Диазония соли с нуклеофилами

Реакция имеет первый порядок по соли диазония, не зависит от концентрации нуклеофила и ее скорость не меняется при переходе от Н2О к тяжелой воде. Все это однозначно свидетельствует, что ее скорость лимитируется образованием арильного катиона. Такому течению реакции благоприятствует энергетическая выгодность отщепления диазониевой группы в виде молекулярного азота. [c.153]

Получение фенолов. При нагревании водных растворов солей диазония происходит бурное вьщеление азота и образуются фенолы. В роли нуклеофила в этой реакции выступает молекула воды. [c.221]

Изучение взаимодействия выделенных тетрафторборатов нит-робензолдиазониев с водными растворами нитрита натрия в отсутствие катализатора показало, что реакция имеет суммарный третий порядок первый — по соли диазония и второй — по нитриту [774]. Это объяснено последовательностью двух бимолекулярных реакций, в первой из которых соль диазония присоединяет нуклеофил с образованием нестойкого диазонитрита, далее взаимодействующего со вторым ионом нйтрита [c.344]

Единственным подробно изученным примером реакции ароматического нуклеофильного замещения, протекающей по схеме отщепления-присоединения с промежуточным образованием арилкатиона, является реакция разложения солей диазония в отсутствие сильных оснований и восстановителей (см. 8.1.4, 10.3) [104, 106]. Первый порядок реакции, независимость скорости от концентрации нуклеофила, постоянство константы скорости при переходе от НгО к ОгО, указывают, что нуклеофил, в частности вода, не участвует в стадии, определяющей скорость реакции, и противоречит предположению о механизме присоединения-отщепления отсутствие же обмена водорода на дейтерий в среде ОгО исключает промежуточное образование арина. Малая селективность по отношению к нуклеофилам свидетельствует о высокой активности промежуточной частицы, каковой и считают арил-катион (127), стадия генерирования которого определяет скорость всего процесса (SNl) [c.84]

Реакции, при которых диазогруппа замещается на нуклеофил или свободный радикал, столь многочисленны, что с полным основанием можно считать, что соли диазония занимают такое же центральное место в препаративной ароматической химии, как алкилгалогепиды в синтезе алифатических соединений. Сам факт, что в этих реакциях разрывается связь углерод — азот, может показаться довольно удивительным, если не принимать во внимание одного важного обстоятельства поскольку замещение сопровож- [c.467]

Образование эфира при попытке восстановления соли диазония этанолом может рассматриваться как аналогичная реакция, причем нуклеофи- [c.468]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология