Метилкарбаминовая кислота ариловые эфиры

Высокую инсектицидную и акарицидную активность проявляют в основном ариловые эфиры Л -метилкарбаминовой кислоты [1—23], несколько меньше инсектицидность у ариловых эфиров Л/-аллил- и Л/,Л/-диметилкарбаминовых кислот (см. разд. 16.1). [c.255]

Связь инсектицидных свойств ариловых эфиров iV-метилкар-баминовой кислоты, содержащих два и более заместителей в ароматическом остатке, с их строением носит сложный характер. В этой группе веществ найдены весьма активные соединения, в том числе такие, как 3,4,5-триметилфениловый эфир Л/-метилкарбаминовой кислоты и его гомологи. [c.257]

С целью изыскания эффективных инсектицидов синтезировано большое число различных ариловых эфиров Л/-алкилкар-баминовых кислот. Однако практическое применение нашло относительно небольшое число соединений (табл. 16.1). Как видно из данных, приведенных в табл. 16.1, токсичность для позвоночных животных производных Л/-метилкарбаминовой кислоты очень различна. Это указывает на воз южность получения препаратов широкого ареала действия по отношению к [c.258]

Таблица 16.1. Ариловые эфиры Ы-метилкарбаминовой кислоты, применяемые в качестве пестицидов

Основной полупродукт для производства пропоксура — 2-изопропоксифенол можно получить по реакции изопропилата натрия с о-хлорфенолом при повышенной температуре. Сам препарат можно получать любым из описанных выше общих методов синтеза ариловых эфиров Л -метилкарбаминовой кислоты. [c.264]

Сульфенамиды карбаматных инсектицидов получают по реакции Л/-ацилалкилсульфенилхлоридов с ариловыми эфирами метилкарбаминовой кислоты в присутствии акцепторов хло- [c.266]

Весьма подробно изучен метаболизм альдикарба в растениях, организмах животных и под действием микроорганизмов почвы [1,133—140] проведено определение остаточного содержания этого препарата в различных культурах [133, 136]. На схеме (23) указаны все основные продукты, выделенные при изучении метаболизма альдикарба в различных объектах. Главными реакциями превращения альдикарба, как и ариловых эфиров метилкарбаминовой кислоты, являются окисление и гидролиз, а на последних стадиях оксим-нитрильная перегруппировка. В почве альдикарб разрушается наиболее полно с образованием простейших продуктов. Скорость разложения в почве зависит от нормы расхода препарата при норме 3— 4 кг/га вещество практически полностью разла-гается в течение одного вегетационного периода [133]. [c.272]

Ариловые эфиры N-метилкарбаминовой кислоты — высокоактив ные инсектициды контактного и кишечного действия, обладающи широким спектром действия. Механизм действия этих веществ на на секомых и животных заключается в ингибировании активности фер мента ацетилхолинэстеразы в нервных тканях [c.186]

В организме насекомого ариловые эфиры М-метилкарбаминовой кислоты быстро метаболизируются по трем основным направлениям [c.187]

Ариловые эфиры N-метилкарбаминовой кислоты получают также действием метиламина на диарилкарбонаты при нагревании [c.309]

Большинство приведенных в табл. 29 соединений может быть синтезировано описанными выше общими методами получения ариловых эфиров N-метилкарбаминовой кислоты. Важным вопросом является синтез полупродуктов для их производства, так как некоторые из них достаточно сложны и получение их представляет определенные трудности. [c.309]

Основным полупродуктом для его получения является о-изопроп-оксифенол, который может быть синтезирован из о-хлорфенола и изопропилата натрия при повышенной температуре. Из о-изопроп-оксифенола 2-изопропоксифенил-Ы-метилкарбамат может быть получен любым из описанных выше общих методов синтеза ариловых эфиров N-метилкарбаминовой кислоты. [c.321]

Ариловые эфиры N-метилкарбаминовой кислоты подвержены фотохимическому разложению, иногда сопровождающемуся реакциями внутримолекулярной конденсации, например, в случае ди-оксокарба [247]. [c.324]

Инсектицидными свойствами обладают только эфиры Ы-алкил-карбаминовых кислот, инсектицидная активность эфиров Ы-арил-карбаминовых кислот незначительна. Замена второго атома водорода при азоте на алкильный радикал резко снижает инсектицидную активность. Исключение составляют лишь эфиры Ы,Ы-ди-метилкарбаминовой кислоты со сложными гетероциклическими оксисоединениями. Максимальную инсектицидность проявляют ариловые эфиры М-метилкарбаминовой кислоты. Введение вместо метила радикалов с большим числом атомов углерода значительно снижает активность соединений. Замена карбонильного или эфирного кислорода атомом серы уменьшает инсектицидную активность препаратов. [c.203]

Инсектицидная активность ариловых эфиров Л -метилкарбаминовой кислоты, содерл<ащих в бензольном кольце алкилокси-и алкилтиогруппы, зависит от положения заместителя. Наибольшую активность проявляют орго-изомеры и наименьшую — пара-изомеры. [c.257]

Эфиры карбаминовых кислот весьма широко применяются в сельском хозяйстве. Среди данного класса химических соединений найдены инсектициды, гербициды и фунгициды. Наиболее широкое применение получили ариловые эфиры Ы-метилкарбаминовой кислоты —в качестве инсектицидов, и алкиловые эфиры Ы-арил-карбаминовых кислот — в качестве гербицидов. Кроме того, в некоторых странах в качестве системных инсектицидов применяются Ы-метилкарбаматы оксимов (например, альдикарб, метомил). Последние имеют очень высокую острую токсичность для млекопитающих, но быстро разлагаются в окружающей среде, давая нетоксичные продукты, включающиеся в обычную схему метаболизма организмов. [c.89]