Анилин конденсация с акролеином

Конденсация акролеина с гомологами анилина или его замещенными и производными, такими, как галогено-, нитрозамещенные, а также аминокарбоновые кислоты, аминосульфокислоты и аминофенолы, дает большое разнообразие производных хинолина, содержащих заместители в бензольном ядре. [c.547]

Хинолин получают по методу Скраупа конденсацией анилина и акролеина в присутствии нитробензола. Акролеин образуется при дегидратации глицерина (см. опыт 42). [c.219]

При конденсации акролеина с производными анилина получают замещенные хинолины, содержащие в бензольном ядре заместители. Например, если в реакционную смесь вместо анилина ввести о-аминофенол,- то продуктом реакции будет 8-оксихинолин (оксин). [c.188]

При конденсации акролеина с гомологами анилина получаются различные производные хинолина. [c.519]

Аналогия синтеза С к р ау п а с синтезом Кенигса могла бы гово-р ть за первый ход конденсации анилина и акролеина. [c.569]

Полученный одновременно с хинолином анилин снова поступает в производство для конденсации с акролеином. [c.318]

Синтез хинолина по Скраупу — одна из наиболее употребительных реакций этого рода. Необходимые ингредиенты этой реакции — анилин (или другой ароматический амин), глицерин, серная кислота. Взаимодействие вызывается нагреванием смеси с окислителем при типичном синтезе с анилином применяют в качестве окислителя нитробензол, при синтезах с другими аминами — соответствующие нитросоединения или мышьяковую кислоту. Процесс довольно сложен, и в нем реакции конденсации предшествует простое отнятие воды (с переходом глицерина в акролеин) [c.772]

V U 1 к а с i t 576 — продукт конденсации 1 -этил-2-про-иил-акролеина с анилином. [c.248]

Акролеин присоединяется к анилину, затем идет конденсация образовавшегося альдегида, причем отщепляется вода и образуется дигидрохинолин, превращающийся под действием нитробензола (играет роль окислителя) в хинолин [c.412]

Конденсацию непредельных алифатических альдегидов с ароматическими аминами используют для синтеза хинолина и его производных — реакция Скраупа. При нагревании смеси глицерина, анилина, серной кислоты, окислителя (нитробензола) и сульфата железа (И) глицерин дегидратируется и превращается в непредельный альдегид — акролеин (I), к которому присоединяется [c.187]

Хинолин и его производные. Хинолин является гетероциклическим аналогом нафталина. Он содержится в каменноугольной смоле. Может быть получен и синтезом Скраупа — нагреванием смеси анилина, нитробензола, глицерина и серной кислоты. Под действием серной кислоты происходит дегидратация глицерина с образованием акролеина (см. 86). Акролеин присоединяется к анилину, затем идет конденсация образовавшегося альдегида, причем отщепляется вода и образуется дигидрохинолин, превращающийся под действием нитробензола (играет роль-окислителя) в хинолин [c.409]

Если придерживаться строгой исторической последовательности, то необходимо отметить, что хинолин был получен при пропускании паров аллил-анилина над свинцовым глетом Кёнигсом [54], который в последующие годы получил также хинолин нагреванием продуктов конденсации анилина и акролеина [55]. В связи с этим можно было бы считать, что Кёниге предвосхитил и синтез Скраупа и синтез Дёбнера—Миллера. [c.15]

Бензантрон обычно получается нагреванием продукта восстановления антрахинона с серной кислотой и глицерином или с одним из производных глицеринаили с акролеином. Обычно антрахинон восстанавливают в растворе серной кислоты непосредственно перед реакцией с помощью сернокислого анилина железа или меди Однако имеются указания, что одновременно проводимые восстановление и конденсация дают лучший выход Бензантрон был также получен дегидрогенизацией хлористым алюминием или хлорным железом фенил-а-нафтил-кетона, дегидратацией 1-фенилнафталин-8-карбоновой кислоты и нагреванием цин-намалантрона со сплавом хлористого алюминия и хлористого натрия [c.83]

Синтез хинолина по Скраупу — одна из наиболее употребительных реакций этого рода. Необходимые ингредиенты этого синтеза— анилин (или иной ароматический амин), глицерин, серная кислота. Взаимодействие вызывается нагреванием смеси с окислителем в качестве окислителя при типичном синтезе с анилином применяют нитробензол, при других аминах — отвечающие им нитросоединення, либо мышьяковую кислоту. Ясно, что процесс довольно сложен и наряду с конденсацией в нем имеет место и просто водоотнятие (с переходом глицерина в акролеин) [c.443]

Наиболее обычным и удобным для выполнения синтезом хи-иолина является синтез С к р а у п а, заключающийся в нагревании анилина с глицерином, концентрированной серной кислотой и каким-нибудь окислителем. Обычно в качестве окислителя применяют нитробензол или мьшьяковую кислоту. Механизм этой реакции объясняют следующим образом. Сначала глицерин, те-, ряя две молекулы воды, превращается в акролеин, который конденсируется с двумя молекулами анилина, проявляя при этом одновременно свойства альдегида и непредельного соединения затем образовавшийся продукт конденсации теряет молекулу анилина, вследствие чего замыкается кольцо, и два атома водорода (действие окислителя) [c.647]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология