Тропановая кислота

Вероятным, хотя и не доказанным, промежуточным соединением в биосинтезе тропановых алкалоидов является соль Л -метил-Д -пирролиния (12). Установлено, что последняя выполняет роль предшественника в синтезе никотина (см. ниже), а 1п иНго реагирует с ацетоуксусной кислотой, образуя гигрин (2) [21] [ср. схему 2, кокаин (16) также может синтезироваться этим путем, но без потери карбоксильной группы]. В соответствии с этой гипотезой (см. схему 4) ацетат (в виде ацетоацетата) является вторым специфическим предшественником гигрина (2), кускогигрина (14) и гиосциамина (15) справедливость гипотезы была подтверждена с помощью меченых соединений, что позволило локализовать места включения меток [19, 22, 23]. [c.545]

Примечание. Тропановую кислоту можно хром атографировать на пластинках с силикагелем, используя растворитель циклогексан — хлороформ — ледяная уксусная кислота (60 + 20 + 20) 47). Обнаружение цер-реактив № 25 (флуоресцирующее пятно [c.289]

Классический синтез тропинона (13) из янтарного альдегида, метиламина и ацетондикарбоновой кислоты в физиологических условиях [13] до наших дней остается образцом эффективности и стратегического мастерства, однако биосинтез такого рода алкалоидов осуществляется другим путем и начинается с а-амннокис-лоты — орнитина (1). Установлено, что в различные тропановые алкалоиды, например в гиосциамин (15), включается [2- С] орнн-тин [14, 15], а также продукт его декарбоксилирования, путресинн [c.543]

Наиболее известный тропановый алкалоид атропин 6.194 представляет собой сложный эфир тропина 6.190 и 2-фенил-3-гидроксипропионовой кислоты (троповой). Впервые атропин в чистом виде выделен в 1833 г. из расте- [c.469]

Были изучены также масс-спектры сложных эфиров спиртов тропанового ряда [1]. Картина масс-спектров этих соединений осложняется появлением дополнительных ионов вследствие фрагментации ацильного остатка. Это особенно заметно в масс-спектрах сложных эфиров троповой кислоты природного происхождения, например атропина VII. Для того чтобы использовать масс-спектрометрию для решения структурных проблем в химии алкалоидов группы тропана, необходимо предварительно осуществлять некоторые химические превращения природных алкалоидов, например омыление и окисление в соответствующий кетон. Полученные в результате такой обработки вещества дают значительно более простые масс-спектры, на основании которых можно сделать вывод о наличии в молекуле тех или иных функциональных групп. [c.123]

Гиосциамии — наиболее распространенный из тропановых алкалоидов он очень близко напоминает атропин главным отличием его физических свойств является оптическая активность =—20,75 он плавится при 108,5° и несколько лучше растворим в воде, чем атропин. Центр оптической асимметрии находится в той части молекулы, которую составляет троповая кислота следовательно, гиосциамин представляет собой —)-тропилтропеин. Гиос-циамин настолько легко рацемизируется, что почти нет сомнения в том, что в природе находится именно эта конфигурация и что в процессе выделения происходит рацемизация с образованием атропина. Вращение его медленно уменьшается при стоянии в растворенном виде (стр. 663). [c.580]

Следует отметить, что по общей схеме синтеза тропановых алкалоидов, исходя из глутарового альдегида (XI), метиламина (VIII) и бензоил-уксусной кислоты (XII), получен с 90%-ным выходом (25°, рН=4, 8 час.), типичный алкалоид пиперидиновой структуры — лобеланин (XIII) Б [c.169]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология