Камфенгликоль

Было показано, что при изменении условий окисления из камфена X образуются различные продукты. При применении холодного разбавленного раствора перманганата калия был получен [8] камфенгликоль XI это явилось первым прямым экспериментальным доказательством наличия двойной связи в камфене. Дальнейшее окисление приводит к образованию смеси кислот [9]. Были получены камфеновая кислота XV и камфениловая кислота XII, идентифицированная как а-оксикислота, поскольку при дальнейшем окислении двуокисью свинца из нее получался камфенилон XIII. На раннем этане развития химии терпенов выделение камфеновой кислоты XV в результате окисления вызвало определенное замешательство и в течение некоторого времени использовалось даже в качестве довода против приписывания камфену структуры X. Образованию кислоты XV можно дать рациональное объяснение, если предположить промежуточное образование карбокамфенилона XIV при действии щелочи [c.428]

Процесс окисления камфена — не обычный окислительный процесс, так как хромовая кислота действует на камфен не только как окислитель, но и как гидратирующий агент. Поэтому образование камфары при окислении камфена характерно именно для случая применения хромовой кислоты и не происходит при окислении камфена другими окислителями. В случаях применения других окислителей, из-за ряда изомеризаций в процессе окисления, нормальные продукты окисления камфена — камфенгликоль (П), камфениловая кислота (П1) и камфени-лон (IV) —часто образуются в небольшом количестве, а иногда даже вовсе не образуются. Например, при окислении камфена марганцовокалиевой солью в щелочном растворе в качестве главного продукта реакции получается камфеновая кислота [c.139]

IX). В качестве промежуточных продуктов образуются камфенгликоль (II) и камфениловая кислота (III). Последняя, однако, не окисляется в камфенилон (IV), а дегидратируется с одновременной изомеризацией и превращается в карбокамфенилон [c.139]

Первые результаты исследования камфена были опубликованы Е.Е. Вагнером еще в 1890 г. [12]. Оказалось, что при осторожном окислении этого углеводорода хамелеоном вполне согласно с общим положением, установленным Е. Е. Вагнером [13] для действия этого окислителя на непредельные соединения, получается камфенгликоль СюН1б(ОП)2. Дальнейшее изучение этой реакции показало, что при более глубоком окислении камфена получаются совершенно иные продукты, чем при окислении камфоры и борнеола, как это видно из следующей таблицы [c.208]

Камфен с семициклической двойной связью, которому авторы приписывают формулу Вагнера. При окислении этого углеводорода получаются камфенгликоль, камфеииловая кислота и камфенилон [c.214]

Так как в продуктах окисления камфенгликоля авторам не удалось обнаружить камфенкамфорной кислоты, то начало этой кислоте должен давать, очевидно, другой изомерный углеводород. [c.214]

Такой вывод хорощо вяжется с трудной окисляемостью камфена раствором перманганата. Но он находится в противоречии с образованием камфенгликоля по Вагнеру и с рефрактометрическими константами камфена. [c.230]

Наконец, существование борнилена, несомненно обладающего строением, которое Бредт приписывает камфену, окончательно опровергает точку зрения этого исследователя. В том же смысле говорят и недавно опубликованные исследования Манассе [180], согласно которым гликоль, полученный при редукции камферхинона (т. пл. 230—231°), не имеет ничего общего с камфенгликолем Вагнера, отличаясь от этого последнего, между прочим, способностью давать камфору при действии Н2504. [c.234]

С другой стороны, они соверщенно одинаково не дают ясного отчета в механизме окисления изоборнеола и в реакции образования камфенкамфорной кислоты при окислении камфена и камфенгликоля раствором хамелеона. [c.238]

Наиболее существенным возражением против этой формулы следует J считать рефрактометрическое поведение камфена, а также его отношение к перманганату (образование камфенгликоля). [c.547]

Органическая химия (1963) -- [ c.857 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.147 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.147 ]

Химия и технология камфары _1961 (1961) -- [ c.132 , c.134 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.391 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология