Пфитцингера синтез

Пфитцингера синтез хинолинов 8, 205, 206 [c.108]

Для синтеза как простых, так и достаточно сложных хинолин-4-карбо-новых кислот в реакцию Пфитцингера были введены многие изатины и различные соединения, содержащие кетонную группу [633, 763—770]. [c.165]

Для синтеза хинолин-З-карбоновой кислоты или ее производных можно использовать некоторые реакции замыкания цикла. Пригодным методом является обычный синтез Фридлендера (стр. 35) или его видоизменения, например метод Пфитцингера (стр. 36). о-Аминобензальдегид при конденсации с ацетоуксусным эфиром образует хинальдин-З-карбоновую кислоту [663] согласно следующей схеме [c.149]

Синтезы хинолинов по Фридлендеру [9] и Пфитцингеру [10 [c.244]

Окси-6-метилцинхониновая кислота может служить полупродуктом в синтезе различных производных хинолина. В литературе это соединение не описано. Мы получили 2-окси-6-метилцинхониновую кислоту по методу Пфитцингера с использованием в качестве исходных веществ 5-метилизатина и малоновой кислоты. [c.141]

Синтез Пфитцингера. Предыдущий синтез основан на применении малодоступных о-аминобензальдегидов, и в этом варианте метода Фридлендера вместо них используют гораздо более доступные замещенные изатины. При щелочном размыкании изатино-вого кольца образуются о-аминофенилглиоксилат-анионы, конден- [c.122]

Конденсация изатина с соединениями, содержащими активную метиленовую группу. Линдуолл и Макленнан [245], проводя синтез цинхофена в более мягких условиях, чем это обычно принято в реакции Пфитцингера, нашли, что при конденсации изатина с ацетофеноном в спиртовом растворе в присутствии небольшого количества диэтиламина на холоду образуется [c.174]

Циклопента[ ]хинолин. Во время работы над тетрагидроакридинами Борш [23] получил 2,3-дигидро-1-циклопента[Ь]хинолин-9-карбоновую кислоту, применив один из вариантов синтеза хинолинов по методу Пфитцингера (том IV). Борш получил также и соединение XXIII из циклопентанона и о-аминобензальдегида по методу Фридлендера (том IV). [c.278]

Реакция,. Пфитцингера. Практические затруднения при проведении синтезов фридлендера, обусловленные малой доступностью и неустойчивостью о-аминобензздьдегида и его производных, могут быть в значительной мере [c.36]

Обычно реакция проводится путем кипячения изатина с раствором едкого натра, причем образующаяся изатиновая кислота непосредственно, без предварительного выделения, конденсируется с кетоном. Очевидно, что реакция Пфитцингера представляет собой особый случай общего синтеза Фридлен-Дера. [c.37]

Другой вариант синтеза Пфитцингера описан Хальберканом [172]. При нагревании 6-метокси-Ы-ацетилизатина с щелочью образуется 2-окси-6-мет-оксицинхониновая кислота. Протекающие реакции могут быть изображены [c.41]

Синтез Ниментовского из антраниловой кислоты и кетонов. Ниментов- ский видоизменил основной синтез Фридлендера—Пфитцингера, применив вместо о-аминобензальдегида или изатиновой кислоты антраниловую кислоту [183]. [c.42]

Высшие полихинолины. Валей, успешно применив синтезы Дёбнера— Миллера и Пфитцингера, получил 2,6 -ди-, -три- и -тетрахинолины [1061]. Синтезы, проведенные Валеем, показаны следующими схемами [c.231]

Положение фенильной группы у второго, а не четвертого атома углерода было впоследствии доказано синтезом Пфитцингера [936]. Из 10-хлорбензо-[ ]хинолина было выделено дигидросоединение (V) в виде ацетильного и нитрозопроизводного в отличие от дигидропиридина оно очень неустойчиво и быстро окисляется в 2-фенил-10-хлорбензо[ ]хинолин (VI). [c.496]

Конденсация изатина с соединениями, содержащими активную метиленовую группу. Линдуолл и Макленнан [245], проводя синтез цинхофена в более мягких условиях, чем это обычно принято в реакции Пфитцингера, нашли, что при конденсации изатина с ацетофеноном в спиртовом растворе в присутствии небольшого количества диэтиламина на холоду образуется 3-фенацилдиоксиндол (II). Подобным же образом реагируют и 1-алкилизатины. Эта реакция была распространена на различные замещенные ацетофеноны. [c.174]

Образование изонитрозоацет-анилида Синтез изатина по Зандмейеру Синтез хинолина по Пфитцингеру Число стадий 3 Общий выхол 47% [c.620]

Размыкание кольца нуклеофильными агентами связано с приобретением отрицательного заряда группой Z легкость этого перехода зависит от природы гетероатома "(S > O NH) и типа кольца (например, 571 > 572 > 573). Янтарный, малеиновый и фталевый ангидриды и соответствующие имиды (571, 574, 575 Z = О, NH) ведут себя так же, как их ацетильные аналоги. Размыкание кольца во фталимиде (575 Z = NR) гидразином, приводящее к образованию первичного аминосоединения и фталазинди-она-1,4 (см. 22, стр. 117) (реакция Инга — Манске), имеет важное значение для видоизменения синтеза Габриэля. Кумаранон-2, его сернистый аналог (572 Z = О, S) и дионы (576 Z = О, S) реагируют обратимо с гидроксильными и алкоксильными ионами с раскрытием цикла, образуя соли (пример 577) и сложные эфиры (пример 578). Соответствующие реакции с оксиндолом (572 Z = NH) идут гораздо труднее, но в случае изатина (576 Z = = NH) наличие второй карбоксильной группы облегчает размыкание кольца например, при обработке соединения (576) едким натром получают изатинат натрия (см. реакцию Пфитцингера, стр. 39). Лактонные кольца (примеры 502, стр. 195 516, стр. 196 573) также обратимо размыкаются при обработке едким натром или содой в мягких условиях соответствующий лактам реагирует в более жестких условиях лактоны (516) часто дают соответствующие лактамы с аммиаком. [c.201]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология