Салициловая Оксибензойная кислота

САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (о оксибензойная кислота) С,НбОз — бесцветные игольчатые кристаллы, горькие на вкус, летучие с водяными парами, т. пл. 159° С растворима в горячей воде. Получают С. к. карбоксилированием фенола. С, к. встречается в природе в листьях ромашки, таволги и др. С. к. используют при консервировании пищевых продуктов, фруктов, вина как полупродукт, в органическом синтезе красителей, лекарственных препаратов, фунги- [c.217]

КИСЛОТА САЛИЦИЛОВАЯ. о-ОКСИБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТ [c.167]

Нитрование осуществляется действием водного раствора нитрита натрия в присутствии минеральных кислот (соляной или серной). Этим методом, например, можно получить 5-нитросалициловую кислоту из салициловой кислоты и З-нитро-4-оксибензойную кислоту из -оксибен-зойной. [c.213]

Особое значение имеет о-оксибензойная кислота, известная под названием салициловой кислоты. Имея в ядре две функциональные группы (карбоксил и гидроксил), салициловая кислота сочетает в себе свойства кислот и фенолов. Так, например, ее фенольный гидроксил может ацетилироваться [c.210]

Свойства Пара-оксибензойная кислота кристаллизуется с одной молекулой кристаллизационной воды в виде маленьких призм, теряющих воду при 100° и плавящихся при 210° 1ч. п-оксибензойной кислоты растворяется в 200 ч. воды при 21° в хлороформе она мало растворима (в отличие от салициловой кислоты). С хлорным железом п-оксибензойная кисдота дает желтый аморфный осадок. Хлористая сера переводит ее в хлор-п-оксибензойную кислоту последняя при нагревании с едким натром дает пирокатехин. [c.98]

Бензойная кислота легко этерифицируется путем растворения ее в 10%-ном растворе углекислого натрия и кипячения полученного раствора с метиловым или этиловым эфиром п-толуолсульфокислоты [215а]. Любопытно, что подобным же образом можно получить эфир из салициловой кислоты, не затрагивая фенольной группы, тогда как аминобепзойные кислоты алкилируются у атома азота. При растворении оксибензойной кислоты в двух эквивалентах щелочи фенольная группа алкилировалась бы, по всей вероятности, в большей степени, чем карбоксильная. [c.367]

Салициловая кислота яыяетсн более сильной, нежели бензойная, или п- и л -оксибензойные кислоты ее константа диссоциации l,Ofi- 10" . По Паулипгу, это зависит от возможности образования нового шестичленного цикла [c.168]

Аналитические реакции салицилат-иона орто-1ЛО—С Н4—СОО. Салицилат-ион — анион слабой одноосновной салициловой (орто-оксибензойной) кислоты орто-НО—СбН.1—СООН. Диссоциации по ка]ь боксильной группе соответствует рА = 2,97, отщеплению протона по фенольной группе — рЛ 2 = 13,59, т. е. в обычных условиях в растворе протон от фенольной группы гфактичсски не отщепляется (только — в сильно щелочных средах). [c.477]

Ряд необычных структур, таких, как НР и димер уксусной кислоты в газовой фазе (рис. 14.11), служат доказательством образования водородных связей. Необычно высокая константа кислотной диссоциации салициловой (орто-оксибензойной) кислоты по сравнению с мета- и яара-нзомерами также свидетельствует об образовании водородной связи. Водородная связь образуется тогда, когда протон поделен между двумя электроотрицательными атомами, такими, как Р, О или Ы, которые находятся на соответствующем расстоянии друг от друга. Протон водородной связи притягивается отрицательным зарядом высокой плотности электроотрицательных атомов. Фтор образует очень сильные водородные связи, кислород — более слабые, а азот — еще более слабые. Необычные свойства воды обусловлены в значительной степени водородными связями, включающими четыре неподе-ленные пары электронов на кислороде (разд. 11.6). Лед имеет тетрагональную структуру, причем каждый атом кислорода связан с четырьмя атомами водорода. В этом случае водородные связи образуются вдоль оси каждой неподеленной пары электронов в жидкой воде их существование ответственно за высокую температуру кипения по сравнению с температурой кипения гидридов других элементов той же подгруппы периодической таблицы (—62° С для НгЗ, —42° С для НгЗе, —4° С для НгТе). При испарении воды водородные связи разрываются, [c.445]

Салициловая кислота. Салициловая кислота одновременно является и кислотой и фенолом. Гидроксил и карбоксил находятся в ее молекуле в орто-положении друг к другу—она является о-оксибензойной кислотой [c.479]

Салициловая (ор/по-оксибензойная) кислота О-НОС0Н4СООН — белые игольчатые кристаллы, слабогорького вкуса, растворимые в горячей воде. В природе С. к. встречаются в свободном состоянии в листьях и цветах некоторых растений, напр, в ромашке, таволге и др. В промышленности получают карбоксилированием фенола. С. к. применяют для консервирования пищевых продуктов, фруктов, вин, для синтеза красителей и лекарственных веществ, в медицине при инфекционных заболеваниях (жаропонижающее), суставном ревматизме. [c.115]

Т-оксибензойная кислота, салициловая кислота [c.134]

Какие азосоединения можно получить из предлагаемых веществ а) п-нитроанилин и салициловая (о-оксибензойная) кислота б) и -хлоранилин и Ы, М-диметиланилин в) о-толуидин и [c.162]

Эти соединения содержат обе функциональные группы в бензольном ядре. Так как электронные эффекты -ОН- и -СООН-групп в бензольном ядре различны, то между ними возникает сильное электронное взаимодействие. Так, в салициловой (о эяго-оксибензойной) кислоте карбоксил стягивает электронную плотность в сторону соон (электронный -/-эффект) и дезактивирует бензольное ядро в реакциях электрофильного замещения, тогда как фенольный гидроксил кроме слабого (в этой молекуле) -/-эффекта проявляет сильный электронный +С-эффеКт, который по электронному воздействию компенсирует -/-эффект СООН [c.612]

Салициловая кислота, о-оксибензойная кислота, [c.228]

Действие щелочей на сульфооксибензойные кислоты и на фенолсульфокислоты весьма сходно. 5-Сульфо-2-оксибензойная (сульфо-салицйловая) кислота [287] дает смесь фенола и салициловой кислоты, тогда как 4-сульфокислота с едким кали нри 230—240° реагирует нормально с образованием 2,4-диоксибензойной ( -резор-циловой) кислоты [288]. Как 4-сульфо-3-оцси-[289а], так и 3 сульфо-4-оксибензойные кислоты [2896] превращаются в соответствующие диоксикислоты, причем из первого соединения образуется, кроме того, еще другая кислота. Атом хлора в [c.237]

При эtиx условиях не получается изомерной 4-оксибеНзойной кислоты. Она образуется в качестве основного продукта при более высоких температурах, особенно если использовать фенолят калия. Интересным методом синтеза салициловой кислоты является реакция Кединга, при [c.446]

В щелочной среде при нагревании до 180— 200°С фенолы способны реагировать с оксидом углерода (IV). Напищите уравнение реакции получения этим способом салициловой (о-оксибензойной) кислоты и рассмотрите ее механизм (5е2). [c.167]

К аромагическим оксикислотам относятся соединения, которые наряду с карбоксильной группой у ароматического ядра содержат гидроксильную (фенольную) группу. Введение в молекулу фенола карбоксильной группы ослабляет антисептическое действие, но вместе с тем возникают антипирети-ческие и анальгетические свойства, К их числу относятся салициловая (о-оксибензойная) кислота и ее производные. Из трех возможных окснбен-зонных кислот орто-изомерная (салициловая) наименее токсична [c.167]

Обработка солей фенола двуокисью углерода приводит к замещению водорода в кольце на карбоксильную группу (—СООН). Эта реакция известна под названием реакции Кольбе ее наиболее важное применение — превращение самого фенола в о-оксибензойную кислоту, называемую салициловой кислотой. Хотя при этом образуется также некоторое количество п-оксибензойной кислоты, эти два изомера легко разделить перегонкой с паром, причем более летучим будет орто-изомер. (Почему ) [c.768]

Если карбоксилат-ион может быть стабилизирован внутримолекулярными водородными связями, это приведет к возрастанию кислотности родоначальной карбоновой кислоты. В качестве примера ниже сравниваются величины кислотности салициловой кислоты (о-оксибензойной кислоты), для которой возможно образование внутримолекулярных водородных связей, и о-метоксибензойной кислоты, для которой это исключено. [c.109]

Описанным выше методом удалось определить резорцин с ошибкой менее 17о в присутствии в 50 раз большего количества каждого из следуюпхих фенолов о-крезола, ж-крезола, м-крезола, фенола, о-фенилфенола, п-фенилфенола, о-трет-бутилфенола, м-тр т-амилфенола, салицилового альдегида, м-оксибензальдегида, Ж оксибензойной кислоты, м-оксибензойной кислоты, салициловой кислоты, м-аминофенола, /-аминофенола, о-аминофенола, о-нитро-фенола и ж-нитрофенола. Определению описанным методом метает гидрохинон, но лишь в случаях, когда он присутствует в большом избытке. [c.43]

Для стабилизации перекиси водорода, полученной электрохимическим методом, применяют пирофосфорнокислый натрий (Ыа4Р207) или смесь пирофосфорнокислого натрия с салициловой кислотой (о-оксибензойная кислота) [c.184]

Бензойная кислота СеНзСООН — простейшая ароматическая кислота. Она находит применение в медицине в качестве антисептического средства. Салициловую кислоту, называемую также о-оксибензойной кислотой (0-НОС6Н4СООН), используют в медицине. [c.369]

Стандартное уменьшение мольной свободной энергии адсорбции из водного раствора неионизированных молекул салициловой (о-оксибензойной) кислоты на активном угле равна 25 кДж/моль, стандартное уменьшение мольной свободной энергии ее ионов 18,1 кДж/моль. Найденное из этих данных отно [c.186]

Предложите трехстадийный путь образования салициловой кислоты (о-оксибензойной кислоты) из хоризмовой кислоты. [c.177]

Раствор чистой гидроперекиси бензойной кислоты при температуре до 30 сохраняется долгое время без изменения. В общем растворы гидроперекиси бензойной кислоты показывают более или менее сильное понижение своей активности, в особенности тогда, когда для их приготовления исходили из не очень чистой перекиси бензоила Из катализаторов, снижающих стойкость, наиболее сильнодействующими оказываются соли марганца Даже следы этих солен вызывают иочти немедленное разложение Такое же сильное действие оказывает уксуснокислое железо. Менее интеисивно действуют уксуснокислый кальций и хлористый цинк. Слабо действуют уксуснокислые соли щелочных металлов. Иод совершенно не де1 ствует, если не считать того, что он спустя некоторое время окисляется Бензойная кислота, прибавленная в значительных количествах к раствору гидроперекиси бензойной кислоты, ускоряет ее распад. Так как, с одной стороны, растворы гидроперекиси бензойной ки юты всегда содержат некоторое количество свободной бензойной кислоты н, с другой стороны, эта же кислота образуется в процессе окисления, то различная степень нестойкости растворов гидроперекиси бензойной кислоты частично объясняется разлкчнылг содержанием в Этих растворах свободной бензойной кислоты. Из всех известных для растворов перекиси водорода стабилизаторов, как-то ацетанилида, фенацетина, салициловой кислоты, р-оксибензойной кислоты, маннита, мочевины, мочевой и барбитуровой кис. ют, повидимому лишь мочевина и мочевая кис. юта оказывают слабое стабилизирующее действие [c.20]

Салициловая (2-оксибензойная) кислота в виде сложных эфиров является составной частью некоторых эфирных масел. Ее получают из фенолята натрия и диоксида углерода под давлением 5—6 кгс/см 10 — 6-10 Па) и температуре 120—140°С по реакции Кольбе — Шмитта (1885 г.) [c.446]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.80 , c.82 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.350 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.205 , c.266 , c.382 , c.411 , c.532 , c.619 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.350 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.356 , c.357 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.168 , c.169 , c.182 , c.183 , c.184 , c.194 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология