Хиноны конденсация с диенами

Этиленовые связи хинона, не участвующие в образовании связей ароматического ядра, по реакционной способности сравнимы с этиленовой связью в малеиновом ангидриде. Конденсация бензохинона с изопреном иллюстрирует общую схему реакции хинонов с диенами [c.596]

Ароматизация аддуктов. Многие аддукты Дильса — Альдера обычными методами дегидрогенизации могут быть превращены в соответствующие ароматические соединения. В некоторых случаях целесообразно проводить конденсацию в присутствии нитробензола, являющегося дегидрирующим агентом. В качестве агента ароматизации можно применять также кислород. Например, дегидрирование аддукта 1,4-нафтохинона с 2,3-диметилбута-диеном-1,3 происходит при пропускании воздуха в щелочной раствор аддукта (СОП, 3, 1961). Общий выход 2,3-диметилантрахинона, считая на хинон, составляет 96%. [c.606]

Широкие возможности для получения полициклических соединений антрахинонового ряда открывает конденсации сопряженных диенов с л-хинонами > Таковыми являются конденсации эквимольных количеств диенов и а-нафтохинонов. и конденсации л-бензо-хинонов с 2 моль диенов. В простейшем случае это можно представить следующими схемами [c.105]

Таким образом, эндо-ориентация компонентов в промежуточном комплексе (IVa) может соответствовать как аккумуляции ненасыщенности обоих веществ, так и созданию некоторого поля наибольшей плотности я-электронов диена с неподеленными электронами диенофила в каждом случае создается поле наибольшей плотности электронов, что практически и следует иметь в виду под аккумуляцией ненасыщенности . Образование промежуточных ориентированных комплексов в диеновом синтезе к настоящему времени доказано изучением УФ-спектров в реакциях циклопентадиена, пиперилена, изопрена и других диенов с п-бензохиноном, а-нафто-хиноном и малеиновым ангидридом [343, 344], а также кинетически в конденсациях антрацена с малеиновым ангидридом [345]. [c.42]

В конденсациях с галоидированными диенами активными диенофилами являются хиноны. Например, при нагревании 2-хлор-З-метилбутадиена с /г-бензохиноном с выходом более 70% образуется бис-аддукт, структура которого, однако, не была выяснена [630]. [c.204]

Конденсация смеси диенов (ЬУ) и (ЬХ) с хиноном в метаноле [90, 91] привела лишь к аддукту (ЬХП), образующемуся из диена (ЬХ), строение которого было доказано превращением в известные 1-метил- и 1,8-диметил-фенантрены [c.404]

До самого последнего времени все продукты конденсаций диенов с л-хинонами изучались в основном только в превращениях до соответствующих антрахинонов. В то же время представляет интерес [c.106]

При конденсации 1,4-нафтохинона и его замещенных с некоторыми арилбутадиенами, 1,2,3,4-тетраметилбутадиеном и некоторыми другими диенами 1,4-дигидроантрахиноны образуются уже в условиях самой конденсации вследствие дегидрирующего действия на аддукты исходного хинона либо окисляющего действия растворителя (например, нитробензола) ., В ряде случаев аддукты могут быть превращены в дигидроантрахиноны действием воздуха в щелочных средах [c.106]

Продукт конденсации метокситолухинона (хиноны—см. стр. 351) с бут .-диеном изомеризуется в щелочной среде из цис- в транс-форыу и восстанавливае ся литийалюминийгидридом в диол [c.174]

Этот диен (XII) образует аддукты и с хинонами. Так, с л-бензохиноном он легко дает бис-аддукт (ХХШ) [544], а при нагревании компонентов в нитробензоле был получен тетрафенилантрахинон [308]. При конденсации с а-нафтохиноном в качестве конечного продукта реакции был выделен 1,4-дифенилантрахинон (XXIV) [308, 544] [c.195]

Изучены фотохимические превращения некоторых аддуктов гексахлорциклопентадиена с хинонами 251]. Благодаря тому, что гексахлорциклопентадиен обладает большой термической устойчивостью [350—352], оказалось возможным осуществить его диеновые конденсации и с такими веществами, которые с другими диенами не способны реагировать в качестве диенофилов. Так, Дэниш и сотрудники [353, 354] конденсировали гексахлорциклопентадиен с ароматическими углеводородами, с нафталином и антраценом, а также с фураном и сильваном. [c.308]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология