Альдегиды таутомерия

Между производными фурана и соединениями жирного ряда существует тесная связь иногда, например в случае сахаров, возможна даже таутомерия, поскольку сахара, как уже было указано (стр. 416— 417), способны вступать в реакции и в форме альдегидов с открытой цепью, и в окисной форме, т. е. в виде производных фурана. [c.958]

Аминокислоты. Получение и химические свойства. Капро-лактам. Капрон. Общее понятие о белках. Альдегидо- и кетонокислоты. Ацетоуксусный эфир. Кето-енольная таутомерия. [c.170]

II. Альдегидо- и кетокислоты. Кето-енольная таутомерия [c.250]

Реакции альдегидов и кетонов по а-карбонильному атому углерода. Енолизация, таутомерия. [c.85]

Таутомерное равновесие между енолами и кетонами или альдегидами обычно не рассматривают как препаративную реакцию, хотя некоторые кетоны можно получить в обеих формах (см. обсуждение различных аспектов таутомерии в гл. 1, разд. 2.20). Для большинства кетонов и альдегидов можно зафиксировать только кето-форму, хотя равновесие должно устанавливаться, так как альдегиды и кетоны часто реагируют через енольные формы. [c.427]

Какой процесс называют енолизацией Приведите еноль-ные формы для пропионового альдегида и диэтилкетона. Почему енолизация является частным случаем таутомерии Какие карбонильные соединения не способны переходить в енольную форму [c.79]

В. Кето-енольная таутомерия альдегидов и кетонов. В присутствии оснований соединения типа [c.123]

Если у обычных альдегидов неизвестны енолы в свободном виде, а нитрозосоединения, имеющие а-водородные атомы, устойчивы только в виде оксимов, то у нитросоединений, имеющих а-водородные атомы, можно выделить как ациформу (енол), так и нитроформу, аналогичную кетоформе карбонильных соединений. (Ознакомьтесь по учебнику с таутомерией алифатических нитросоединений ) [c.221]

Как описано в разд. 16.4.4.4, при окислении хинолина может размыкаться как гетероциклическое, так и карбоциклическое кольцо. Примером размыкания гетероциклического ядра может служить образование из 1-метилхинолинийгидроксида о-аминокорич-ного альдегида — таутомера основания карбиноламина (см. разд. 16.4.4.1). Размыкание гетероциклического кольца происходит также при исчерпывающем метилировании по Гофману и Эмде, хотя успешное проведение первой стадии реакции Гофмана требует перегонки в вакууме, для отделения 2-аллилдиметиланилина [62] (70). В случае реакции Гофмана схема (64), X = ОН размыкается 2,3-связь, в то время как при реакции Эмде схема (64), X = С1 разрывается связь 1,8а между атомом азота и карбо-циклическим ядром. х=он [c.231]

Как оппсано в разд. 16.4.4.4, при окислении хинолина может размыкаться как гетероциклическое, так и карбоциклическое кольцо. Примером размыкания гетероциклического ядра может служить образование из 1-метилхинолинийгидроксида о-аминокорич-ного альдегида — таутомера основания карбиноламина (см. разд. [c.231]

Положение равновесия любой таутомерной системы в данном растворителе зависит от взаимодействия изомеров с молекулами растворителя. Равновесие смещено в сторону того таутомера, энергия сольватации которого выше. В случае гексафторизомас-ляного альдегида таутомеры относятся к разным классам соединений, причем в енольной форме, в отличие от р-дикетонов, нет внутримолекулярной водородной связи. В малополярных растворителях — бензоле и гексане — енольная форма не будет стабилизирована, в гидроксилсодержащих растворителях следует ожидать образования более прочной водородной связи протона гидроксильной группы растворителя с альдегидом, нежели с молекулой енола. Енольная форма лучше сольватируется апротонными растворителями, и доля енола сильно зависит от основных свойств этого растворителя. [c.124]

Основные методы получения. Строение карбонильной группы и реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного ирисое,динения по С=0 связи. Енолизация альдегидов и кетонов при действии 1ШСЛ0Т и оснований, таутомерия. Альдольная и крото-новая кон1 енсация. Особенности свойств ароматических альдегидов и кетонов. [c.195]

Изомерия между карбонильным соединением и образующимся из него при перемещении одного атома водорода непредельным спиртом — енолом относится к явлениям таутомерии, или десмотропии. Таутомерными, или десмотропными, формами называют такие, которые легко переходят друг в друга в результате перемещения связи между отдельными атомами. Так, например, гипотетический виниловый сиирт СН2=СН0Н (енол) и уксусный альдегид СН3СНО (карбонильная форма) являются таутомерными, или десмотропными , соединениями. [c.142]

Напишите цепные таутомеры а) 7-оксимасляного альдегида б) б-оксивалериаиового альдегида. Каким физическим методом можно доказать преимущественную форму этих соединений [c.177]

Но глюкоза может существовать в циклической или тауто-мерной форме. Изомеры, находящиеся в состоянии динамического равновесия, называются таутомерами. Глюкоза содержит в своем составе альдегидную группу и спиртовые, между ними возможно взаимодействие по принципу образования по-луацеталя — продукта взаимодействия альдегида со спиртом [c.355]

Виниловый спирт и уксусный альдегид являются таутомерами, т. е. изомерами строения, отличающимися друг от друга положением одного из атомов водорода и положением и типом двойной связи (С = С И С = 0). Равновесие между изомерами в данном случае полностью сдвинуто в направлении так называемой кето-формы, т. е. уксусного альдегида (название кето-форма происходит от кетогруппы ). Так называемая енольная форма, виниловый спирт (название образовано от суффиксов -ен и -ол, обозначающих связь С = С и группу ОН соответственно), в равновесной смеси практически не присутствует. 51вление легкого превращения одного соединения в другое при перемещении протона и двойной связи называется таутомерией. [c.128]

Таутомерия. Два изомерных соединения могут существовать в динамическом равновесии друг с другом. Альдегиды и кетоны, например, склонны к кето-енольной таутомерии [c.564]

I, к. 1, Для альдегидов и кетонов характерно явление г, ц > I. кето-енольной таутомерии (см. разд. 25.9.1). Тауто- [c.665]

Гидропероксиды (2)—(5) разлагаются с дегидратацией и последующим гидролизом, тогда как термолиз гидропероксидов (6)-(9) включает кол-чато-цепную таутомерию, за которой следует а-расщепление промежуточно образующегося альдегида и последующее замыкание цикла в 5-гид-роперокси-6-гидрокси-5,6-дигидротимидин. [c.240]

Таутомерпя характерна не только для альдегидов и кетонов. Напишите формулы таутомеров для каждого пз следующих соедииений [c.91]

Реакции альдегидов и кетонов по а-карбонильному атому углерода. Енолизация, таутомерия. Реакция галогенирования. Алъдольные реакщш [c.87]

Если бы гидроксильная группа находилась в положении 2, то анализируемое соединение было бы таутомером альдегида ацикли- [c.68]

Иной подход показан в схеме (35) [36]. Таким путем получают соединения типа (В6), которые являются таутомерами 3,5-ди гидроксипирона-2. Высокая чувствительность положения 6 таких соеди1 ений к электрофильной атаке альдегидами использована в синтезе одного из природных соединений. [c.54]

Монооксим фталевого альдегида образует стабильный таутомер, 1-гидрокси-4//-2,3-бензоксазин (57). Будучи полуацеталем, он при взаимодействии со спиртами превращается в 0-алкилзаме-щенные, например в 1-метоксизамещенное, а при окислении перманганатом дает 1//-2,3-бензоксазинон-1, который при нагревании превращается в фталимид через промежуточное образование о-цианобензойной кислоты. Другие 1-оксосоединения ( ангидриды оксимов ) получают из о-карбоксифенилкетонов и гидроксиламина, например, 4-метил-Ш-2,3-бензоксазинон-1 получен из о-карбокси- или о-цианоацетофенона. Фталевый ангидрид при [c.576]

Шиффовы основания, образуемые альдегидами с антранило-выми кислотами, могут быть превращены в их таутомеры, 1,2-ди-гидро-4Я-3,1-бензоксазиноны-4 (67) (схема 18). Иногда циклическая форма является стабильным продуктом реакции, например (67 Н = Н). В других случаях, например (67 К = РН), циклическая форма может быть стабилизирована ацилированием уксусным ангидридом или фенилизоцианатом, причем получаются 1-ацетил- нли 1-фенилкарбамоил-1,2-дигидро-2-фенил-4Я-3,1-бензокс-азиноны-4. [c.579]

Соединения, в которых гидроксильная группа связана с 5р -гибри-дизованным атомом углерода, участвующего в образовании двойной связи С=С, называются енолы. Они находятся в равновесии с альдегидами или кетонами (кето-енольная таутомерия, см. раздел 2.2.4.3). [c.302]

Кетонная и енольная формы являются таутомерными, т. е. структурно-изомерными соединениями, находящимися в равновесии, положение которого определяется прежде всего стабильностью таутомеров. В случае простых альдегидов и кетонов кетоформа энергетически значительно выгоднее енольной, равновесие почти нацело,сдвинуто влево [c.370]

Гидроксииндол не существует как таковой устойчивой формой является карбонильный таутомер, а гидрокси-таутомер обнаружить не удалось. В химическом поведении оксиндола нет ничего неожиданного это типичный пятичленный лактам, за исключением того, что депротонирование по -положению (рА а -18) происходит гораздо быстрее, чем для простых амидов, так как образующийся анион стабилизирован вкладом ароматической канонической формы индола. Этот анион может реагировать с электрофилами, такими, как алкилгалогениды и альдегиды [191, 192], по -положению, причем с последними реакция идет с дегидратацией и образованием продукта альдольной конденсации. Интересно, что положение 3 в три раза более реакционноспособно, чем положение 1 [193]. Оксиндолы могут быть эффективно окислены до изатинов (разд. 17.14.3) в результате легко идущего 3,3-дибромирования с последующим гидролизом [194]. Бромирование оксиндола N-бромсукцинимидом дает 5-броминдол [193]. [c.442]

Пиразолоны также конденсируются с альдегидами [81] по альдольному типу или реагируют с другими элекгрофилами, например с сероуглеродом [82], и в обоих случаях в реакции предположительно участвует енольный таутомер или его анион. В основных растворах 3-изоксазолоны алкилирукл ся либо по атому азота, либо по атому кислорода, и выбор основания может влиять на направление реакции [42]. [c.549]

Родоначальное соединение этого класса производных индола — индоленин (I) —является таутомером индола (II). Хотя сам индоленин (I) никогда не был получен и охарактеризован, многочисленные реакции указывают на его существование. Так, например, при конденсации альдегидов с индолами (III) образуются так называемые индолиденметаны (V) [325] лучше всего можно объяснить эту реакцию, если предположить, что индол реагирует в таутомерной форме IV. [c.54]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология