Альдогексозы пространственная конфигурация

Так как в процессе этой конденсации образуются молекулы с четырьмя асимметрическими атомами углерода и гидроксильные группы и атомы водорода могут иметь различные пространственные конфигурации, полученное вещество представляет смесь различных пространственно-изомерных альдогексоз. [c.297]

Для ознакомления с типичным методом рассуждения при определении конфигурации оптически активных соединений воспользуемся классическим примером—выводом конфигурации глюкозы. Этот вывод мы даем в той форме, в какой он был проведен в начале 90-х годов прошлого столетия Э. Фишером . Заменим только употреблявшиеся им обозначения конфигурации отдельных асимметрических центров с помощью знаков ( ) и (—) изображением проекционными формулами, а также несколько изменим построение общей таблицы конфигураций сахаров. В своих рассуждениях Фишер использовал взятую им из книги Вант-Гоффа таблицу шестнадцати возможных пространственных конфигураций альдогексоз (I—XVI). [c.216]

Хитозамин является 2-аминопроизводным альдогексозы. В этом амино-сахаре конфигурация асимметрических атомов 3, 4, и 5 достоверно установлена. Не решен еще вопрос о пространственном расположении аминогруппы при углеродном атоме 2. Поэтому неизвестно, является ли хитозамин производным -глюкозы или же эпимерной ей ( -маннозы. [c.296]

В молекулах альдогексоз четыре асимметрических атома углерода вещества с таким строением могут иметь 2 т. е. 16 стереоизомеров. В конце прошлого столетия в классических работах Э. Фишера была установлена конфигурация (пространственное расположение атомов) природной правовращающей глюкозы, выражаемая следующей проекционной формулой [c.372]

Стереоизомерия моносахаридов. Наличие в молекулах моноз асимметрических углеродных атомов обусловливает существование значительно большего числа моноз, чем это вытекает только из существования альдоз и кетоз для данного состава, например у гексоз или пентоз. Известно около 50 моноз, и эта многочисленность их зависит от пространственной, оптической изомерии, возможность которой обусловлена наличием асимметрических атомов в молекулах моноз. Для альдогексоз, например с четырьмя асимметрическими атомами, возможно существование 16 изомеров (2 ), из них 8 правовращающих и 8 левовращающих, т. е. 8 пар антиподов, для кетогексоз=8(2 ), т. е. 4 пары антиподов, и т. д. Часть из них существует в природе, многие же получены синтетически. Для каждого из этих изомеров характерна определенная конфигурация молекулы, с определенным расположением групп или атомов около асимметрического углеродного атома. Принято в определенной последовательности нумеровать атомы углерода в монозах. Для примера приведены формулы некоторых гексоз и пентоз. [c.146]

Например, в альдогексозе имеется четыре асимметрических углерода следовательно (стр. 205), возможно существование 16 сте-реоизомерных альдогексоз (2 = 16), среди которых имеется 8 пар зеркальных изомеров (стр. 208). Все альдогексозы известны они либо обнаружены в природе, либо получены синтетически, и каждая имеет свое индивидуальное название. Так как зеркальные изомеры одинаковы по физическим и химическим свойствам, то они имеют одно и то же название. Но чтобы указать на противоположность их пространственной конфигурации, к этому названию добавляют либо букву О, либо букву I. Присущее каждому антиподу направление вращения плоскости поляризации обозначают, как обычно, знаками (+) и (—). Например, зеркальные изомеры одной из наиболее важных альдогексоз называются 0(+)-глюкоза и 1(—)-глюкоза. Каждый из пары зеркальных изомеров является диастереоизомером (стр. 208) всех остальных 14 альдогексоз. [c.223]

Хиральный центр при аномерном атоме углерода не является единственным в моносахаридах. Так, глюкоза представляет собой один из восьми возможных диастереомерных альдогексоз наиболее часто встречаются из них также манноза и галактоза (первая имеет противоположную конфигурацию относительно атома С-2, вторая — относительно С-4). Для их изображения можно использовать любые из приведенных выше типов формул, но только конформационные формулы отображают взаимное пространственное расположение групп, присоединенных к кольцу. [c.10]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология