Камфениловая кислота

Было показано, что при изменении условий окисления из камфена X образуются различные продукты. При применении холодного разбавленного раствора перманганата калия был получен [8] камфенгликоль XI это явилось первым прямым экспериментальным доказательством наличия двойной связи в камфене. Дальнейшее окисление приводит к образованию смеси кислот [9]. Были получены камфеновая кислота XV и камфениловая кислота XII, идентифицированная как а-оксикислота, поскольку при дальнейшем окислении двуокисью свинца из нее получался камфенилон XIII. На раннем этане развития химии терпенов выделение камфеновой кислоты XV в результате окисления вызвало определенное замешательство и в течение некоторого времени использовалось даже в качестве довода против приписывания камфену структуры X. Образованию кислоты XV можно дать рациональное объяснение, если предположить промежуточное образование карбокамфенилона XIV при действии щелочи [c.428]

Камфенилон. Этот кетон С9Н14О получается при окислении камфена перманганатом. В этой реакции наряду с камфенилоном образуются камфенгликолъ и камфениловая кислота. Эта кислота превращается в камфенилон при окислении двуокисью свинца [c.857]

Процесс окисления камфена — не обычный окислительный процесс, так как хромовая кислота действует на камфен не только как окислитель, но и как гидратирующий агент. Поэтому образование камфары при окислении камфена характерно именно для случая применения хромовой кислоты и не происходит при окислении камфена другими окислителями. В случаях применения других окислителей, из-за ряда изомеризаций в процессе окисления, нормальные продукты окисления камфена — камфенгликоль (П), камфениловая кислота (П1) и камфени-лон (IV) —часто образуются в небольшом количестве, а иногда даже вовсе не образуются. Например, при окислении камфена марганцовокалиевой солью в щелочном растворе в качестве главного продукта реакции получается камфеновая кислота [c.139]

IX). В качестве промежуточных продуктов образуются камфенгликоль (II) и камфениловая кислота (III). Последняя, однако, не окисляется в камфенилон (IV), а дегидратируется с одновременной изомеризацией и превращается в карбокамфенилон [c.139]

Хинтикка [57], подвергнув недавно сухой перегонке свинцовую соль камфениловой кислоты, получил а-дикетон, карбокамфенилон, при окислении которого перекисью водорода в количественных выходах получилась камфенкамфорная кислота [c.218]

Наконец, как показал Ашан [59], переход от камфениловой кислоты к камфенкамфорной может происходить и в более уморенных условиях, чем у Хинтикка, а именно при нагревании натриевой соли камфениловой кислоты с едким кали (6 ч. КОН + 1 ч. П2О). Реакция сопровождается выделением водорода и протекает по следующему уравнению [c.218]

Наконец, при действии слабой азотной кислоты на камфен М. И. Коновалов [86] получил два азотсодержащих вещества 1) вторичное нитросоединение GjoH,5N0.2 с т. пл. около 125° и 2) вещество состава joHisNO с т. пл. 266—267°, по мнению автора, вероятно, нитрил камфениловой кислоты . [c.221]

Далее новая формулировка камфена хорощо объясняет образование из него камфениловой кислоты и камфенилона при окислении перманганатом [c.211]

Е. Е. Вагнер [162] принимает, что и этот переход также сопровождается изомеризацией и протекает по типу превращений изоборнеола в камфору, причем в первую фазу реакции получается камфениловая кислота [c.212]

Н. Я. Демьянов [186], изучая действие на камфен азотного ангидрида, получил азотистое вещество СщН дЫСд, а из него при действии щелочи — дегидрокамфениловую кислоту (продукт дегидратации камфениловой кислоты Вагнера). Результаты обеих работ указывают на присутствие в камфене группировки R = С = СН , т. е. на принадлежность этого углеводорода к псевдотерпенам Земмлера. [c.238]

Так, они одинаково удовлетворительно объясняют образование камфенилона и камфениловой кислоты при окислении камфена, процесс изомеризации типа камфена в тип камфоры, превращения камфеиилоноксима и многие другие реакции в этом ряду. [c.238]

Для разрешения этого вопроса мы предприняли изучение окисления борнилена перманганатом, уделяя особое внимание кислым продуктам окисления. При этом мы каждый раз находили только камфорную кислоту, и притом в почти чистом виде. Особенно тщательно мы искали камфе-новую и камфениловую кислоты (так как могло быть предполагаемое загрязнение камфеном), но всегда с отрицательным результатом. [c.292]

В одном специально для этой цели поставленном опыте мы особенно тщательно искали также камфениловую кислоту. Но не было обнаружено никаких следов ее очень характерной натриевой соли. [c.298]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология