Непредельные нитросоединения нитроалканов

Для синтеза непредельных нитросоединений используются альдегиды, реже кетоны, и первичные нитроалканы. В случае алифатических альдегидов первым продуктом конденсации являются 8-нитроспирты, которые часто в целях стабилизации превращают в ацильные производные, и только потом из р-нитроспиртов реакцией дегидратации или из сложных эфиров Р-нитроспиртов путем их дезацилирования превращаются в нитроолефины. Непосредственный синтез нитроалкенов конденсацией алифатических альдегидов с нитроалканами осуществлен лишь в единичных случаях. [c.9]

При взаимодействии ароматических и гетероциклических альдегидов с нитроалканами сначала также образуются Р-нитроспирты, однако они обычно не выделяются и сразу дегидратируются в непредельные нитросоединения. [c.9]

Наряду с изменениями частот колебаний нитрогруппы при переходе от нитроалканов к сопряженным нитроалкенам наблюдаются также существенные изменения интенсивностей как в КР-[68—71], так и в ИК-спектрах поглощения [71]. Интенсивности V й v( = ) в ИК-спектрах поглощения ряда непредельных нитросоединений [71] приведены в табл. 27. [c.350]

Механизм каталитического действия первичных аминов сводится к образованию ими с альдегидами азометинов (I), дающих с нитроалканами продукты присоединения, которые распадаются под влиянием избытка нитроалкана на непредельное нитросоединение (II) и амин [c.125]

Способ получения непредельных нитросоединений нитрованием алкенов тетраокисью азота, интересный своими производственными возможностями, заслуживает внимания доступностью исходного сырья (непредельные углеводороды и тетраокись азота), простотой выполнения двухстадийного синтеза (нитрование алкенов, денитрация щелочами реакционной смеси) и возможностью осуществления непрерывного процесса. Он проще хорошо разработанного способа дегидратации нитроспиртов, получающихся конденсацией альдегидов с нитроалканами, однако уступает ему в разнообразии получающихся непредельных нитросоединений. [c.163]

Присоединение к непредельным нитросоединениям нитроалканов и арилнитроалканов является общим способом синтеза полинитросоединений. Так, взаимодействие их с нитро-, динитро- и тринитро-алканами приводит к образованию соответственно ,3-динитро-, [c.240]

Пр1 соединение к непредельным нитросоединениям нитроалканов и нитроарилалканов является общим способом синтеза полинитросоединений. Так, взаимодействие их с ннтро-, динитро- и тринитроалканами приводит к образованию соответственно 1,3-динитро-, 1, 1,3-тринитро- и 1,1,1,3-тетранитропроизводных [c.270]

Одностадийный синтез нигроалкенов конденсацией алифатических альдегидов с нитроалканами имеет успех лишь в единичных случаях. Ароматические и гетероциклические альдегиды с нитроалканами сначала также образуют р-ширзспирты, которые обычно не выделяются и сразу дегидратируются в непредельные нитросоединения. [c.6]

Однако роль непредельных нитросоединений в органическом синтезе много шире. Вследствие своей высокой химической активности они являются исходными продуктами для синтеза многочисленных классов органических соединений полинитросоединений, нитроалканов, моно- и диаминов, тиоаминов, нитро- и аминосульфокислот, у-аминокислот, карбоциклических соединений (по реакции диенового синтеза), гетероциклов ряда пиррола, индола и пиразола. [c.6]

Наиболее распространенный способ получения непредельных нитросоединений заключается в конденсации первичных нитроалканов с альдегидами. Причем в случае алифатических альдегидов сначала образуются Р-нитроспирты, которые непосредственно дегидратацией или в виде ацильных производных дезацилированием превращаются в нитроалкены. При взаимодействии ароматических и гетероциклических альдегидов с нитропарафинами р-нитроспирты обычно не выделяются и сразу же дегидратируются в арил- или летерилнитроалкены. [c.7]

Конденсация с карбонильными соединениями (типа алдольной). Альдегиды, реже кетоны, в присутствии основных катализаторов (едких щелочей, органических оснований) конденсируются с первичными и вторичными нитроалканами, образуя нитроспирты, которые при дегидратации превращаются в непредельные нитросоединения и каталитически восстанавливаются до аминоспиртов [c.245]

В монографии обобщен материал по методам синтеза, свойствам и путям применения алифатических и алициклических моно- и полинитросоединений — нитроалканов, нитроспиртов, галогеннитроалканов, непредельных нитросоединений, нитроаминов, нитроцикланов и элементоорганических нитро-соединений. [c.2]

В начале XX в. были разработаны различные способы получения ароматических и гетероциклических непредельных нитросоединений, среди которых наибольшее значение имеет реакция конденсации ароматических альдегидов с первичными нитроалканами, открытая в 1883 г. Б. Прнбсом [c.119]

Непредельные нитросоединения способны реагировать с металл-алкил (арил) галогенидами с образованием нитроалканов, изони-тросоединеннй, окспмрв и гидроксиламина. [c.294]

Для получения нитрокарбонильных соединений может быть использована реакция Михаэля. Долгое время существовало мнение, что при взаимодействии нитроалканов с а,р-ненасыщенными альдегидами образуются только продукты конденсации по альдегидной группе. Лишь в 1952 г. появились сообщения о продуктах присоединения мононитроалканов к С = С-связи акролеина [42], метакро-леина [43] или кротонового альдегида [43] в присутствии алкоголятов натрия. Более легко присоединяются к а,р-непредельным альдегидам нитросоединения, содержащие электроотрицательные группировки у атома углерода, несущего нитрогруппу. Так, нитро-уксусный эфир легко присоединяется к акролеину в присутствии катализатора Родионова или триэтиламина [44], а нитромалоновый эфир — в присутствии ионообменной смолы IRA-400 [45] или триэтиламина 46]. [c.148]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология