Сульфирование ацидофобных соединений

К наиболее мягким сульфирующим агентам относятся комплексы ЗОз с молекулами, способными быть донорами электронов, например с диоксаном и пиридином. Чем выше основность связывающих ЗОз соединений, тем мягче сульфирующее действие комплексов. Эти комплексы используют при сульфировании ацидофобных соединений, например фурана и пиррола, которые полимеризуются под действием протонных кислот и поэто- [c.369]

Комплексы пиридина с апротонными кислотами, например с серным ангидридом, тригалогенидами бора и алюминия, легко образуются в инертных растворителях Пиридинсульфотриоксид, как уже указывалось, применяют при сульфировании ацидофобных соединений— пиррола, фурана и их гомологов и сопряженных диеновых углеводородов [c.584]

Однако имеется множество органических соединений, для которых прямое введение сульфогруппы действием серной кислоты и ее производными провести не удается из-за того, что побочные процессы значительно опережают сульфирование. К таким веществам относят многие непредельные соединения и большинство пятичленных гетероциклических систем, например фуран, пиррол, тиофен. Тем не менее за последнее время найдены методы сульфирования и этих так называемых ацидофобных соединений их сульфокислоты легко получаются при действии серного ангидрида, комплексно связанного с простыми эфирами и аминами. [c.247]

Возможность применения пиридинсульфотриоксида для сульфирования различных ацидофобных соединений (фуран, пиррол, индол и их гомологи, диеновые углеводороды) была открыта и широко использована А. П. Терентьевым и сотрудниками [А. П. Т е-р е н т ь е в. Вестник МГУ, № 6, 9—31 (1947) ЖОХ 18, 723 (1948) 19, 531, 538 (1949) [c.374]

Этот метод является общим для сульфирования ацидофобных гетероциклических соединений. [c.542]

Аналогичное объяснение может, вероятно, найти широко развитый за последние годы Терентьевым с сотрудниками метод сульфирования ацидофобных соединений (фураны, пирролы, олефины и т. п.) с помощью пчридин-сульфотриоксида. [Л. Терентьев, вестник МГУ, № 6, 9 (1947) ДАН, 55, 631, 845 (1947) ЖОХ, 18, 723 (1948)]. (При.и. ред.) [c.138]

Из главных реакций электрофильного ароматического замещения упомянем бромирование и иодирование, приводящее к тетрабром- и тетраиодпирролу (антисептик иодол), и хлорирование хлористым суль-фурилом, являющееся наиболее простым путем к а-хлорпирролу, а также сульфирование по Л. П. Терентьеву пиридинсульфотриоксидом (метод сульфирования ацидофобных соединений) [c.271]

Взаимодействие пиридина с различными кислотами Льюиса приводит к комплексным соединениям, некоторые из которых настолько стабильны, что могут быть выделены. Эти соединения широко используются в органическом синтезе. Среди них пиридинсульфо-триоксид (11) — кристаллическое вещество, применяемое при синтезе алкилсульфатов и сульфировании ацидофобных индолов [18], комплекс с бораном 12 — мягкий восстанавливающий агент [19], тетрафтороборат N-нитропиридиния (13) — мягкий нитрующий агент [20, 21] и трифлат N-фторопиридиния (14), используемый при фторировании [22]. [c.165]

Вследствие большой чувствительности пиррола к кислотам (аци-дофобное соединение) провести реакции нитрования и сульфирования обычным образом не удается. В последние годы А. П. Терентьев с сотрудниками разработали метод сульфирования пиррола и подобных ему ацидофобных соединений с помощью пиридинсульфотри-оксида [101. При этом с очень хорошим выходом получается пиррол-2-сульфокислота [c.372]

Этот метод является общим для сульфирования ацидофобных гетероциклических соединений. Нитрование ацетилнитратом с низким выходом приводит к 2-нитропирролу. [c.545]

Реакция сульфирования фурана и других ацидофобных гетероциклов открыта и подробно исследована А. П. Терентьевым с сотрудниками (см. Т е-рентьев А. П., К а з и ц и н Л. А., Реакции и методы исследования органических соединений, сб. 2, Госхимиздат, М., 1952, стр. 245). — Цриц. ре . [c.111]

Применение пиридинсульфотриоксида для сульфирования соединений, боящихся кислот (ацидофобных) разработано А. П. Терентьевым — см. Вестн. Моск. Унив., № 6, 1947, стр. 9. (Прим. перев.) [c.420]

Нельзя пройти мимо ещё одной серии работ, связанных с областью гетерощжлических соединений и выполненных в лаборатории И. Д. Зелинского. А. П. Терентьев открыл возможность сульфирования таких ацидофобных гетероциклических соедииений, как фуран, пиррол, индол. Сульфирование производится гладко и просто действием связанного серного ангидрида—пиридинсульфотриоксидом. Таким путём были получены сульфокислоты фурана, пиррола, индола я их гомологов [190] например [c.83]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология