Кетонокислоты, таутомерия

Все эфиры Р-кетонокислот, имеющие в а-положении группировку С—Н или СНз, — ярко выраженные таутомерные соединения. Рассмотрим для примера таутомерию ацетоуксусного эфира (так, краткости ради, принято называть этиловый эфир ацетоуксусной кислоты) Легко показать, что ацетоуксусный эфир не представляет собою индивидуального соединения, а является смесью двух обратимо взаимопревращающихся изомеров [c.413]

Аминокислоты. Получение и химические свойства. Капро-лактам. Капрон. Общее понятие о белках. Альдегидо- и кетонокислоты. Ацетоуксусный эфир. Кето-енольная таутомерия. [c.170]

Таутомерия этого типа наблюдается, в частности, у 1,3-диальдегидов, кето-альдегидов, дикетонов и р-кетонокислот. Однако, поскольку такая изомеризация осуществляется почти самопроизвольно (даже щелочности стекла достаточно, как известно, для того, чтобы произошла енолизация ацетоуксусного эфира), воздействие на реакцию каталитических веществ приобретает второстепенное значение. По этой же причине катализаторы едва ли могут оказывать влияние на скорость реакций, представленных уравнениями (2)—(4) [c.177]

Кроме того, необходимо привести реакции ацетоуксусного эфира, не имеющие столь ясного отношения к его таутомерии и типичные для всех эфиров Р-кетонокислот. [c.416]

Кольчато-цепная таутомерия альдегида- и кетонокислот 747 [c.747]

КОЛЬЧАТО-ЦЕПНАЯ ТАУТОМЕРИЯ АЛЬДЕГИДО-И КЕТОНОКИСЛОТ (КЕТО-ЛАКТОЛЬНАЯ ТАУТОМЕРИЯ) [c.747]

Кольчато-цепная таутомерия альдегидо- и кетонокислот 645 [c.645]

В отношении жидких эфиров р-кетонокислот и 1,3-дикетонов, содержащих группировку — СН2СОСН2 —, было доказано, что они являются смесью энольной и кетонной форм, из которой оба таутомера могут быть выделены в чистом состоянии. О присутствии энола можно судить по появлению окрашивания с хлорным л елезом и по образованию характерных медных солей (см. стр. 143, 144). Количество присутствующего энола может ыть установлено по способу Мейера, а именно титрованием бромом (см, стр. 147), или в результате определения показателя преломления, если эта констаита известна для обеих форм. Состояние равновесия между кетонной и энольной формами зависит от условий среды, а именно от температуры и растворителя [c.212]

В кристаллическом состоянии триметиловый эфир дигидроэрдина очевидно обладает строением, выражаемым формулой (369) (ср. наши исследования 131,152 о таутомерии альдегиде- и кетонокислот). [c.269]

Превращение кетонной формы эфиров 3-кетонокислот в енольную при исключении каталитических воздействий идет, как уже указывалось, очень медленно даже при повышенной температуре. На основании этого факта Мейеру [61, 62] удалось разделить обе формы ацетоуксусного эфира перегонкой в кварцевом сосуде. Протоны (или ионы Н3О ) и ионы ОН каталитически ускоряют взаимное превращение обоих таутомеров. По Арндту и Марциусу [63, 64], при присоединении протона к кетонной форме ацетоуксусного эфира образуется оксикарбениевый катион. Последний может терять присоединившийся протон с обратным превращением в кетоформу или отщеплять в виде протона а-водородный атом, ставший подвижным вследствие индуктивного эффекта, переходя при этом в енольную форму [c.314]

Способность азосоставляющих реагировать с диазосоединениямн обусловлена активирующим влиянием амино- или оксигрупп или, как для производных кетонокислот, воздействием на метиленовую группу >СН2, двух соседних карбонильных групп. Для указанных производных характерна способность к кето-енольной таутомерии. J [c.590]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология