Изатин конденсация

При окислении образуется небольшое количество индирубина (красного индиго) (IV), которое получается при конденсации не вступившего в реакцию индоксила с изатином (1П), побочным продуктом окисления индоксила или индоксил-2-карбоновой кислоты [568, 569]. Индоксил-2-карбоновая кислота при окислении в щелочном растворе также дает краситель [568, 607]. При повышенной температуре в щелочном растворе количество изатина, образующегося в результате окисления, возрастает. При получении индиго в качестве окисляющего агента применяется также нитрозодиметиланилин [569]. 2-Фенил-индоксил при окислении кислородом воздуха образует димер с потерей [c.146]

Конденсация изатина с бензо[А]тиофеном по карбонильной группе приводит к V. [c.569]

Например, индоксил и нитрозобензол (VI) дают изатин-2-анил (VII), который гидролизуется в изатин [567]. Этот тип конденсации был открыт на примере нитрозоантипирина [616]. [c.149]

С исторической точки зрения очень интересна упомянутая выше реакция конденсации тиофена с изатином в концентрированной [c.249]

Следует остановиться на одной конденсации производных индола, практически заканчивающейся отщеплением аммиака, хотя и проходящей предварительно через иные стадии. Мы говорим о синтезе изатина по Зандмейеру [c.450]

Изатин может быть получен окислением индиго и конденсацией анилина, хлоралгидрата и соли гидроксиламина с последующей обработкой изонитрозоанилида серной кислотой . Наиболее обещающим представлялся последний метод — метод Зандмейера, который и был подробно изучен. Описанный здесь метод отличается ют метода Зандмейера тем, что применяется сам солянокислый гидроксиламин вместо неочищенного раствора сернокислого гидро- ксиламина, а также тем, что для высаливания изонитрозосоедине-лия применяется сернокислый натрий. [c.218]

Вместо бензила или фенантренхинона в конденсацию с о-диаминами можно ввести другие 1,2-дикетоны эта реакция находит применение для распознавания 1,2-дикетонов. К числу других дикетонов, которые были предложены для конденсации с диаминами, относятся -нафтохинон и изатин. Глиоксаль тоже легко вступает в реакцию с о-диаминами. Одиако образующиеся в этих случаях продукты конденсации обычно обладают большей основностью, чем производные дикетонов, содержаш,их ароматические ядра. [c.381]

Краситель получают конденсацией равномолекулярных количеств окситионафтена с изатином. Конденсацию проводят в растворе ледяной уксусной кислоты с прибавкой нескольких капель конц. НС1 в условиях, описанных при получении З-окситионафтен-2-индолиндиго (стр. 194). Краситель [c.195]

Индирубин (С1 1204), изомер индиго, содержащийся в неболь-щом количестве в природном индиго, не представляет практической ценности. При крашении из обычного щелочного гидросульфитного куба, он, по-видимому, частично изомеризуется в индиго. Его наличие в природном индиго объясняется частичным окислением индоксила в изатин конденсация индоксила с изатином проходит несимметрично и поэтому приводит к образованию индирубина, а не индиго. При бромировании индирубина в горячем нитробензоле получается тетрабромсоединение, Циба гелиотроповый В (С1 1205) — это ценный, хотя и умеренно прочный краситель. [c.1189]

В качестве первого индигоидного красителя следует упомянуть красное индиго оно изомерно индиготину и сопутствует е.му в природном сыром нндиго. Этот краситель, которьи можно получить синтетически путем конденсации индоксила с изатином, не имеет практического значения [c.699]

Гидроксииндол не существует как таковой устойчивой формой является карбонильный таутомер, а гидрокси-таутомер обнаружить не удалось. В химическом поведении оксиндола нет ничего неожиданного это типичный пятичленный лактам, за исключением того, что депротонирование по -положению (рА а -18) происходит гораздо быстрее, чем для простых амидов, так как образующийся анион стабилизирован вкладом ароматической канонической формы индола. Этот анион может реагировать с электрофилами, такими, как алкилгалогениды и альдегиды [191, 192], по -положению, причем с последними реакция идет с дегидратацией и образованием продукта альдольной конденсации. Интересно, что положение 3 в три раза более реакционноспособно, чем положение 1 [193]. Оксиндолы могут быть эффективно окислены до изатинов (разд. 17.14.3) в результате легко идущего 3,3-дибромирования с последующим гидролизом [194]. Бромирование оксиндола N-бромсукцинимидом дает 5-броминдол [193]. [c.442]

КИСЛОТЫ или иутем щелочной конденсации ацетофеноиа с изатином (или изатиновой кислотой) [c.1024]

ПФИТЦИНГЕРА РЕАКЦИЯ, получение цинхониновых к-т конденсацией изатина (I) или изатиновой к-ты (II) с карбонильными соед., содержащими а-метиленовую группу [c.487]

Метоксифенил)хиполин-4-карбоиовая кислота получена взаимодействием анилина с анисовым альдегидом и пировиноградной кислотой[ ]. Приведенная выше пропись разработана на основе работы Пфициигера, проводившего аналогичную конденсацию изатина с ацетофеноном[2]. [c.62]

Из патентной литературы известен общий метод получения тиосемикарбазонов производных изатина [1], основанный на конденсации изатина или его замещенных с тиосемикар-базидом в кипящем 50%-ном спирте. [c.115]

Некоторые тиосемикарбазоны производных изатина обладают выраженной активностью против возбудителя оспы [1] тиосемикарбазон Ы-метилизатина применяется в терапии оспы под названием марборан [2]. Общий метод получения тиосемикарбазонов производных изатина, описанный в патентной литературе [1], основан на конденсации изатина или его замещенных с тиосемикарбазидом з 507о-ном спирте. [c.117]

Реакция. Синтез производного хинолинкарбоновой-4 кислоты из изатина и метилкетона в щелочной среде (синтез хинолина по Пфит-цингеру). При этом происходит раскрытие изатиновой системы с образованием аниона о-аминоарилглиоксалевой кислоты, который (благодаря наличию а-оксогруппы) конденсируется с метилкетоном в условиях основного катализа, давая хинолин (альдольная конденсация, внутримолекулярное образование имина). [c.384]

Некоторые кетоны также вступают в конденсацию с нитрометаном или нитроэтаном в присутствии веществ" основного характера. Так, например, при действии нитрометана или нитроэтана в спирте на изатин в присутствии дизтиламииа получается соответствующий нитроспирт (I) или (II). Аналогичным образом реагирует бензоилформанилид [c.390]

Реакция, представляющая особый исторический интерес, упомянутая во введении к этой главе, заключается в конденсации тиофена с изатином в концентрированной серной кислоте, в результате которой образуется смесь геометрических изомеров индофенина [43], обладающего глубокой синей окраской [c.356]

Термин индофенин в настоящее время вообще служит для обозначения окрашенных продуктов (красных, фиолетовых или голубых), получаемых при конденсации тиофена или тиофеновых соединений, содержащих в ядре два водородных атома в 2,5- или 2,3-положениях, с такими 1,2-дикарбо-нильными соединениями, как изатин, аллоксаг , фенантренхинон, тионафтен-хинон, бензил, или с эфирами фенилглноксиловой или мезоксалевой кислот. Подробное обсуждение этого вопроса см. [9]. [c.166]

Большое число соединений, аналогичных цинхофену (атофан, 2-фенил-хинолин-4-карбоновая кислота), было получено конденсацией изатина с кетонами тиофенового ряда [236—2391. В отличие от бесцветного цинхофена тиенильные производные обладают желтой или красной краской. Они могут быть декарбоксилированы при перегонке с натронной известью. [c.192]

Оксиндолил-З-пировиноградная кислота (XLII), полученная недавно [542] каталитическим восстановлением или восстановлением гидросульфитом натрия изатилиден-З-пировиноградной кислоты (XLI), полученной конденсацией изатина (IX) с этиловым эфиром, пировиноградной кислоты, представ- [c.126]

Кумарандион-2,3, кислородный аналог изатина, может быть получен различными способами. Конденсацией кумаранона-3 с /г-нитрозодиметил-анилином получают азометин (I), при гидролизе которого образуется дикетон [80]. При аналогичном гидролизе 2-изонитрозокумаранона-З [c.32]

Подобно тиоиндоксилам, тиооксиндолы вступают в реакцию азосочетания с солями диазония и в реакцию конденсации с замещенными бензальдегидами, хинонами, изатинами и их анилами [91]. [c.122]

Указанный метод применялся для получения изатин-4-карбоновой кислоты из 2-нитро-6-карбоксифенилглиоксиловой кислоты [646] и 5,6-диметокси-изатина из этилового эфира 6-аминовератроилмуравьиной кислоты [647]. В последнем примере необходимый эфир глиоксиловой кислоты был синтезирован конденсацией этилформиата с этиловым эфиром 6-аминовератровой КИС.ПОТЫ. [c.153]

Для подобных конденсаций были использованы фенол, л-хлорфенол, л-оксиацетофенон, а-нафтол, л-/ире/и-(2 -фенилбутил)фенол, л-/ире/и-(2 -фенил-амил)фенол [253], резорцин, резорциловая кислота, катехин, гидрохинон [257], анилин, 1,2,3-ксилидин, диметиланилин, дифениламин, а-нафтиламин [258], о-нитроанилин [259], тиофен, бензотиофен [252], пиррол (только а-положения) [260], индол, изатин, карбазол [261], 4-оксихиназолин, 2-оксибензимидазол, роданин [262] и оксихинолин. С карбостирилом и ацилированными или алкилированными оксихинолинами [263] конденсация не имеет места. [c.348]

Известно, что изатин-2-анил существует в двух кристаллических таутомерных формах—желто-коричневой и фиолетовой [6156, 738], —соответствующих лактамной и лактимной формам изатина. Этот анил более удобно синтезировать способом Зандмейера [615а], но он может быть также получен конденсацией индоксила с нитрозобензолом [615]. Взаимодействие О-метилпроизводного изатина или изатин-2-анила с анилином дает изатин-2,3-дианил [626]. [c.162]

Линдуол [529] и его сотрудники получили кетоны ряда оксиндола (XIX) конденсацией изатина с ацетоном [529] или ацетофенонами [245]. Диоксин-долкетон, образующийся как первоначальный продукт присоединения, гладко дегидратируется до оксиндолиденкетона, подобного соединению XIX, который может быть восстановлен гидросульфитом натрия до оксиндолкетона (XX). [c.118]

Из продуктов конденсации кетонов с оксиндолом могут быть получены красители. Так, оксиндол и изатин дают изоиндиго. [c.139]

Кондеисация с ароматическими соединениями. Изатин под влиянием таких катализаторов, как серная кислота, хлористый цинк, хлористый алюминий или хлорокись фосфора, вступает в конденсацию с различными ароматическими соединениями, образуя 3,3-дизамеш.енные оксиндолы. Эта конденсация происходит, как правило, в пара-положение к заместителю, находящемуся в ароматическом кольце. Так, толуол (II) реагирует с изатином (I) в присутствии серной кислоты с образованием 3,3-бис-л-толилоксиндола (III) [749, 750]. [c.163]

Несколько иначе ведет себя а-нафтол (V), которы й в результате конденсации с изатином в присутствии серной кислоты [754] или хлорокиси < х)сфора [755] образует 3,3-динафтоксиоксиндол (VI). [c.164]

Аналогичным образом с изатином реагируют тиофенол (VII) и а-тионаф-тол (VIH) в конденсацию вступают их функциональные группы, при этом образуются тиоэфиры (VIII) [756, 757]. [c.164]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология