Мейера Шустера перегруппировка

Мейера — Шустера перегруппировка, обзор [756] [c.76]

Если Х = ОН, то такое превращение ацетиленовых спиртов в ненасыщенные альдегиды или кетоны носит название перегруппировки Мейера — Шустера [177]. [c.55]

Ацетиленовые спирты или гликоли могут претерпевать перегруппировку Мейера — Шустера. Так, например, бутиндиол-1,4 образует следующий кетоспирт [26] [c.142]

Это пример перегруппировки Мейера — Шустера (превращение ацетиленовых спиртов в ненасыщенные альдегиды или кетоны). [c.182]

Перегруппировка открыта К. Мейером и К. Шустером в 1922. [c.21]

Этот вид изомеризации можно сравнить с интересной перегруппировкой, открытой Мейером и Шустером, которая происходит при обработке ацетиленовых спиртов типа Аг СС = САг кислотами. Примером служит образо- [c.169]

Мак-Лафферти 2/1252 5/364 Мейера-Шустера 3/33 4/562 молекуларные, см. Молекулярные перегруппировки Наметкина 2/599, 600 нуклеофильные, см. Нуклеофильные реакции [c.676]

Миграция атомов или групп в процессе изомеризации часто приводит к из-кеиению природы функциональной группы, определяющей класс органическога соединения. Примером такого превращения может служить изомеризация а-ацетиленовых спиртов в а.р-иепредельные кетоны в присутствии кислых катализаторов (перегруппировка МЕЙЕРА — ШУСТЕРА) [c.213]

Мейер и Шустер [67] впервые наблюдали анионотропную пропаргильную перегруппировку, катализируемую кислотой. Однако алленол (70а, табл. 1) немедленно переходил в кетон. Эта перегруппировка Мейера — Шустера очень хороша для синтеза , р-непредельных кетонов [68] и альдегидов [69]. Переходным состоянием скорее всего является пропаргил-катион. Однако в большинстве других примеров, приведенных в табл. 1, это не столь определенно. Например, этерификация пропаргильных спиртов тионилхлоридом (или трехбромистым фосфором), как полагают, протекает через хлорсульфит (или дибромфосфит) 71 [70]. Здесь переходное состояние лучше всего изображается формулами 71, а не свободным пропаргильным катионом. Веским подтверждением этой точки зрения является то, что оптически деятельный пропаргиловый спирт дает активный хлораллен [71] [c.640]

Третичные диацетиленовые спирты ароматического ряда в условиях реакции Мейера — Шустера претерпевают анионотроп-ную перегруппировку, превращаясь в винилацетиленовые кетоны ароматического ряда. Эта реакция используется для синтеза таких кетонов, выделяемых во многих случаях с хорошими выходами i853a] [c.211]

Дополнительные данные. Перегруппировка Мейера — Шустера для метилэтилэтинилкарбинола приводит к единственному метил кетону, который сильно поглощает в УФ-области (Хмакс [c.460]

Значение Смаке, найденное выше, следовательно, представляет кажущееся вмокг, соответствующее смеси. Перегруппировка Мейера—Шустера для метил-этилэтннилкарбинола дает чистый замещенный кетон [c.461]

Известно, что перегруппировка а-ацетиленовых спиртов по Мейеру— Шустеру [3, 4], в частности перегруппировка 1,1,3-трифенилпропинола-1, протекает по схеме, где первой стадией является ионизация спирта с образованием иона карбония и перераспределение электронов в последнем. [c.280]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология