Дэкина Веста реакция

ДЭКИНА — ВЕСТА РЕАКЦИЯ — взаимодействие а-аминокислот с уксусным ангидридом в присутствии пиридина о образованием а-ацетамидоалкипметилке-тонов [c.611]

Было показано , что другие ангидриды (пропионовый, масляный или бензойный) также могут с успехом использоваться в реакции Дэкина—Веста. [c.124]

Вероятно, реакция Дэкина—Веста протекает через стади образования и ацилирования оксазолонов -з, аналогично описан [c.124]

Реакция Дэкина — Веста открыла простые пути перехода от доступных а-аминокислот через промежуточные а-ациламинокетоны к гетероциклическим соединениям ряда имидазола , пиррола , пиразина , оксазола , тиазола " , а также к биологически важным веществам, например дестиобиотину б-аминолевулино-вой кислоте и дигидросфингозину > [c.9]

Большую роль играет реакция Дэкина — Веста и в биохимии, являясь первым этапом в биогенезе порфиринов (витамина В а, [c.9]

Допускается, что в биохимических условиях реакция Дэкина — Веста протекает путем С-ацилирования ацилкоферментом А шиф-фовых оснований а-аминокислот с пиридоксальфосфатом . [c.10]

Предлагаемый обзор, охватывающий материал до 1969 г., является первым обзором по реакции Дэкина — Веста в мировой химической литературе. [c.10]

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ДЭКИНА —ВЕСТА [c.10]

Превращение 2-фенил-4-метилоксазолинона-5 в продукт реакции Дэкина—Веста в обычных условиях наблюдал Кинг [c.10]

Применение ЯМР-спектроскопии позволило Штеглиху впервые проследить на примере Ы-бензоилаланина ход реакции Дэкина — Веста через все промежуточные стадии — образование 2-фенил-4-метилоксазолинона-5, его ацетилирование и расщепление [c.11]

Образование готовых ионных форм при циклизации Ы-моноал-кнл(арил)-Ы-ацил-сс-аминокислот позволяет проводить реакцию Дэкина — Веста с ними в отсутствие оснований , которые, напротив, необходимы для протонизации и С-ацилирования оксазолинонов-5. [c.12]

По иному механизму должны вступать в реакцию Дэкина — Веста М,Н-диалкилзамещенные а-аминокислоты, не способные образовывать циклических производных оксазольного ряда [c.12]

Соответствующие ос-ациламинокетоны выделить при этом, как оказалось, нельзя, так как они в условиях реакции Дэкина — Веста легко перегруппировываются в М,М-диалкилацетамиды. В данных случаях, как и в случае фенилуксусной кислоты " , имеет место, по-видимому, прямое С-ацилирование самих а-аминокислот или их смешанных ангидридов но схеме [c.12]

Замена ангидридов на хлорангидриды в реакции с М-ациламино-кислотами, как показали исследования с помощью спектров ЯМР, никаких изменений в механизм реакции Дэкина— Веста не вносит. Следует лишь отметить, что при взаимодействии хлористого ацетила с N-фopмил-a-aлaнинoм при 20 °С удается выделить кристаллическое дигидропиридиновое производное (V), которое при повышенной температуре в среде пиридина превращается в а-ациламинокетон [c.13]

В реакцию Дэкина — Веста с хлорангидридами вступают также смешанные ангидриды некоторых ог-ациламинокислот , не способные к азлактопизации в среде пиридина. Однако изучение хода этой реакции с помощью спектров ЯМР показало, что она протекает по тому же азлактонному механизму, вероятно, при участии процессов переацилирования и циклизации промежуточных хлорангидридов а-ациламинокислот [c.13]

Неспособность смешанных ангидридов а-ациламинокислот к азлактопизации в пиридине косвенным образом свидетельствует о том, что азлактоны образуются в условиях реакции Дэкина — Веста из а-ациламинокислот через промежуточную стадию 0-ацилирования амидной функции [c.13]

ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ РЕАКЦИИ ДЭКИНА — ВЕСТА [c.14]

Серин,треонин и цистеин не вступают в реакцию Дэкина — Веста, так как они, вероятно, легко превращаются в неспособные к С-апи-лированию 4-алкилиденоксазолиноны-5 1 [c.14]

Кроме простейших а-аминокислот в реакции Дэкина — Веста могут быть использованы также некоторые азотсодержащие кислоты гетероциклического ряда, например урацилуксусная-1 , пиридин-уксусная-З и 3-метилпиридазинон-6-уксусная-1 кислоты [c.16]

Диапазон применяемых в реакций Дэкина — Веста ангидридов и хлорангидридов карбоновых кислот довольно широкий, начиная от простейших представителей типа хлористого ацетила, хлористого бензоила и уксусного ангидрида и кончая производными высших карбоновых кислот, например хлорангидридами пальмитиновой кислоты и функционально замещенных карбоновых кислот, в частности хлорангидридами Р-фталимидо- и р-этоксипропионовой кислот 57 [c.16]

При введении в реакцию Дэкина — Веста свободных а-аминокислот берется большой избыток ангидрида и пиридина. При использовании же хлорангидридов в реакции с а-ациламинокис-лотами в пиридине количество ацилирующего агента можно.снизить до 2—3 моль, а в реакции с оксазолипонами-5 — даже до 1 моль . [c.17]

Реакция Дэкина — Веста с ангидридами проходит с заметной " коростью при температуре 100 °С и выше и завершается в этих словиях в течение нескольких часов . Замена ангидридов на хлорангидриды в реакции с а-ациламинокислотами позволяет иногда смягчить температурные условия и повысить выход а-ациламинокетонов . [c.17]

При проведении реакции Дэкина — Веста с а-аминокислотами или их Ы-ацильными производными происходит расщепление промежуточных 4-ацилоксазолинонов-5 с выделением двуокиси углерода, что позволяет легко подбирать оптимальную температуру взаимодействия и судить о его окончании . [c.17]

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРНЫХ ДАННЫХ ПО РЕАКЦИИ ДЭКИНА—ВЕСТА [c.20]

М-(1-3-замещенные-2-оксопропил)акриламиды и метакриламиды синтезированы с хорошими выходами из соответствующих №ацил-а-аминокислот, таких как )1-лейцин, 2 -фенилаланин, 01-ва-лин, по реакции Дэкина - Веста, которая протекает через промежуточную стадию образования 2-алкенил-4-ацетил-5-оксазолонов, выделять которые, однако, нет необходимости, по следующей схеме [66, 124] [c.28]

В синтезе сфинганина известное значение в последнее время начала приобретать реакция Дэкина —Веста [243], а для получения алифатических аминотриолов природной конфигурации — использование в качестве исходного сырья 4-сфингенина или углеводов известной конфигурации [244]. [c.336]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология