Глюкоза конфигурация

О-Галактоза отличается от О-глюкозы конфигурацией атома С-4. Напишите ее альдегидную и циклическую формулы. [c.128]

Хотя г-фукоза сильно отличается от о-глюкозы конфигурацией у С-2, С-3 и С-5 (рис. 84), а также наличием дезокси-группы у С-6, она образуется из п-глюкозы, что было показано при помощи меченых атомов еще в 1957 г. [353]. [c.115]

Манноза отличается от глюкозы конфигурацией только второго тетраэдра. Углеводороды, отличающиеся строением только одного (обычно второго) тетраэдра, называются эпимерами. [c.240]

Зададимся теперь целью установить конфигурации уже несколько знакомых нам трех родственных моносахаридов — арабинозы, глюкозы и маннозы, так как этого совершенно достаточно, чтобы понять принцип выбора конфигурации в соответствии с химическими (и оптическими) -свойствами соединения (см. табл. 46 и 47). Известны четыре В- и столько же 1,-альдопентоз рибоза, арабиноаа, ликсоза и ксилоза (4, 5, 6, 7). При окислении (см. табл. 47) в дикарбоновые кислоты (4, 5, 6 и 7 ) рибоза и ксилоза образуют оптически недеятельные (л езо-формы) кислоты (4 и 7 ), а арабиноза и ликсоза — деятельные (5 и 6 ). Это можно установить, разрезая формулы точно посредине (в данном случае по третьему атому углерода плоскостью симметрии) зеркалом и констатируя зеркальность обеих половин молекул — признак оптически недеятельной вследствие внутренней компенсации Л4езо-формы. Значит, арабинозе может соответствовать конфигурация (5) или (6), но не (4) и (7). Чтобы сделать выбор между (5) и (6), нужны дополнительные экспериментальные факты. Частично мы их знаем. При наращении арабинозы образуются глюкоза (11) и манноза (10). Сообщим далее, что обе они, окисляясь в дикарбоновые кислоты — сахарную (глюкаровую) и манносахарную (манна,ровую), дают оптически деятельные кислоты. Легко видеть, что этот факт исключает конфигурацию (6) для арабинозы, так как полученная из альдопентозы (6) альдогексоза (13) при окислении дает жезо-форму — кислоту (13 ). Поэтому для арабинозы устанавливается конфигурация (5), тем самым для маннозы и глюкозы — конфигурации (10) и (11). Попутно решается вопрос и о конфигурации рибозы рибоза и арабиноза дают один и тот же озазон, т. е. разнятся только конфигурацией второго (считая первым альдегидный) углеродного атома. Значит рибоза имеет конфигурацию (4). [c.450]

Вполне естественно задать вопрос — откуда известно, что а-в-глюкоза имеет конфигурацию при С-1, Приведенную в формуле VII, а р-в-глюкоза — конфигурацию при С-1, приведенную в VIII Существует несколько способов, с помощью которых получают данные, подтверждающие такое отнесение структур (см. упражнение 18-3) наиболее прямым из этих способов является рентгеноструктурный анализ двух кристаллических форм глюкозы. Существуют также эмпирические правила, выведенные Хадсоном, справедливость которых проверена на практике. В соответствии с этими правилами молекулярное вращение М (стр. 508) сахара и его производных представляет собой сумму вкладов каждого из асимметрических углеродных атомов. Так, если произвольно принять для а-в-глюкозы величину вращения при С-1, С-2, С-3, С-4 и С-5, равной А, В, С, D TL Е соответственно, то молекулярное вращение а-аномера (Ма) будет равно А + В + С + D Е. [c.552]

Манноза сравнительно мало распространена в природе. Она содержится в ячмене, в корке апельсина. Получают ее гидролизом полисахарида маннана, содержащегося в грибах и некоторых дрожжах. Как видно из формул, манноза отличается от глюкозы конфигурацией заместителей только у второго углеродного атома, т. е. она является эпимером глюкозы. [c.241]

Вполне естественно задать вопрос откуда известно, что а-о-глюкоза имеет конфигурацию при С-1, приведенную в формуле VII, а Р-О-глюкоза — конфигурацию при С-1, приведенную в VIII Существует несколько способов, с помощью которых получают данные, подтверждающие такое отнесение структур (см. упражнение 18-3) наиболее прямым из этих способов является рентгеноструктурный анализ двух кристаллических форм глюкозы. Существуют также эмпирические правила, выведенные Хадсоном, справедливость которых проверена на практике. В соответствии с этими правилами молекулярное вращение М (см. 1, разд. 17-2) [c.18]

Э. Фишер предложил назвать эту группу сахаров -рядом, подчеркивая сходство их конфигурации с конфигурацией природной (правовращаюш,ей) й-глюкозы. Антиподы этих сахаров, получаемые синтетически, были отнесены к /-ряду. Для природной глюкозы он же установил генетическое родство с -винной кислотой, доказав, что в -глюкозе конфигурация асимметрического атома 5, наиболее удаленного от карбонильной группы, такая же, как конфигурация каждого из асимметрических атомов -винной кислоты [c.536]

Проведя осторожное окисление 1-гулозы, Э. Фишер получил -гуло-новую кийлоту, а при дальнейшем более энергичном окислении — 1)-глюкаровую кислоту. Конечно, когда Э. Фишер выяснял конфигурацию 1)-глюкозы, конфигурация -гулозы была не известна. Однако исходя из существования 16 стереоизомеров альдогексоз (для О- и -рядов) можно было предположить, что маннаровую кислоту можно получить лишь из одного моносахарида —О-маннозы, а глюкаровую кислоту —из двух сахаров —1)-глюкозы и -гулозы. Реакциями Па и VI—VII )-глюкаровая кислота была получена из двух сахаров, что и доказывало конфигурацию Д-глюкозы с обращенным в ее формуле гидроксилом у С-2 вправо. Вместе с тем устанавливалась и конфигурация -гулозы, впоследствии подтвержденная другими реакциями. [c.24]

Точнее говоря, Фишер ввел этот постулат еще на стадии выбора формулы для сахарной кислоты, произвольно избрав для сахарной кис.чоты, получаемой окислением глюкозы, конфигурацию У1П, а не антиподную конфигурацию Х Ч. [c.219]

Конфигурация асимметрических атомов С-3, С-4 и С-5 устанавливается в (—)-шикимовой кислоте (XIV) на основании перехода в глюкодезоновую кислоту (XVI) с установленной по глюкозе конфигурацией. Других центров асимметрии (—)-шикимовая кислота не имеет, но при восстановлении ее в дигидрошикимовук [c.277]

Галактоза, присоединенная к UDP, далее эпимеризуется в глюкозу. Конфигурация [c.134]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология