Антрахинон гидроксилирование

Свойства возникающих при такой обработке аэросилогеля центров были исследованы в работе [54] путем съемки ультрафиолетовых спектров адсорбированных молекул ряда органических оснований. Было найдено, что на поверхности аэросилогеля [28], находящегося в предельно гидроксилированном состоянии (после откачки при 200°С), адсорбция молекул сильных оснований типа антрахинона остается молекулярной (рис. 69, кривая /), поскольку положение полос поглощения адсорбированного антрахинона близко к положению полос антрахинона, растворенного в гексане [55]. После же обработки этого образца в вакууме при 1000° С адсорбция молекул оснований сопровождается их ионизацией (рис. 69, кривая 2), поскольку положение полос поглощения адсорбированного антрахинона приближается к их положению в спектре молекул антрахинона в серной кислоте [55]. Последующая адсорбция молекул воды блокирует центры специфической адсорбции и спектр адсорбированных молекул (см. рис. 69, кривая 3) становится подобным спектру молекул, адсорбированных аэросилогелем, обработанным при 200° С в вакууме (см. рис. 69, кривая I). Последующая откачка восстанавливает спектр ионизованных форм адсорбированного антрахинона (см. рис. 69, кривая 4). [c.200]

Трудности удаления гидрид-иона, обсуждавшиеся в связи с реакцией аминирования (см. 7.1.6), ограничивают возможности прямого гидроксилирования при действии 0-нуклеофилов. Препаративное значение имеет замещение атома водорода гидроксигруппой под действием щелочей в /V-гетероциклах и, в отдельных случаях, в 9,10-антрахинонах и полициклических кетонах, а также ацетоксилирование хинонов по Тиле — Винтеру. [c.294]

Сходным образом у антрахинонов наблюдается сложное бензеноидное поглощение. У них на максимум поглощения доминирующее влияние оказывает присутствие ОН- и алкокси-групп, особенно в случае наличия нескольких заместителей. Влияние а-гидроксилирования более значительно, чем Р-гидро-ксилирования (за исключением тех случаев, когда р-гидрок-сильная группа находится в положении, соседнем к а-гидрок-сильной). [c.98]

Для получения оксиантрахинонов известны различные методы непосредственного гидроксилирования антрахинона. Вполпе чистый ализарин получается прн нагревании антрахинона с концентрированньш водным раствором едкого кали в присутствии различных окислителей, как хлораты, цитраты, хрошты, а также окись ртути или желеяа Концентрированная серная к ислота (с добавкой борной кислоты или [c.254]

Гидроксилирование антрахинона облегчается в присутствии веществ, которые при силавлснии с едким кали могут дать сернистокислые соли, например сульфокис.пот, гидроссрнистой кислоты, тиосульфитов, политионатов и сульфидов [c.255]

Антрахинон (I) в свою очередь сам подвергается дальнейшему окислению, образуя смесь гидроксилированных антрахинонов, разделение которых, по-видимому, не было проведено полностью [184]. Среди них идентифицированы ализарин (И), хинизарин (III), пурпурин (IV), а также тетраоксиантрахинон (V), пентаоксиан-трахинон (VI) и гексаоксиантрахинон (VII). Выходы диоксиан-трахинонов могут достигать 90—96%. [c.344]

Электрофильное замещение, особенно галогенирование, чаще всего применяется для модификации окрасок или улучшения прочностных свойств кубовых красителей как индигоидного, так и антрахинонового ряда. Несомненно также значение нуклеофильного замещения, имеющего место, например, при щелочном плавлении производных антрахинона. Нуклеофильное замещение бензантрона изучалось Леркиным и Спенсером [39], а также Брэдли и Робинсоном [40]. Действие гидроокиси калия (с окислителями), анилида натрия и подобных веществ на пиразолантроны, антантроны, пирантрон и другие полициклические хиноны исследовалось Брэдли с сотрудниками [41]. Так, было найдено, что при действии гидроокиси калия на 3-бензоил-, З-л-нитробензоил- и 3-а-нафтоилбензантрон имеют место три конкурирующие реакции гидролиз ацильных групп, циклизация до соответствующих ди-бензопиренхинонов и нуклеофильное гидроксилирование [42]. [c.118]

Пытаясь провести сульфирование Ализаринового синего, Бон (1888) сделал существенное наблюдение, что при действии дымящей серной кислоты при умеренной температуре на антрахинон и его производные они могут непосредственно превращаться в оксипроизводные. Таким путем в молекулу Ализаринового синего можно ввести три гидроксильные группы бисульфитное соединение полученного красителя поступает в продажу под названием Ализарин индиго синий 5 (ВАЗР С1 1072) и употребляется для крашения шерсти по хромовой протраве. Чаще всего, если это возможно, две гидроксильные группы вступают в незамещенное кольцо в пара положение. Из самого антрахинона этим путем получается хинизарин, но этот метод представляет особую ценность для дальнейшего гидроксилирования оксиантрахинонов и для получения тетра-, пента-и гексаоксиантрахинонов. Шмидт (Ву) открыл эту реакцию независимо от Бона и сделал даже более важное наблюдение, что следы селена и ртути, часто присутствующие в продажной серной кислоте, являются сильными катализаторами и что борная кислота оказывает большое влияние на смягчение и регулирование течения реакции. [c.946]

Под полиоксиантрахинонамн мы подразумеваем такие оксиза-мещенные антрахиноны, в частицах которых содержится по четыре, пяти и шести гидроксилов. Их приготовление основывается, главным образом, на совместном деГютвии крепкой дымящей серной и борной кислот. Участие катализаторов иногда оказывается очень полезным, а иногда и необходимым. Образующиеся при этой реакции борные эфиры распадаются при кипячении с водой или разбавленной серной кислотой, и красители освобождаются. Исходными материалами служат менее гидроксилированные замещенные антрахинона, в том числе и ализарин. [c.309]

Пентаоксиантрахинон окрашивает шерсть по хромовой протраве в синий цвет кроме того, подобно менее гидроксилированным антрахинонам, он окрашивает и хлопок по хромовой протраве в красновато-синий цвет, а по алюминиевой — в красновато-фиолетовый. [c.506]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.645 , c.646 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.645 , c.646 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1802 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1802 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология