Мезаконовая кислота конфигурация

Однако определить, произошла ли эта перегруппировка при присоединении брома или при отщеплении его цинком, можно только, если установлена конфигурация дибромида. Вопрос осложняется еще и тем, что соединения этиленового ряда в этих условиях сравнительно легко перегруппировываются друг в друга (стр. 210). Вполне возможно допустить, что под влиянием брома сначала происходит изомерное превращение малеиновой кислоты в фумаровую, а затем уже последующие реакции присоединения проходят нормально, т. е. без стерических перегруппировок. Поэтому для изучения этих процессов пригодны только такие стереоизомеры, для которых доказана неспособность их переходить друг в друга в условиях опыта. Примером такого устойчивого соединения является эфир цитраконовой кислоты (I) в случае этого соединения при бромировании—деброми-ровании была обнаружена стерическая перегруппировка с образованием эфира мезаконовой кислоты (П) [9] [c.379]

Другие цис-транс-изомеры. — Цитраконовая и мезаконовая кислоты, являющиеся метильными производными малеиновой и фумаровой кислот, также различаются по своим физическим свойствам. Их конфигурации были установлены аналогично описанному выше, на основании взаимоотношений между плавящимся при более низкой температуре изомером и циклическим ангидридом (табл. 10, стр. 113). [c.114]

Цитраконовая кислота легко превращается в мезаконовую кислоту, отнощения которой к цитраконовой вполне тождественны отношениям фумаровой кислоты к малеиновой, почему этим кислотам приписывают конфигурации цитраконовой — конфигурацию цис-кислоты (метилмалеиновой), а мезаконовой — конфигурацию транс-кислоты (метилфумаровой) [c.463]

Батцер [202] провел конденсацию циклопентадиена с дицетиловыми эфирами малеиновой, фумаровой, цитраконовой и мезаконовой кислот было доказано, что конденсации идут по общему типу диенового синтеза с сохранением стерических конфигураций исходных эфиров. [c.288]

По сравнению с цитраконовым ангидридом метиловый эфир мезаконовой кислоты вступает в реакцию с винилциклогексеном значительно труднее (230—240°, 4 часа), давая жидкую смесь изомерных эфиров. Омылением этой смеси получена смесь изомерных кислот, из которой выделено три индивидуальных кристаллических кислоты (XXXIV), (XXXV), (XXXVI) в отношении 7 7 1. Строение и конфигурации последних были доказаны превращением их в изомерные кислоты, описанные выше, и полученные при изучении конденсации винилциклогексена с цитраконовым ангидридом [741 [c.401]

Итаконовая кислота плавится при 163° С. Цитракодовая кислота (т. пл. 9ГС) легко превращается в мезаконозую (т. пл. 240,5°С), отнощения которой к цитраконовой вполне тождественны отношениям малеиновой кислоты к фумаро-вой. Поэтому 1цитрако овой кислоте приписывают конфигурацию цис-кислоты (метилмалеиновой), а мезаконовой — конфигурацию транс-кислоты (метилфумаровой) [c.532]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология