Карбэтоксициклопентанон

Днаамещенные циклопентаны. Синтез дизамещенных циклопентанов уже более сложен. Получение углеводородов этого строения можно осуществлять несколькими путями. Одним из наиболее старых методов является хорошо известная конденсация этилового эфира адипиновой кислоты с получением карбэтоксициклопентанона [1]. Однако карбэтоксициклопеп-тапон алкилируется удовлетворительно лишь иодистым метилом, что ограничивает синтетические возможности этой реакции. Более широкие возможности получения 1,2-дизамещенных циклопентанов заключены в реакции, разработанной Платэ и Мельниковым [2] [c.251]

Карбэтоксициклопентанон Этиловый эфир [c.567]

Конечный продукт оказался в 4 раза активнее тестостерона. Попытки синтеза андрогенов нестероидной структуры осуществлялись многими авторами, но безуспешно. Единственными пока описанными соединениями такого рода являются а, Р-[ 1-карбэтоксициклопентанон (2]-этан (70% активности 17-метилтестостерона) (А. М. Халецкий и Б. А. Запутряев) [c.586]

Карбэтоксициклопентанон может быть получен из диэтилового эфира адипиновой кислоты по методу Буво [9] или Риссельберге [10]. [c.106]

В работе [46] описана термическая циклизация продукта конденсации М-аминопирролидина с а-карбэтоксициклопентаноном 70, приводящая к смеси трициклических азолов 71, 72, один из которых содержит структурный фрагмент пирроло[1,2-6]пиразола. [c.388]

Диэтиловый эфир адипиновой кислоты (диэтиладипат) образует в результате превращения в аналогичных условиях эфир циклической кетокислоты — 1-карбэтоксициклопентанон-2 [c.341]

Синтез проводят в приборе, изображенном на рис. 31. В трехгорлую колбу на 250 мл с обратным холодильником (закрытым хлоркальциевой трубкой), капельной воронкой и мешалкой помещают 4,6 г металлического натрия и 100 мл сухого, перегнанного над натрием толуола. Колбу осторожно нагревают на колбонагревателе с закрытой спиралью без перемешивания до слабого кипения толуола. После этого колбу отсоединяют от прибора, закрывают плотно пробкой, оборачивают полотенцем и дробят расплавившийся натрий путем энергичного встряхивания колбы. При этом натрий превращается в беловатосерую суспензию. Колбу снова подсоединяют к прибору и при перемешивании и нагревании к суспензии натрия прибавляют по каплям 40,4 г диэтиладипата, к которому прибавлен 1 мл абсолютного спирта. После того как закончится первоначальная бурная реакция, смесь нагревают еще 6 ч с обратным холодильником. После охлаждения смесь осторожно выливают в стакан, содержащий 100 г льда и 0,2 моля концентрированной соляной кислоты. Органический слой отделяют, водный дважды экстрагируют эфиром, объединенные вытяжки промывают несколько раз небольшими количествами воды, сушат сульфатом натрия и отгоняют растворитель. Остаток перегоняют в вакууме. Получают карбэтоксициклопентанон с т. кип. 110—115° С (15 мм рт. ст.), По° 1,4519, выход 20 г (75% теоретического). [c.348]

Конденсация Дикмана. Для циклизации днэтилового эфира адипиновой кислоты в 2-карбэтоксициклопентанон использовали натрий, амид и этилат натрия. Пинкни [71 проводил реакцию с натрием прн 110—115° в течение 7 час п получил кетоэфир с выходом 74—81 %. Позднее Хинклен и др. [11 приливали сложный эфир к густой дисперсии Н. г. в толуоле при 45° и за 1,5 час получили препарат с выходом 65—80%. [c.394]

Циклические кетоны вступают в реакцию с винилпиридинами, подобно другим кетонам, в присутствии металлического натрия и образуют продукты моно- и дипиридилэтилированпя. В случае использования 2-карбэтоксициклопентанона Бокель-хейд и. Масон столь же успешно применили в качестве катализатора соляную кислоту. [c.190]

Карбэтоксициклопентанон, перегнанный один раз, достаточно чист для обычных синтетических целей он дает С-метильпое производное с выходом 93%. (Р. Линстед и Е. Мид, частное сообщение Проверили Р. Шрайнер и Н. Мун). [c.300]

Карбэтоксициклопентанон был получен из этилового эфира адипиновой кислоты при действии натрия , натрийамида и этилата натрия Приведенный выше метод основан на работе Корнюбера и Борреля [c.300]

Карбэтоксициклопентанон Циануксусный эфир [c.453]

Общий способ получения дикарбоновых кислот, предложенный Хьюсгеном (1961), может быть иллюстрирован синтезом азелаиновой кислоты из 2-карбэтоксициклопентанона I и этилового эфира убром-масляной кислоты [c.66]

При использовании полных эфиров двухосновных кислот могут получаться р-кетоэфиры циклического строения (реакция Дикмана). Например, из диэтилового эфира адипиновой кислоты получается 2-карбэтоксициклопентанон (VH) [c.183]

Смотреть страницы где упоминается термин Карбэтоксициклопентанон: [c.480] [c.69] [c.108] [c.111] [c.7] [c.299] [c.348] [c.140] [c.140] [c.86] [c.7] [c.297] [c.297] [c.299] [c.363] [c.395] [c.439] [c.441] [c.442] [c.444] [c.519] [c.599] [c.90]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.69 ]

Лабораторные работы в органическом практикуме (1974) -- [ c.108 , c.111 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.887 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.501 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.564 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.386 , c.424 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.599 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.501 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.66 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология