Стереоизомерия пинана

Двойные связи в сложных молекулах диимид атакует с наименее заслоненной стороны, что может привести к образованию термодинамически менее устойчивых стереоизомеров. Например, из а-пинена получается почти исключительно цис-тт-нан с метильной группой в неблагоприятном положении [c.125]

Таким образом, высказанное много лот назад одним пз нас положение, что смесь углеводородов, получаемых при каталитическом гидрировании п1шепа, представляет собой смесь двух стереоизомеров — пинана и нинокамфана,— получает ныне свое первое экспериментальное подтверждение. [c.568]

Получают пиролизом а-пинена при 400-500 °С. Эта реакция, открытая Б.А. Арбузовым, была первым примером изомеризации бициклических терпенов в ациклические. Технический ал-лооцимен, получаемый пиролизом, является смесью стереоизомеров. [c.34]

Камфора (борнанон-2) — важнейшее производное борнана. Из структуры камфоры, содержащей в молекуле два асимметрических атома углерода, следовало бы ожидать существования камфоры в виде четырех стереоизомеров. В действительности, бициклическая система, которая может существовать только в конформации ванны, жестко закреплена мостиком между атомами С-1 и С-4. Этот мостик уже не может занять какое-либо иное положение относительно цикла. Поэтому камфора существует только в виде одной пары энантиомеров. Оба энантиомера — лево- и правовращающая камфора — встречаются в природе. (+)-Камфора издавна выделялась из эфирного масла камфорного лавра, произрастающего в субтропиках Дальнего Востока. В промышленности из а-пинена многостадийным путем получают рацемическую камфору (смесь энантиомеров). [c.437]

Мирцен получается пиролизом 3-пинена, а оцимен — пиролизом а-шшсна (см. ниже) (Б. А. Арбузов, 1934 г.). В условиях последней )еакции оцимен изомеризуется в аллооцимен, в котором три двойные связи сопряжены. В несколько иных реакционных условиях получается наряду с аллооцименом геометрический стереоизомер последнего — нео аллооцимен. [c.816]

При каталитической изомеризации -пинева ход реакции и соотношение между величинами оптического вращения исходного продукта и продуктов реакции получаются несколько иные. -Пинен содержится в скипидарах всегда в виде оптически чистого левого стереоизомера с [а]д—22,8° и соответственно Од —19,9°. При нагревании с катализатором -иинен превращается в оптически чистый а-пинен [а]д—50,6° [120] или соответственно ад —43,4° и в смесь камфена и моноциклических терпенов с тем же оптическим вращением, что и смесь, получаемая из а-пинена с ад—43,4 . Поэтому максимум иа кривой оптического вращения составит около ад—43,4-1,5 = —65° и превысит оптическое вращение исходного -пинена в 3,3 раза. [c.78]

Таким образом, исследуя порядок прпсоодиисния по месту двойной связи пинена, для сравнения необходимо взять какое-либо производное ацетилена и осветить вопрос образуется ли от присоединения по месту тройной связи какой-либо один из возможных стереоизомеров, т. е. цис- или транс-, или же всегда получается смесь обоих этих изомеров. [c.565]

Прн гидрировании а-пинена получается как пинан, так и открытый С. С. Наметкиным его стереоизомер пинокамфан [c.586]

Таким образом из камфена образуется хлоргидраттакой же, как из пинена, но стереоизомерный с ним (стереоизомерия зависит от различного расположения в пространстве атомов хлора и водорода, связанных с одним углеродом). Полученный продукт должен быть назван изоборнилхлори-дом. [c.602]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология