Азелаиновая кислота, синтез

Реакция нитрилов и альдегидов в присутствии сильных кислот находит применение при получении полимеров. Использование в синтезе бис-амидов динитрилов позволило получить ряд новых полиамидов. Первое высокомолекулярное соединение этого класса получено взаимодействием в среде серной кислоты триоксана с динитрилом азелаиновой кислоты [c.292]

Осуществлен синтез азелаиновой кислоты из циклогексанона в акрилонитрила по следующей схеме [c.164]

По-видимому, наиболее перспективным методом прямого синтеза азелаиновой кислоты является карбонилирование циклооктадиена с последующим щелочным расщеплением октен-4-карбо-новой кислоты. Циклооктадиен с хорошим выходом получают ди-меризацией бутадиена-1,3. Последующие стадии освоены для других продуктов и их осуществление не должно встретить больших затруднений. / [c.167]

Окисление монокарбоновых кислот, парафинов, олефинов и других соединений приводит к получению смеси кислот. Большое число подобных методов описано ранее, в разделах, посвященных синтезу адипиновой, пробковой и азелаиновой кислот. Поэтому здесь приведено сравнительно небольшое число работ, не вошедших в перечисленные выше разделы. [c.196]

Другой метод заключается в пропускании смеси кислоты и аммиака в паровой фазе над катализатором. Модификация этого процесса иллюстрируется синтезом нитрила азелаиновой кислоты, который получают при добавлении по каплям расплава азелаиновой кислоты к горячему (500°) силикагелю в токе аммиака (СОП, 6, 62 выход 68%). [c.307]

Эта реакция имеет важное значение для синтеза некоторых карбоновых кислот, например адипиновой кислоты из циклогексена и пеларгоновой и азелаиновой кислот из олеиновой кислоты (в промышленности — из касторового масла) [c.41]

Нами осуществлен такой синтез по следующей схеме,исходя из азелаиновой кислоты [П]. [c.78]

Бензонитрил также можно получить по приведенному выше методу и примерно с теми же выходами однако этот процесс требует большего времени (7 час.). Для синтеза динитрилов азелаиновой и фталевой кислот из соответствующих диамидов описанный способ оказался непригодным. [c.367]

До сих пор еще нет технически приемлемого способа получения пробковой и азелаиновой кислот. Синтез пробковой кислоты из циклооктатетраена по способу Реппе слишком дорог. [c.79]

Продукт поликонденсации азелаиновой кислоты и тетра-метилендиамина растворяли при 120 °С в бензиловом спирте после охлаждения при 55 °С его вылили в 60%-й водный раствор метилового спирта. Полимер, растворенный в тройной смеси бензиловый спирт - метиловый спирт - вода, анализировали методом потенциометрического титрования вначале на содержание NH2-фyпп метанольным раствором хлороводородной кислоты, а затем - на содержание СООН-фупп метанольным раствором щелочи. На титрование 20 см 1,75%-го раствора полимера израсходовано 2,2 см 0,01 н. раствора НС1 и 0,36 см 0,05 н. раствора ЫаОН. Написать реакцию синтеза полимера и вычислить его молекулярную массу. [c.65]

Тгко< протекание процесса может быть связано только с нормальным строением стеариновой кислоты. К тому же результату приводит и следующее соображение олеиновая кислота С17Н33СООН при восстановлении превращается в стеариновую, а при окислении — в пе-ларгоновую и азелаиновую кислоты. Для обеих последних кислот нормальное строение доказано синтезо.м. Поэтому олеиновая и стеариновая кислоты должны иметь неразветвленную углеродную цепь [c.254]

Келлоу (1960) синтезировал маточное вещество в девять стадий, исходя из азелаиновой кислоты, а Барбье (1960) осуществил этот синтез в четыре стадии, исходя из циклогептанона. [c.625]

К этой же группе методов получения дикарбоновых кислот следует отнести синтез смеси кислот окислением цикло до декана. В работе [73] показано, что жидкофазное окисление циклододекана молекулярным кислородом в присутствии борной кислоты приводит к образованию циклододеканола с выходом около 80% на превращенный. Одновременно образуется 8—10% циклододе-канона и 12—14% высококипящих кислородсодержащих соединений. При доокислении последних азотной кислотой получается смесь дикарбоновых кислот с выходом 75%, в том числе 11 % пробковой, 10% азелаиновой, 12% себациновой и 29% высших кислот 174]. Недостатком рассмотренных методов является образование сложной смеси кз слот, выделение из которой чистой азелаиновой кислоты весьма затруднительно. [c.162]

В этом разделе излагаются главный образом методы направленного синтеза азелаиновой кислоты. Азелаиновая кислота получена с достаточно высоким выходом на основе теломерор этилена. Смесь теломеров а,(о-хлорбромалканов образуется при взаимодействии хлорбромметана с этиленом в присутствии перекиси бензоила при 100 °С и давлении 14,7 МПа. Цианированием теломеров в водно-спиртовой среде или диметилформамиде при 80 С в течение [c.162]

Описан оригинальный общий метод получения высших дикарбоновых кислот, основанный на реакции восстановительной де-сульфуризации производных тиофена, который, по-видимому, можно йспользовать для синтеза азелаиновой кислоты [90]. [c.165]

Структуры себестоимости синтетических адипиновой и пробко вой кислот близки. Отличительной особенностью структуры себ( стоимости пробковой кислоты является значительно большая доля энергетических затрат, что является характерным для процессов электрохимического синтеза. Заметно отличается структура себе стоимости азелаиновой кислоты, в которой 84% затрат прихо дится на сырье. Такая структура себестоимости азелаиновой кис лоты объясняется особенностью метода озонолиза. [c.238]

Как видно из таблицы, себестоимость всех высших кислот в 3—4 раза выше себестоимости адипиновой кислоты. Удельные капитальные вложения в производство пробковой кислоты равны, а азелаиновой ниже, чем для адипиновой кислоты. Исходя из этих данных, создание производства пробковой кислоты электрохимическим синтезом из глутаровой и азелаиновой кислот озонолизом кислот соапстока можно считать целесообразным. Препятствием в развитии производства азелаиновой кислоты является ограниченность ресурсов соапстоков. Основные технико-экономические показатели себациновой и 1 ДО-декандикарбоновой кислот близки между собой и значительно уступают процессу производства адипиновой кислоты. [c.239]

Для синтеза глутаровой, пимелиновой и азелаиновой кислот нами предложен следующий путь [c.322]

Общий способ получения дикарбоновых кислот, предложенный Хьюсгеном (1961), может быть иллюстрирован синтезом азелаиновой кислоты из 2-карбэтоксициклопентанона I и этилового эфира убром-масляной кислоты [c.66]

Среди известных методов получения азелаиновый кислоты [2, 3] определенный интерес представляет четырсхстадийный синтез ее на основе циклогексанона и акри-лонитрила, выпуск которых освоен в промышленных масштабах. Заключительная стадия этого метода предполагает восстановление кетоазелаиновой кислоты — по Киж-неру-Вольфу с использованием гидразин-гидрата в качестве восстановителя [1]. [c.64]

В табл. VII.3 [114] приведена оценка вклада адсорбции и растворения в удерживаемый объем ряда соединений на модифицированном полисорбе-1 (пористый сополимер стирола и дивинилбензола) [114]. В качестве модификаторов использовали неполярную силиконовую фазу ВКЖ-94 и полиэфиры ПЭГАЗ, полученные при синтезе на основе этиленгликоля и азелаиновой кислоты. Как следует из при- [c.101]

По схеме, аналогичной схеме синтеза гептадеканолида и включающей процесс соединения двух молекул азелаиновой кислоты (II), был синтезирован [6] пентадеканолид (IX) (другие названия — тибетолид, экзальтолид), являющийся одним из наиболее ценных мускусных препаратов. [c.11]

Азелаиновая кислота. Кристаллический порошок от желтоватого до белого цвета используется, inter alia, для получения пластиков (алкидные смолы, полиамиды, полиуретаны) и в других органических синтезах. [c.188]

Сведения относительно синтеза кислых эфиров адипиновой, себацино-вой и азелаиновой кислот крайне ограничены. В литературе имеются главным образом патентные данные [5—9]. А. И. Титов и М. К- Матвеев [10— И] исследовали реакцию циклогексанола с адипиновой кислотой. [c.113]

Ароматические кислоты, такие как фталевая или изофтале-вая кислоты и малеиновый ангидрид, способствуют повышению твердости, химической стойкости и долговечности алкидных покрытий. Напротив, длинноцепные двухосновные кислоты, такие как азелаиновая кислота, иногда используются для пластификации алкидов и обеспечения гибкости. Преимущественное использование фталевого ангидрида в рецептурах алкидов обусловлено его низкой стоимостью и доступностью. Дополнительным преимуществом фталевого ангидрида по сравнению с двухосновными кислотами является выделение при синтезе вдвое меньшего количества воды. Первая стадия реакции фталевого ангидрида, приводящая к образованию так называемого полу-эфира , экзотермична. [c.37]

Помимо орто-фталатов практическое применение в качестве пластификаторов нашли эфиры терефталевой кислоты, получаемые на основе диметилтерефталата [3, т. 1, 34, 50 5]. При синтезе пластификаторов обычно применяют диметилтерефталат, а не терефталевую кислоту из-за легкости выделения диметилового эфира в чистом виде и его более низкой температуры кипения по сравнению с кислотой. Для получения пластификаторов на основе алифатических кислот применяются адипиновая [3, т. U с. 34 4, т. 2, с. 187 5, 15, 16], субериновая (пробковая) [15, 17], азелаиновая [15, 16, 18], себациновая [5, 15, 18], 1,10-декандикар-боновая [4, т. 2, с. 190 5, 15]. В качестве побочных продуктов в высших дикарбоновых кислотах могут присутствовать низшие ди- [c.18]

В связи с развитием химической промышленности для производстве синтетических волокон, полиамидов и полиэфируретанов используются насыщенные дикарбоновые кислоты — адипиновая, азелаиновая, се бациновая, сырьем для которых служат весьма дефицитные продукты Институтом химии АН ЭССР разработан промышленный способ про изводства насыщенных дикарбоновых кислот путем окисления керо гена сланца. Он состоит в том, что кероген непрерывным способов окисляется азотной кислотой и воздухом до дикарбоновых кислот находящихся в смеси. Путем фракционирования получают 2,2 % янтар ной чистой кислоты, 6,2 % фракции дикарбоновых кислот с длиной углеродной цепочки s —Сю для синтеза пластификаторов. Всего выхо/ дикарбоновых кислот керогена составляет 25 %. [c.258]

Сырьем для синтеза сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот являются алифатические одноатомные спирты и двухосновные карбоновые кислоты. Производятся спирты различного строения и различного молекулярного веса и их количество, очевидно, может полностью удовлетворить все требования промышленности сложных эфиров. Из двухосновных кислот для получения сложных эфиров требующихся качеств пригодны главным образом глутаро-вая, аГдипиновая, метиладишшовая, азелаиновая, себациновая [c.102]

Как показано, в определенных условиях выход продуктов электрохимической конденсации моноэфиров гомологического ряда дикарбоновых кислот практически не зависит от чиЬла углеродных атомов и достигает 80—85 % [24]. Поэтому возникает воз-можйость синтеза высших дикарбоновых кислот электрохимической конденсацией моноалкиловых эфиров пробковой, азелаиновой и себациновой кислот с высоким выходом. [c.230]

По производству адипиновой, пробковой и азелаиновой кис лот имеются данные только по одному из методов. Адипинова>1 кислота получена двухстадийным окислением циклогексана в современном автоматизированном и механизированном цехе. Проб ковая кислота производилась на опытной установке электрохимическим синтезом из глутарового ангидрида, полученного пере работкой побочных продуктов производства адипиновой кислот1.1 и капролактама. [c.238]

Использование реакции озонирования в органическом синтезе в течение длительного времени было в основном ограничено лабораторией. Особенно широко применяется эта реакция в качестве метода определения положения двойной связи в соединениях. Однако все большее значение постепенно приобретает использование озона в промышленном органическом синтезе. Сейчас озонирование применяется при получении азелаиновой и пеларго-новой кислот из олеиновой кислоты при получении стрихнина и некоторых гормонов I Предложен ряд других областей промышленного применения этой реакции [c.117]

Наряду с адипиновой кислотой могут быть применены янтарная, себациновая, глутаровая, тиодипропионовая, азелаиновая, метил-ацетопимелиновая, лауриновая кислоты. Кроме этилен- и пропиленгли-коля могут быть применены триметиленгликоль, 2,2-диметил-1,3-про-пандиол, 2-бутил-2-этил-1,3-пропандиол. При синтезе во всех случаях берется 25%-й избыток гликоля и 0.1% от веса карбоновых кислот катализатора (хлористого цинка). Реакция проводится при перемешивании в токе Oj. В начале реакции температура поднимается до 200" нри отгонке воды, после чего реакция ведется в течение 4 час. при темнературе 200 и давлении 100 мм до получения продукта с кислотным числом менее 10, после чего роакциоппая масса охлаждается до 175°, обратный холодильник переключается па прямой и вакуум увеличивается до [c.80]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология