Хлоризохинолин

В присутствии хлористого алюминия изохинолин медленно хлорируется в 5-хлоризохинолин. [c.126]

Синтез З-амино-1-хлоризохинолинов основан на реакции хлоран-гидрида фенилуксусной кислоты с хлорцианом [9161. [c.92]

Для получения некоторых 1-хлоризохинолинов с успехом был использован метод Мейзенгеймера [306]. В результате обработки N-окиси [c.311]

При диазотировании 1-аминоизохинолина в концентрированной соляной кислоте получается 1-хлоризохинолин [345]. Для получения 5-хлор- и 7-хлоризохинолина из соответствующих аминопроизводных была использована реакция Зандмейера [306]. 1-(п-Аминофенил)-5-аминоизохинолин был превращен в 1-(п-хлорфенил)-5-хлоризохинолин [319]. [c.312]

Восстановители превращают N-окись в изохинолин. Обработка N-окиси хлорокисью фосфора приводит к образованию 1-хлоризохинолина (стр. 311,312). [c.332]

Причины пониженной активности Сз-атома по отношению к нуклеофильным агентам были рассмотрены выше (стр. 102), здесь можно привести следующий пример. 3-Хлоризохинолин не реагирует с МеОКа в метаноле в диметилсульфоксиде, т. е. в растворителе, способствующем протеканию ионных процессов, такая реакция идет. Образование реактива Гриньяра из изохинолина. а также получение литиевых производных из галогенизохино. иноз до сих пор не описано. [c.128]

Попытки осуществить аналогичные превращения ненасыщенных" оксимов. в изохинолины удались лишь для оксимов коричного альдегида и а-хлор-коричного альдегида, из которых были получены соответственно изохинолин и 3-хлоризохинолин [67]. Циклизацию N-стирилуретана или его 3,4-метиленди-оксизамещенного с целью получения производных изокарбостирила осуществить не удалось [68]. [c.277]

Изохинолины, имеющие в положении 5 заместитель отрицательного характера, например иод [2741, нитрогруппу [273] или карбоксил [2751, превращаются в соответствующие 3-замещенные фталевые кислоты. 4-Бромизохино-лин дает бромцинхомероновую кислоту [2761, что же касается 4( )-иодизо-хинолина [277], а также З-фенил-4-хлоризохинолина [2781, то единственным продуктом распада обоих соединений является фталевая кислота. 1-Бензил-и 4-(л-аминобензил)-изохинолины при окислении перманганатом превращаются в пиридинтрикарбоновые кислоты [279, 2801, в то время как папаверин, который также является производным 1-бензилизохинолина, распадается, образуя фталевую кислоту и производные пиридина [281 ]. 6-Метилцинхоме-роновая кислота была получена из 3-метилизохинолина [282]. [c.303]

При нитровании 3-метилизохинолина образуется 3-метил-5-( )-нитроизо-хинолин [305] 1-хлоризохинолин дает с превосходным выходом 1-хлор-5-нитроизохинолин [306, 307]. Нитрование 4-бромизохинолина приводит к образованию как 5-, так и 8-( )-нитрозамещенных [308]. Строение основного продукта нитрования, 4-бром-5-нитроизохинолина, было установлено, когда была доказана его идентичность с продуктом бромирования 5-нитроизохино-лина [299]. 5-Ацетамидо-[309] и5-хлоризохинолины нитруются в положение 8. То же наблюдается и для 7-хлоризохинолина [310]. [c.306]

Четвертичные соли 1-иодизохинолина (XXIII) могут быть получены при нагревании 1-хлоризохинолина с иодистыми алкилами [338]. [c.310]

Реакция протекает, вероятно, через промежуточную стадию образования иодалкилата хлоризохинолина, который подвергается далее действию иона иода, в результате чего атом хлора в активированном положении замещается иодом. [c.310]

Описано превращение изокарбостирила (XXIV) в 1-хлоризохинолин при обработке хлорокисью фосфора (или другими хлоридами ( юсфора). Аналогичным образом реагируют и замещенные изокарбостирилы [339]. [c.311]

Атом хлора в 1-хлоризохинолине отличается активностью и замещается при взаимодействии с аминами и алкоголятами. Эта активность связана с относительной доступностью положения 1 для воздействия нуклеофильных реагентов. Реакции 1-хлоризохинолина совершенно аналогичны превращениям [c.312]

Повышенная реакционная способность хлора в положении 1 проявляется в некоторых превращениях дихлоризохинолинов. Так, например,, 3-дихлор-изохинолин и 1,4-дихлор-З-метилизохинолин при обработке этилатом натрия дают соответственно 1-этокси-З-хлоризохинолин [343] и 1-этокси-З-метил- [c.312]

Удаление атома хлора осуществляется обработкой 1-хлоризохинолина красным фосфором и иодистоводородной кислотой [348]. И в этом случае атом хлора в положении 1 более реакционноспособен, чем в положениях 3 или 4. Как 1-хлор-, так и 1,3-дихлоризохинолин отщепляют атом хлора из положения 1 при температуре 170°, 1,3-дихлоризохинолин теряет второй атом галогена лишь при температуре, превышающей 200° [342, 343, 346]. [c.312]

Дихлоризохинолин реагирует с п-хлоранилином в горячей уксусной кислоте (или в нитробензоле) с образованием 1,3-ди-(/1-хлоранилино)изохи-нолина и 1-(/1-хлоранилино)-3-хлоризохинолина. Реакция с диэтиламиноэтил-амином без растворителя приводит к получению 1-(диэтиламиноэтиламино)-3-хлоризохинолина [372]. [c.317]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлоризохинолин: [c.269] [c.101] [c.222] [c.227] [c.20] [c.306] [c.309] [c.311] [c.311] [c.311] [c.311] [c.312] [c.312] [c.317] [c.321] [c.321] [c.306] [c.309] [c.311] [c.311] [c.311] [c.311]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология