Ацетанилид сульфохлорид

Исходным соединением для синтеза сульфаниламидов служит анилин. Приведем в качестве примера схему синтетической получения из анилина одного из самых простых сульфаниламидных препаратов — белого стрептоцида (сульфаниламида, рис. 6.2). Вначале анилин превращают в ацетанилид, чтобы защитить аминогруппу (стадия 1). На следующей стадии ацетанилид подвергают сульфохлорированию сульфохлорирование — одна из разновидностей реакции сульфирования, протекает по механизму электрофильного замещения и приводит преимущественно к пара-томеру. На третьей стадии полученный сульфохлорид обрабатывают аммиаком, при этом происходит нуклеофильное замещение галогена на аминогруппу. Используя на [c.216]

Впервые белый стрептоцид синтезирован сульфохлорированием ацетанилида с последующим амидированием полученного сульфохлорида водным раствором аммиака и гидролизом ацетильного производного соляной кислотой [c.285]

В первом процессе—хлорсульфировании—в качестве загружаемых материалов участвуют ацетанилид, являющийся полупродуктом синтеза белого стрептоцида, но играющий роль сырья при получении сульфохлорида (см. 1), и хлорсульфоновая кислота. [c.8]

Рассмотренная процессуальная схема одной из стадий синтеза белого стрептоцида в простой и наглядной форме выявляет материально-технологическое содержание данного участка производства в ней указаны все технологические процессы получения сульфохлорида (хлорсульфирование, разложение, фильтрация и промывка и улавливание отходящего газа) и все участвующие в них материалы, исходное сырье и конечный продукт (ацетанилид, хлорсульфоновая кислота, вода, лед, фильтрат, паста сульфохлорида и соляная кислота). [c.9]

Однако окончательное представление об оборудовании производства сульфохлорида из ацетанилида можно получить лишь из специальной аппаратурно-технологической схемы , которая указывает не только типы уста- [c.9]

С 3,4-метилендиоксибензонитрилом происходит не образование сульфохлорида, а конденсация в антрахинондиимид [13]. Ацетанилид [12а] и замещенные анилиды [14] легко превращаются в моносульфохлориды [15]. [c.275]

Другой пример сульфохлорирования — получение п-ацетамидобензол-сульфохлорида из ацетанилида (СОП, 1, 466 выход 81 о) [c.46]

Исходным веществом для приготовления многих производных сульфаниламида является ацетанилид-л-сульфохлорид (К -аце-тилсульфанилхлорид) [1]. Последний реагирует с аммиаком или амином в щелочном растворе без отщепления ацильной группы, которая в последующем удаляется обычно посредством гидролиза кислотой. [c.8]

ГЗОзН. в промышленности этим методом превращают в сульфохлориды многие соединения, включая ацетанилид [143] (промежуточный продукт для всех сульфамидных лекарственных препаратов), бензол и хлорбензол (для инсектицидов), салициловую кислоту, 2-окси-1-нафтоиную кислоту, хлорированный нитробензол (полупродукты для красителей), а также толуол (для сахарина). В случае толуола применяется низкая температура (около 0° С) для повышения выхода требуемого орто-изомера в других случаях реакция проводится обычно в пределах 10—60° С. Характерные типы соединений, превращаемых этим методом в сульфохлориды, приведены в табл. 2.17. [c.88]

Данный способ был применен для синтеза сульфохлоридов бензола, хлорбензола, 1,2,4-трпхлорбензола и ацетанилида, а также для получения сульфофторида нитробензола [138, 151] и сульфохлорида изофталевой кислоты [360]. Ацетанилид образует при пс-иользовании этого способа более стабильный при хранении сульфо-хлорид, чем при примепении одпой хлорсульфоновой кислоты. [c.89]

Процесс получения сульфохлоридов ацилированной сульфаниловой кислоты по своему химизму и технологическому оформлению аналогичен процессу получения бензолсульфохлорида (см. Сулы[)ирование, 8). От последнего они отличаются тем, что являются твердыми кристаллическими телами. Исходным сырьем для их производства служат форманилид, ацетанилид, карбометоксианилид и карбэтоксианилид [c.138]

Для получения стрептоцида ацетанилид подвергают сульфо-хлорнрованию, то есть действию хлорсульфоновой кислоты образующийся сульфохлорид действием аммиака превращают в соответствующий амид и затем отщепляют ацетильную группу [c.457]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология