165 мл ледяной уксусной кислоты, а затем 725 мл воды. При этом выпадает желтый осадок дииода. При постоянном перемешивании реакционная масса постепенно нагревается до 80°С и перемешивается при этой температуре еще 20 мин. Процесс нагревания продолжается около 40 мин. К окончанию синтеза в реакционной массе выпадает объемистый осадок. При перемешивании реакционная масса охлаждается до комнатной температуры. Осадок отфильтровывается, промывается сначала уксусной кислотой, а затем водой. Полученный осадок растворяется в 100 мл теплого ацетона и фильтруется без отсасывания. [c.79]

    В данном случае реакция происходит по хелатному механизму, где ион натрия играет роль электрофильного катализатора, повышающего полярность связи С = 0 (I— -11). Феиолят-анион отщепляет протон от соединения II, давая хелатную структуру III. Так образуется динатриевая соль салициловой кислоты — конечный продукт синтеза Кольбе без давления. При работе над давлением синтез Кольбе — Шмитта) реакция, как показано на схеме, идег до мононатриевон соли. (Какого максимального выхода можно достигнуть без давления ) [c.436]

    При эtиx условиях не получается изомерной 4-оксибеНзойной кислоты. Она образуется в качестве основного продукта при более высоких температурах, особенно если использовать фенолят калия. Интересным методом синтеза салициловой кислоты является реакция Кединга, при [c.446]

    Салициловая кислота — сильный антисептик. Применяется для консервирования пищевых продуктов (варенья, икры и др.). Ее эфиры (аспирин, салол и некоторые другие) представляют собой лекарственные вещества. Значительное количество ее используют в синтезе ааокрасителей (в качестве азосоставляющей стр. 398). [c.384]

    Наиболее удобным методом синтеза фенасала (III) является взаимодействие 5-хлорсалициловой кислоты (II) с 2-хлор-4-нитроаннлииом в присутствии хлорокиси фосфора [4—7]. II получают хлорированием салициловой кислоты (I) в среде хлорбензола [8—10]. [c.71]

    Дыханов и Шилов осуществили синтез нормального и нзо-амилового эфира салициловой кислоты нагреванием ее с амиловыми спиртами в присутствии каталитических количеств арилсульфохлоридов [2]. [c.5]

    Этот способ распространен нами и на получение гексило-вого и гептилового эфиров салициловой кислоты, в процессе которого оказалось возможным уменьшить количество загружаемого спирта (в расчете на 1 М салициловой кислоты) и синтез проводить с водоотделителем. [c.5]

    Нами предложен метод синтеза алкильных эфиров салициловой кислоты с К С3 в алкильном остатке переэтерификацией метилсалицилата спиртами в присутствии катализаторов основного характера — 5—10%-ных растворов алкоголятов щелочных и щелочноземельных металлов. Серная кислота и п-толуолсульфохлорид (в количестве 10 М0У2. %) не кзтализируют обмен алкоксильной группы в салицилатах. [c.236]

    Гетарилхромоны 28 и 30 получались в результате одностадийного синтеза из производных салициловой кислоты 27 и 29 и соответственно а-гетарилацетонит-рилов [93, 94] или 1,2-диметилимидазолов (схема 10). [c.510]

    Пекле введения О-аминоацильного остатка и последующего отщепления аминозащитной группы У происходит спонтанная перегруппировка с образованием эфира салицнло илтрипептида. Широкое применение этого метода ограничено тем, что очень трудно осуществить отщепление остатка салициловой кислоты после завершения синтеза. Один из диациламидов, полученный при такого рода перегруппировке, описан Виландом и сотр. в 1956 г. [c.165]

    Исследована этерификация салициловой кислоты изоамиловым спиртом в мономодовом реакторе в открытой системе. При идентичных составах реакционных смесей и выходе изоамилсалицилата продолжительность синтеза при термическом нагреве в 2 раза превышает продолжительность синтеза с использованием микроволнового нагрева. [c.15]

    Салициловая кислота используется в больших количествах как консервирующее средство в пищевой промышленности, для синтеза азокрасителей. В технике ее получают в реакции карбоксилирования фенолята натрия углекислым газом при 125 С под давлением. При более высоких температурах (250—300 °С), особенно с фенолятом калия, образуется иара-изомер салициловой кислоты  [c.612]

    Придленяется в значительных количествах для ироизводства салициловой кислоты, медикаментов (салол), искусственных смол и лаков (бакелит) и в синтезе красителей. Ввиду недостаточных количеств каменноугольного фенола продукт получается в значительных размерах синтетически из бензола. [c.16]

    Фенолы, аминофенолы и их производные, в особенности сульфокислоты, имеют большое значение в синтезе красящих веществ. Простейший по строению фенол gHeOH применяется в производстве некоторых азокрасителей, служит исходным материалом для получения салициловой кислоты и аминофенольных производных, для некоторых искусственных смол и пластических материалов (бакелит) и некоторых фармацевтических препаратов. [c.186]

    Синтез 7< олббе. Способ, найденный Кольбе для получения салициловой кислоты, с успехом может применяться и в ряду пиридина. Примером может служить превращение 2-оксипиридина в 2-оксипиридин-5-карбоновую кислоту при нагревании с едким кали и углекислым газом поД давлением 20 атм при 180—200° [19]. [c.441]


Смотреть страницы где упоминается термин Салициловая кислота синтез: [c.272]    [c.660]    [c.80]    [c.323]    [c.401]    [c.101]    [c.101]    [c.241]   
Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.283 , c.331 , c.349 , c.352 , c.407 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.323 , c.341 , c.344 , c.399 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Кислота салициловая

Салициловая кислота кислоты



© 2025 chem21.info Реклама на сайте