Фуран хлорирование

Прямое хлорирование и бромирование фурана протекает очень бурно н не поддается контролю. В мягких условиях фуран можно нитровать, сульфировать, ацилировать, формилировать, вводить в реакцию азосочетания. При этом электрофильный заместитель занимает положение 2, так как наиболее подвижным является атом водорода, испытывающий электроноакцепторное влияние кислорода. При занятом положении 2 образуются 3-замещенные производные [c.317]

Аналогичные реакции для тиофена приведены на рис. 27-5. Вследствие меньшей реакционной способности тиофена по сравнению с фураном и пирролом (в частности, по отношению к действию сильных кислот) он может быть просульфирован и пронитрован в условиях высокой кислотности. Хлорирование тиофена приводит к сложной смеси продуктов полизамещения, но бромирование и иодирование могут проводиться направленно и приводят к образованию 2-бром-, 2,4-дибром- и 2-иодтиофенов. Удивительной [c.389]

При хлорировании фурана хлористым сульфурилом образуется 2-хлорфуран—жидкость с темп. кип. 77 °С при действии на фуран азотной кислоты в растворе уксусного ангидрида образуется 2-нитрофуран с плохим выходом при сульфировании фурана получается фурансульфоновая-2 кислота ацетилирование уксусным ангидридом в присутствии хлористого цинка (Я. Л. Гольдфарб и Л. М. Сморгонский) дает 2-ацетилфуран и 2,5-диацетилфу ран. [c.581]

Фуран представляет собой гетероциклическое соединение низ- -кой ароматичности и высокой реакдионноспособности по отноше-нию к реакции галогенирования. Хлорирование даже при —30 °С С приводит к образованию различных полихлорзамещенных продук- I-тов и некотрых продуктов присоединения [69]. С другой стороны,, 1, наличие в положении 2 фурана электроноакцепторной группы ы (примерами могут служить- фуран карбоновая кислота, а-ацетил- ге-фуран или фурфурол) стабилизует кольцо и оно способно выдержать гь галогенирование в самых жестких условиях (пример 6.6). Замеще-ние происходит преимущественно в положение 5. Галогенирование тиофена (пример 6.5), имидазола и пиразола идет легко, однако пир- о-рол под действием кислых реагентов или кислых побочных продук- -тов полимеризуется. Тем не менее индол, один из бензпирролов, э, удовлетворительно бромируется лод действием бромгидрата пер--р-бромида пиридиния [70] [c.457]

В промышленности широко применяют поливинилхлорид с молекулярным весом от 1800 до 30000 и от 30000 до 120000. Полимеры первой группы используют для производства паст, лаков пропитывающих составов, слоистых материалов. Они растворимы во многих органических растворителях. Полимеры второй группы применяют для производства изделий, обладающих высокой механической прочностью. Они растворяются только в хлорированных углеводородах (дихлорэтан, o-дихлорбензол) и тетрагндро-фуране. [c.181]

Аналогичные реакции для тиофена приведены на рис. 27-5. Вследствие меньшей реакционной способности тиофена по сравнению с фураном и пирролом (в частности, по отношению к действию сильных кислот) он может быть просульфирован и пронитрован в условиях высокой кислотности. Хлорирование тиофена приводит к сложной смеси продуктов полизамещения, но бромирование и иодирование могут проводиться направленно и приводят к образованию 2-бром-, 2,4-дибром- и 2-иодтиофенов. Удивительной реакцией замещения является бромирование 2-метил тиофена, приводящее к смеси 3- и 5-бром-2-метилтиофенов в условиях, при которых галогенирование толуола приводит к замещению в метильной группе. [c.300]

По реакционной способности в реакциях электрофильного замещения тиофен является промежуточным между бензолом и фураном. В каких условиях протекает хлорирование, сульфирование и ацилирование тиофена [c.239]

Растворим в хлорированных углеводородах, в тетрагидро-фуране, в [c.21]

При реакциях с галогенами самого фурана преобладает реакция замещения [62, 63]. Многие реакции фурановых производных, которые на первый взгляд должны быть отнесены к реакциям замещения, в действительности протекают через стадию присоединения к диеновой системе ядра с последующим отщеплением отдельных групп. Например, эфир фуран-2,5-дикар-боновой кислоты I при хлорировании его в расплавленном состоянии в качестве конечного продукта реакции образует эфир 3,4-дихлорфуран-2,5-ди-карбоновой кислоты (П1) [c.108]

Принятые обозначения р ас твори те лей (диопергаторов)г С — спирты X — хлорированные углеводороды Е — сложные эфиры ф — фуран г — гли-коли А — ароматические углеводороды и — алифатические углеводороды К — кетоны Н — нитросоединения В — вода. [c.156]

Фуран в отношении действия электрофильных агентов напоминает пиррол основные реакции этого типа приведены на рис. 27-4. Фуран даже несколько более реакционноспособен, чем пиррол например, прямое хлорирование и бромирование фурана с трудом поддаются контролю и могут привести к бурной реакции, возможно вызываемой образующейся при галогенировании галогеноводородной кислотой. Наилучший способ получения 2-галогенфуранов состоит в замещении остатка —HgHal в положении 2 на галоген (см. рис. 27-4). [c.389]

В горячем состоянии муравьиная кислота, фенол, крезол, анилин Ацетон, этиловый спирт, метилацетат, этплаце-тат, бензол, толуол, хлорированные углеводороды Изопропиловый спирт, фуран, циклогексанон, метилацетат, этилацетат, хлорированные углеводороды [c.13]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология