пиридинтрикарбоновая

Синтез пиридоксина через производные хинолина и изохинолина основан на деструкции последних и образовании в качестве промежуточного продукта цинхомероновой кислоты. Для синтеза используют производные хинолина, содержащие в пиридиновом кольце метильную группу при и метоксигруппу при Сд. Для предупреждения разрушения пиридинового кольца, ослабленного указанными заместителями, в бензольное кольцо хинолинового производного вводят аминогруппу и полученный продукт окисляют перманганатом калия в щелочной среде при этом образуется а-, Р-, 7-пиридинтрикарбоновая кислота (I). При отщеплении у последней при 180° двуокиси углерода образуется 2-метил-З-метоксицинхомероновая кислота (И), которую этерифицируют (III), восстанавливают литий-алюми-нийгидридом в 2-метил-3-метокси-4,5-диоксиметилпиридин (IV) и затем гидролизуют в присутствии кислоты [c.663]

Пиридиновые основания 476 Пиридиния соли 1016 Р-Пиридинсульфокислота 1015 Пиридинтрикарбоновая кислота J019, [c.1193]

При окислении метилового эфира пиридоксина (XXXVI) семью атомами кислорода — действием марганцовокислым калием в щелочном растворе — образуется 3-метокси-2,4,5-пиридинтрикарбоновая кислота (XLI) i68l, дающая характерную для пиридин-а-карбоновых кислот красную окраску с сульфатом железа. Эта третья карбоксильная группа ва-положении происходит от метильной группы и легко декарбоксилируется так, при ангидридизации соединения XLI был получен ангидрид 3-метокси-4,5-пиридиндикарбоновой кислоты (XLH) [68, 691. [c.338]

Изохинолины, имеющие в положении 5 заместитель отрицательного характера, например иод [2741, нитрогруппу [273] или карбоксил [2751, превращаются в соответствующие 3-замещенные фталевые кислоты. 4-Бромизохино-лин дает бромцинхомероновую кислоту [2761, что же касается 4( )-иодизо-хинолина [277], а также З-фенил-4-хлоризохинолина [2781, то единственным продуктом распада обоих соединений является фталевая кислота. 1-Бензил-и 4-(л-аминобензил)-изохинолины при окислении перманганатом превращаются в пиридинтрикарбоновые кислоты [279, 2801, в то время как папаверин, который также является производным 1-бензилизохинолина, распадается, образуя фталевую кислоту и производные пиридина [281 ]. 6-Метилцинхоме-роновая кислота была получена из 3-метилизохинолина [282]. [c.303]

Присутствие метоксильной группы в молекуле J H,,NO было подтверждено следующим образом. Если хинин и цинхонин окислять хромовой кислотой, то образуются цинхониновая и хининовая кислоты. При окислении перманганатом калия обе кислоты дают одну и ту же пиридинтрикарбоновую кислоту. Таким образом, метоксильная грунна, если она присутствует, должна находиться в бензольном кольце хинина. [c.544]

Выделение пиридинтрикарбоновой кислоты путем последовательного окисления показало, что карбоксильные группы хининовой и цинхониновой кислот находились в гетероциклическом кольце хинолиновой системы. Поло-ичение этой карбоксильной группы было доказано посредством синтеза. [c.544]

Положение остатка вератрила в изохинолиновом ядре папаверальдииа и папаверина определяется образованием пиридинтрикарбоновой-2,3,4 кислоты (IV) при окислении папаверина горячим раствором перманганата. На основании этих данных папаверальдину была приписана формула (Гольдшмидт). [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология