Эшенмозера метод

Эшенмозер предложил совершенно другой подход к синтезу корриновой системы, включавший конденсации енамидов и ими-иоэфиров. Этот метод был использован при синтезе модельных [c.659]

Коллега профессора Вудварда и его сотрудник, продолжатель этих исследований профессор Альберт Эшенмозер из Технической высшей школы в Цюрихе (Швейцария) дал следующую оценку возможностям препаративной ЖХ на основе ее использования в работах по синтезу витамина В г ...Существующие трудности имели не принципиальный, а скорее экспериментальный характер. Эти трудности были успешно преодолены с помощью жидкостной хроматографии высокого давления, которая появилась как раз в нужный момент и продемонстрировала, вероятно впервые, эффективность этого нового метода разделения в органическом синтезе [6]. Действительно, вслед за первыми сообщениями Вудварда и Эшенмозера об успешном использовании современной техники препаративной ЖХ многие исследователи стали применять этот мощный метод быстрого выделения очищенных материалов для их получения и различного дальнейшего использования. В современной литературе имеется ряд обзоров по теории, материалам и методам ЖХ 7—38]. В этой главе мы обсудим пути эффективного использования ЖХ для выделения, обогащения и очистки компонентов интересующих образцов. [c.10]

В процессе сотрудничества между Гарвардом и Цюрихом Эшенмозером был предложен новый метод синтеза корринов, в том числе кобировой кислоты. В этом методе была воплощена [c.660]

Ангулярное метилирование. Даусон и Айрланд [[4 разработали стереоспецифический метод введения ангулярной метильной группы, основанный на декарбонилировании альдегида под действием Т. /-Карвон (б) путем аннелирования и других подходящих реакций превращали в аллиловый спирт (2). При введении ангулярного углеводородного заместителя вместо получения винилового эфира и последующей перегруппировки Клайзена авторы обратились к методике с использованием ацеталя амида, введенной Эшенмозером [c.452]

Окисление хромовой и бромноватистой кислотами. В данном разделе не будет рассматриваться окисление с разрывом С—С-связи. Для решения вопросов стереохимии, по-видимому, применимо лишь окисление вторичных спиртов в кетоны. В 1933 г. Вавон и Якубович [251] сравнили относительные скорости ацилирования и окисления холестанола-Зр (экваториального) и холе-станола-За (аксиального) и четко показали, что суш,ествует несоответствие между скоростями омыления и окисления обоих эпимеров. Позднее Шрайбер и Эшенмозер [252] разработали быстрый и простой метод определения относительных скоростей окисления различных эпимерных спиртов. Из этих данных следовал очевидный вывод, что из пары эпимерных спиртов аксиальный окисляется с большей скоростью. Более того, чем более затрудненной является аксиальная оксигруппа, тем она быстрее окисляется. На этом основании Шрайбер и Эшенмозер [252] предположили, что большая реакционная способность аксиальных спиртов при окислении определяется уменьшением стерической компрессии (ослабление 1,3-взаимодействий в переходном состоянии) при образовании кетона. [c.630]

Фотохимический подход Эшенмозера [50, 51]. Методы синтеза модельных корринов, в частности способ серного сужения, использовали в дальнейшем для построения секо-коррина кадмия (167) из четырех блоков (163) — (166) схема (38) . В результате гладко проходившей фотоциклизации (167) был получен [c.425]

Амиды обычно устойчивы к гидролизу, однако недавно появилось несколько мягких методов их расщепления. В увлекательном обсуждении последних стадий синтеза витамина В Вудворд [82] продемонстрировал дьявольски умный метод избирательного расщепления амидов в присутствии сложных эфиров. Эшенмозер и сотр. при разработке схемы синтеза применяли высокоэлектро-фильный катион (4), получаемый из а-хлорнитрона схема (51) . Для той же цели Вудворд рекомендовал использование N204 в тетрахлориде углерода в присутствии ацетата натрия. [c.22]

Структура цианкобаламина (витамина В12) показана на рис. 13.1. В организме он превращается в кофермент В12. За определение структуры витамина В12 методом дифракции рентгеновских лучей Дороти Крауфут Ходжкин удостоена Нобелевской премии по химии 1964 г. Лабораторный синтез витамина Bi2, осуществленный Р. Вудвардом и А. Эшенмозером, представляет собой одно из достижений органического синтеза. [c.297]

Р. Вудворд и А. Эшенмозер синтезировали витамин В12. О. М. Нефедов разработал метод стабилизации ряда нестабильных молекул. [c.619]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология