Хининовая кислота

Задача 29.30. При получении Хининовой кислоты при помощи малонового эфира на первой стадии добавляют 1 моль дибромэтана к большому избытку натрмалонового эфира в спирте. Циклопропанкарбоновая кислота образуется на конечной стадии синтеза при помощи малонового эфира, в котором на первой стадии добавляют I моль натрмалонового эфира к 2 молям дибромэтана с последующим добавлением 1 моля этилата натрия, [c.874]

Свободное основание было затем подвергнуто бензоилированию, этерификации и конденсации с этиловым эфиром хининовой кислоты. Для проведения этой реакции к расплавленной смеси обоих эфиров прибавляли сухой этилат натрия. [c.305]

При расщеплении по Гофману амида хининовой кислоты, особенно в растворе диоксана, 4-амино-6-метоксихинолин получается с удовлетворительным выходом [515, 516] этот же метод применим и для синтеза самого 4-аминохинолина [505]. [c.117]

Синтезы. 1. Цинхониновая и хининовая кислоты были получены различными путями при помощи общих синтетических методов группы хинолина. Приведем синтез хининовой кислоты, исходя из и-анизидина и ацетоуксусного эфира (Рабе, 1931 г.) [c.980]

Из хинолинкарбоновых кислот особый интерес вслед-ствйе своей связи с алкалоидами представляют цйнхониновая кнслота ( -хинолинкарбоновая кислота) и ее п-метоксипроизводное, хининовая кислота. Они образуются при окислении алкалоидов цинхонина, и хинина [c.1023]

При перегонке с известью цинхониновая и хининовая кислоты дзют соответственно хинолин или п-метоксихинолин. Положение карбоксила в циихониновой кислоте определяется тем, что при окислительном расщеплении она превращается в а,8,7-пирндпнгрикарбоновую кислоту. [c.1023]

После конденсации N-бензоильного производного этого эфира гомомерохинена с эфиром хининовой кислоты по вышеописанному методу Рабе был получен хинин. [c.1091]

Хинин представляет собой бесцветное, трудно растворимое в воде вещество с т. пл. 177 °С. Он был впервые выделен в 1820 г. и применялся как антипиретик. Долгое время он был единственным средством против острых малярийных заболеваний. Методами деструкции было установлено, что хинин содержит одно хинолиновое и одно хинуклидиновое ядро (хинуклидин—1-азабицикло[2,2,2]октан). При действии хромовой кислоты хинин окисляется с образованием хининовой кислоты и мерохинена [c.673]

Окисление хинина хромовой кислотой направляется прежде всего по месту карбинольной группы, в результате чего образуется кетон — хининон. Дальнейшее окисление хромовой кислотой вызывает разрыв молекулы на две части при этом образуются хининовая кислота, которая представляет собой [c.301]

Кольцо хинуклидина может расщепляться и по другому направлению. При нагревании сульфата хининовой кислоты образуется новое основание — хинотоксин, изомерный хинину. Рабе приписал хинотоксину строение LI (R = H). Другие алкалоиды хинной, корки образуют аналогичные соединения, назы- [c.301]

Параллельный синтез хинотоксина, необходимый для завершения полного синтеза хинина, особенно сложен вследствие наличия в хинотоксине винильной группы. Эту задачу разрешили Вудвард и Доринг [38J. Успех работы этих исследователей определился игкусством, с которым они синтезировали гомомерохинен нужной стереохимической конфигурации и ввели его в конденсацию с этиловым эфиром хининовой кислоты. [c.303]

Кислоту МОЖНО получить окислением лепидина хромовой кислотой [679 и при окислении азотной кислотой продукта конденсации лепидина с формальдегидом [680] в последнем случае выход более высокий. Наиболее удобным методом получения хининовой кислоты (6-метоксицинхониновой кислоты) является окисление перманганатом калия 4-стирилпроизводйых 6-метоксихи-нолина [681]. [c.153]

Худшие выходы наблюдаются при получении хининовой кислоты этим методом. Вероятно, наиболее удобным и экономически наиболее выгодным является метод получения цинхониновой кислоты из Ы-ацетилизатина [681а, 684]. [c.154]

Присутствие метоксильной группы в молекуле J H,,NO было подтверждено следующим образом. Если хинин и цинхонин окислять хромовой кислотой, то образуются цинхониновая и хининовая кислоты. При окислении перманганатом калия обе кислоты дают одну и ту же пиридинтрикарбоновую кислоту. Таким образом, метоксильная грунна, если она присутствует, должна находиться в бензольном кольце хинина. [c.544]

Цинхониновая кислота, хинолин-4-карбоновая кислота (т. пл. 254°), первоначально полученная окислением алкалоида цинхонина перманганатом или азотной кислотой, получается легче синтезом Пфитцингера из изатиновой кислоты и ацетальдегида. При окислении алкалоида хинина получается хининовая кислота — метоксипроизводное цинхони-новой кислоты с СНзО-группой в положении 6 (отмечено звездочкой) [c.733]

При аналогичном окислении хинина в мягких условиях получается кетон — хининон. В результате более энергичного окисления образуются те же продукты, что и в случае цинхонина, с той лишь разницей, что вместо цинхониновой кислоты образуется производное, метоксилиро-ванное в положении 6, называемое хининовой кислотой [c.977]

Полученный при этом ( )-гомоцинхолойпон был расщеплен на оптические антиподы при помощи (-Н)-винной кислоты. Эфир хининовой кислоты конденсируется с эфиром (4-)-гомоципхолойпона (сложно-эфирная конденсация в присутствии этилата натрия)., причем получается 3-кетоэфир, превращающийся в результате кетонного расщепления в дигидрохинотоксин [c.981]

Соединение X, полученное этим путем, является гfiг -( )-формой. После бензоилирования при азоте оно было конденсировано с эфиром хининовой кислоты тем же методом, что и в синтезе дигидрохинина по методу Рабе (см. выше). Полученный ( )-хннотоксин был расщ,еплен на антиподы при помощи (+)-винной кислоты, причем получается (+)-хинотоксин, тождественный во всех отношениях природному продукту. Ввиду того что превращение хинотоксина в хинин известно уже давно (см. выше), этот синтез хинотоксина можно считать полным синтезом хинина. [c.983]

Органическая химия (1979) -- [ c.673 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.544 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.1023 , c.1085 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.544 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.305 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.504 , c.529 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.676 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.483 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология