Меркаптопурин производные

Среди производных пурина огромное биологическое значение имеют аденин (10) и гуанин (11а). Важно отметить принятую в литературе необычную нумерацию системы пурина, показанную на примере аденина (10). Мочевая кислота (12) и кофеин (13) — также широко распространенные природные прсязводные пурина. Некоторые аналоги аденина и гуанина, подобно производным пиримидина, известны как потенциальные химиотерапевтические средства. Т огуаиин (115) и меркаптопурин (14) успешно используются для лечения острой лейкемии, азатиоприн (15) применяется как иммуно-депрессаит. [c.305]

Замещенные 2-амино-6-оксипурины гладко превращаются в соответствующие производные 2-амино-6-меркаптопурина [921. Сообщается [78, 811 о получении ряда 9-замещенных 6-меркаптопуринов из соответствующих 9-алкил-и 9-арилгипоксантинов. Аналогично синтезированы 9-алкил- и 9-арилзамещен-ные 2-амино-6-меркаптопурины [44, 93, 941. Этим способом 7-метилгипоксантин и 7-метилгуанин были превращены соответственно в 6-меркапто-7-метилпурин и 2-амино-6-меркапто-7-метилпурин [81. [c.244]

Окисление меркаптопуринов. Лонг [68] первым осуществил окисление серусодержащих соединений пурина при обработке некоторых производных 8-алкилмеркаптокофеина 30%-ной перекисью водорода в присутствии ледяной уксусной кислоты и небольших количеств уксусного ангидрида он получил соот- [c.268]

Алкилированием б-меркаптопурина получен ряд б-алкилмеркаптопуринов, обладающих также высокой противоопухолевой активностью 116, 17]. В работах [18—22] приведены результаты по изучению связи строения и действия в ряду различных алкильных производных б-меркаптопурина. [c.305]

Обнаружено, что 2-амино-6-меркаптопурин высокоактивен по отношению к Tripanosoma ruzi [80]. Исследование использования пуриновых производных для лечения трипаносомных инфекций может оказаться весьма перспективным, так как известно, что различные трипаносомы в процессе роста потребляют трансформированные пурины [80—82]. [c.309]

Хотя в настоящее время известно мало производных пурина, содержащих остатки сульфоновой и сульфиновой кислот, получение этих соединений может быть осуществлено без большого труда путем окисления легко доступных меркаптопуринов. Исследование этих производных должно привлечь внимание химиков, так как сульфогруппа, например, значительно повышает растворимость относительно труднорастворимых в воде биологически важных пуриновых производных. [c.229]

В то время как 9-фенил-б-меркаптопурин [37] не обладает противоопухолевым действием, соответствующий 9-(2 -тетрагидрофурфурил)-б-меркапто-пурин (VI) [38] проявляет высокую активность по отношению к различным видам опухолей у животных [39]. Соединение VI синтезировано из соответствующего 6-хлор производного (VII), которое приготовлено действием 2,3-дигидрофурана на 6-хлорпурин. [c.306]

Аналогично реагируют различные меркаптопурины и их производные 2 . Хотя способность 2-тиоуридина вступать в эту реакцию не исследовалась, молено думать, что он будет себя вести подобно 4-тиопроизводному. Обычные нуклеозиды не вступают в реакцию с бромцианом, и поэтому данный реагент может быть применен для специфической модификации тРНК . [c.430]

Столь же легко протекает аналогичная реакция в ряду 1-К-замещенных производных 6-меркаптопурина [c.443]

Кроме того, этот реагент применялся для фосфорилирования 9-Р-0-2, 3 -0-изопропилиденрибофуранозильных производных 6-хлорнурина, 6-меркаптопурина н 2-амино-6-меркаптопурина [102], а также для синтеза 3-Р-В-рибофуранозил-4-азаурацил-5 -фосфата [103] и 2 -дезоксиуридин-5 -фосфата [104]. [c.142]

Антиметаболиты достаточно разнообразны по структуре обычно они являются производными витаминов, гетероциклических, оснований кислот, нуклеозидов. Они влияют, как правило, на активность ферментов, что проявляется в виде терапевтического эффекта. К антиметаболитам относятся метотрексат, 6-меркаптопурин, фопурин, фторурацил, фторафур, цитарабин, тиазофурин и др. [c.44]

Противоположно по сравнению с производными пурина действуют меркаптопурины, подавляющие процесс клеточного деления. Таким соединением является, в частности, 2-тиоксантин (2-меркап-то-6-гидроксипурин). [c.72]

Наибольшей активностью у мышей обладало последнее соединение. В дозах 0,25-60 мг/кг это соединения снижало титр гемолизинов с индексом действия 0,3-0,8 титр гемагглютининов - с индексом 0,3-0,6. У этого соединения наибольшее угнетение иммунного ответа развивается при его введении до иммунизации. Действие этих веществ существенно отличается от эффектов известныхиммунодепрессантов-цитостатиков циклофосфана, 6-меркаптопурина и др. У этих веществ существует прямопропорциональная зависимость иммунодепрессивного эффекта от дозы и это действие коррелирует с токсичностью, т.к. указанные свойства в данном случае зависят от нарушения клеточного деления. У изученных новых производных 2-адамантана такая зависимость отсутствует. Напротив, большие дозы указанных соединений оказывают меньшее иммуносупрессивное действие, чем низкие. В этом ряду нет корреляции между способностью подавлять иммунный [c.113]

По установленному или предполагаемому механизму действия противоопухолевые ФАВ могут быть разделены на три группы алкилирующие агенты, антиметаболиты и ФАВ с иными механизмами действия. К алкилирующим агентам относятся ФАВ, которые взаимодействуют с важнейшими биополимерами внутри клетки (нуклеиновые кислоты, ферменты и т. д.). Это многочисленные производные 2-хлорэтиламина или 2,2-бис-(хлорэтил) амина, производные этиленимина и ряд других. Сшивая биополимеры, ФАВ этой группы препятствуют выполнению ими своих функций. Антиметаболиты представляют собой структурные аналоги веществ, участвующие в нормальном обмене (метаболитов), в частности пуринов, пиримидинов, фолиевой кислоты и т. д. Включаясь в метаболизм, антиметаболиты останавливают процесс на одной из стадий. К антиметаболитам относятся меркаптопурин, 5-фторурацил, метотрексат и др. Из противоопухолевых ФАВ с иным механизмом действия мы рассмотрим полимерные производные Цисплатина и противоопухолевые антибиотики, воздействующие прежде всего на нуклеиновые кислоты. [c.108]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология