Фенилциклопропанкарбоновая кислота

В случае цнс-2-фенилциклопропанкарбоновой кислоты вести реакцию через хлорангидрид нельзя, поскольку цис-хлор ангидрид очень легко превращается в транс-хлорангидрид. Чтобы преодолеть эту трудность, кислоту превращают в соль триэтиламина, которая с этиловым эфиром хлормуравьиной кислоты образует смешанный ангидрид, легко превращающийся в свою очередь в азид при взаимодействии с азидом натрия [151 [c.565]

Исходным соединением в синтезе трансамина (VIII) является смесь цис- и транс-изомеров этилового эфира 2-фенилциклопропанкарбоновой кислоты (IV) [1, 2], которую получают, исходя из гликокола (I) [3, 4]. Последний этерифицируют спиртовым раствором хлористого водорода, гидрохлорид этилового эфира гликокола (II) превращают в этиловый эфир дназоуксусной кислоты (III), который со стиролом дает IV. Последний подвергают взаимодействию с гидразингидратом, а образовавшуюся смесь цис- и транс-гидразидов обрабатывают таким образом, что в качестве основного продукта реакции получают транс-гидразид [c.31]

Реакция диазоуксусного эфира со стиролом [8] и циклогексеном [9] — это первые примеры реакций, в которых предполагалось карбеноидное присоединение. Бюхнер [8 ] описал только одну из двух изомерных 2-фенилциклопропанкарбоновых кислот, однако в более поздней работе [10] были идентифицированы оба изомера — транс Па) и цис 115). Определение строения посред-ством окислительного расщепления показывает [11, 12], что соединение Па является главным продуктом реакции. [c.119]

При действии диазоуксусного эфира на стирол с 85%-ным выходом цолучается этиловый эфир 2-фенилциклопропанкарбоновой кислоты [c.509]

Для получения г/7анс-2-фенилциклопропанкарбоновой кислоты 11 г эфира этой кислоты нагревают в колбе с обратным холодильником с 5 г едкого кали, растворенного в 50 мл изопропилового спирта, в течение 4 часов на кипящей водяной бане. Изопропиловый спирт отгоняют с паром до тех пор, пока капли дистиллата, выходящие из холодильника, не станут гомогенными (изопропиловый спирт ограниченно смешивается с водой). Остаток в перегонной колбе охлаждают в бане со льдом до 0°, и к нему при перемешивании стеклянной палочкой по каплям добавляют 10%-ную. Н25 04 до кислой реакции по конго. Выделившуюся при этом из раствора органическую кислоту отфильтровывают на фильтре Шотта, высушивают на воздухе и перекрпсталлизовывают из минимального количества кипящего петролейного эфира. Выход транс-2-фенилцикло-пропан-1-карбоновой кислоты с т. пл. 90° составляет 6 г (63,5% теоретического, считая на эфир этой кислоты, и 15% теоретического, считая на этилдиазоацетат). [c.38]

Исходными веществами для синтеза могут служить и оптически активные замещенные циклопропаны например, из (—)-7 ранс-2,3-ди-фенилциклопропанкарбоновой кислоты получают ( + )-1,3-дифенилаллен (схема 103). [c.301]

Нитрилы а,Р-непредельных кислот и их амиды также реагируют с метилидом VII [263, 270, 271, 276]. При этом из нитрилов образуются нитрилы циклопропанкарбоновых кислот. Например, нитрил коричной кислоты был превращен в нитрил 2-фенилциклопропанкарбоновой кислоты с выходом 52%. В случае же амидов в зависимости от строения могут образоваться [c.28]

Применение оптически активного (R)(—)-(N,N-димeтилaминo)- г-тo-лил yльфoк oниймeтилидa позволяет получать оптически активные циклопропаны с достаточно высокой оптической чистотой. Так, при реакции этого илида с метиловым эфиром коричной кислоты образуется метиловый эфир /и/ а с-(18,28)-(+)-2-фенилциклопропанкарбоновой кислоты с выходом 76% и оптической чистотой 30,4% [294]. [c.31]

В противоположность ранее опубликованным данным [848], свидетельствующим об отсутствии заметного сопряжения циклопропильного кольца с заместителями [изучение электронных спектров и спектров кругового дихроизма (КД) щрякс-2-фенилциклопронанкарбоновой кислоты], в более поздней работе [748] на основании тщательного исследования УФ- и КД-спектров той же т,рамс-2-фенилциклопропанкарбоновой кислоты отмечается наличие некоторого электронного взаимодействия фенильного и карбоксильного хромофоров и передачи электронных эффектов через циклопропановое кольцо. [c.120]

Для энантиоселективного синтеза 2-фенилциклопропанкарбоновых кислот был предложен хелатный кобальтовый комплекс (быс-(-1-)-камфорхинон-диоксиметокобальт), катализирующий карбеноидную реакцию между ди--азоуксусным эфиром и олефинами [490]. [c.147]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология