Стереоизомерия геометрическая

Дайте определение понятиям структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные) изомеры, геометрические изомеры, оптические изомеры. Определите вид изомерии у каждой пары соединений. Сравните физические и химические свойства изомеров а) бутан и изобутан б) 1,3-бутадиен и 2-бутин в) цис- и транс-2-бутены г) право- и левовращающий 2-бромбутаны д) 8-цис- и 5-т/занс-1,3-бутадиены. [c.35]

Стереоизомерия (пространственная изомерия) — вид изомерии, обусловленный различиями в пространственном расположении отдельных групп и атомов в молекулах при одном и том же порядке их связей между собой. С. характерна для органических соединений и для неорганических комплексных соединений. Стереоизомеры (пространственные изомеры) — вещества, молекулы которых при одинаковом составе и одинаковом порядке химической связи атомов (одинаковом химическом строении) имеют различное пространственное строение, проявляющееся в различии физических и химических свойств. Различают геометрические (цис-, транс-, от лат. is- по эту сторону и trans- через) изомеры и оптические (зеркальные) изомеры. Пример геометрической изомерии [c.128]

На примере некоторых оксикислот, например молочной, мы встречаемся с новым видом изомерии — оптической, пли зеркальной. Этот вид изомерии, как и рассмотренная ранее геометрическая (цис-, гранс-изомерия), является частным случаем пространственной изомерии (стереоизомерии). [c.215]

СТЕРЕОИЗОМЕРЫ — вещества, молекулы которых при одинаковом составе и порядке химической связи атомов (одинаковом химическом строении) имеют различное пространственное строение, проявляющееся в различии физических и химических свойств. Различают геометрические (цис-, транс-)изомеры и оптические (зеркальные) изомеры [c.238]

Различают три типа стереоизомерии геометрическую, оптическую и конформационную (поворотную). [c.89]

Как указывалось, термодинамическая устойчивость геометрических изомеров в алкилциклопентанах зависит главным образом от пространственного расположения заместителей относительно друг друга. При этом определяющее значение имеет наличие (или отсутствие) г ие-вицинальных взаимодействий. Повышение числа таких взаимодействий адекватно понижает термодинамическую устойчивость стереоизомеров. Пространственное расположение алкильных заместителей, удаленных друг от друга (1,3-замещение), не оказывает заметного влияния на устойчивость геометрических изомеров. Эти закономерности являются общими для любых циклопентановых углеводородов и, как будет показано далее, могут быть в известных пределах (т. е. в случае неискаженного пятичленного кольца) распространены и на более сложные полициклические углеводороды. [c.24]

Известны три вида изомерии структурная, пространственная (стереоизомерия) и поворотная (конформационная). Пространственная изомерия включает геометрическую (цис-, транс-) изомерию и оптическую (зеркальную) изомерию, [c.215]

Изомерия объясняется различным порядком связи атомов в молекуле (структурная изометрия, см. обозначения изомеров некоторых соединений в 16) или неодинаковым расположением атомов в про-странстве (стереоизомерия — геометрическая и оптическая). [c.91]

Существование молекул, одинаковых по атомному составу, но различных по структуре (взаимному расположению) и пространственному строению (ориентация в объеме). Различают структурную изомерию (скелетную и изомерию положения), а также стереоизомерию (геометрическую, оптическую и конформационную). [c.235]

Пространственная изомерия (стереоизомерия). Этот вид изомерии обусловлен различным пространственным расположением атомов при одинаковом порядке их связывания. Наиболее распространены для органических соединений два типа стереоизомерии — геометрическая и оптическая изомерия. [c.442]

На рис. 11 приведена хроматограмма смеси геометрических изомеров 1,2,4-триметилциклогек-сана, полученных гидрированием псевдокумола. Определение пространственной конфигурации стереоизомеров, образующих тот или иной пик, проведено при помощи реакции метиленирования, обеспечивающей стереоспецифический синтез отдельных пространственных изомеров (см. главу 6). [c.33]

Рис. 100. Соотношение геометрических изомеров 1,2-диме-тилциклопентана и возможные температуры образования нефтей. Сплошной линией выделены соотношения стереоизомеров в различных нефтях

Наличие геометрических стереоизомеров было подтверждено методом гидрирования, так как при гидрировании каучука и гуттаперчи образуются одни и те же продукты—гидрокаучуки. Это объясняется тем, что в результате гидрирования в молекулах обоих веществ утрачивается 1(/(с-транс-изомерия (вследствие превращения скрученных форм в линейные пропадает эластичность каучука). [c.354]

Изомерия окси- и оксокислот зависит от изомерии углеродного скелета и положения гидроксила или карбонила. Кроме того, для окси-кислот характерна пространственная изомерия или стереоизомерия, обусловленная различным пространственным расположением атомов при одинаковом порядке связи между ними. Один вид стереоизомерии рассматривался ранее — цис-транс или геометрическая изомерия. Второй вид изомерии, особенно характерный для оксикислот, но встречающийся постоянно и в других классах органических соединений, называется оптической (так как такие соединения оптически активны, вращают плоскость поляризации) или зеркальной изомерией. Появление изомеров обусловлено почти полной асимметрией молекул данного соединения. [c.69]

Графитированные сажи особенно широко применяются для разделения структурных изомеров и геометрических стереоизомеров, высококипящих кислородсодержащих соединений. [c.167]

Подводя итог, можно сказать, что классическая стереохимия занималась главным образом изучением строения и свойств стереоизомеров (оптических и геометрических). Современная стереохимия изучает пространственное строение молекул (независимо от существования стереоизомеров ) и влияние этого пространственного строения на физические, химические и физиологические свойства веществ. [c.87]

В соединениях с двойными связями N = 0 и N = N возможна стереоизомерия, напоминающая геометрическую изомерию этиленовых соединений. [c.559]

Энергия молекулы с я-связью будет наименьшей в том случае, если все ее атомы будут находиться в одной плоскости, т. е. при соблюдении условия копланарности . Тогда наблюдается максимальное перекрывание 2р-орбиталей, а образованная С = С-связь значительно короче, чем простая связь в алканах. Поворот одной части молекулы относительно другой (вокруг С = С-связи) уменьшает степень такого перекрывания 2р-орбиталей. К тому же это требует определенной энергии. Например, для поворота вокруг двойной связи одной группы атомов ( = СНС1) относительно другой в молекуле СНС1 = СНС1 на 180° требуется затрата энергии порядка 209,35 кДж/моль (этой энергии достаточно для разрыва некоторых химических связей). Отсюда следует, что отсутствие свободного вращения вокруг двойной связи приводит к существованию геометрических изомеров, или цис-, транс-изомеров для тех алкенов, у которых при каждом углеродном атоме, образующем двойную связь, имеются различные заместители. Геометрическая изомерия является одним из видов пространственной изомерии (стереоизомерии). [c.64]

Сравните стереоизомерию 2-бутена и 1,3-диметилцикло-бутана. В чем причина появления геометрических изомеров у каждого из этих соединений [c.109]

Этот тип изомерии осуществляется в молекулах, которые обладают одинаковым строением, но различаются относительным положением в пространстве некоторых заместителей. Как уже отмечалось, ковалентные связи ориентированы в пространстве в строго определенных направлениях. Следовательно, для классификации стереоизомеров можно указать критерии различия пространственной структуры. Будем различать два случая 1) случай оптической изомерии, когда изомерные молекулы находятся на одинаковом энергетическом уровне они одинаковы в плоском изображении, но различны в пространственном 2) случай геометрической изомерии, когда изомерные молекулы характеризуются различными энергиями (уточним, что они не являются ни симметричными в плоскости изображения, ни совпадающими). [c.75]

Стереоизомерия в наиболее широком смысле представляет собой изомерию соединений, имеющих одинаковые структурные формулы, но различное расположение групп в пространстве. Существует два основных типа стереоизомерии — геометрическая (цис-транс) и оптическая. Различие между ними хорошо видно на примере оптических изомеров втор-бутилбромида стр. 265— 266) и цис-транс-изомеров бутена-2 стр. 151), но менее четко проявляется для соединений типа 1,2-бромхлорциклогексана, изомеры которых отличаются тем,что группы в них расположены в цис-или транс-положении и в то же время каждый из этих изомеров не идентичен своему зеркальному изображению. [c.504]

Из многих видов изомерии, проявляемых координационными соединениями, наибольшее внимание привлекает стереоизомерия, т. е. изомерия пространственного расположения атомов в молекуле. Известны три формы стереоизомерии геометрическая, оптическая и диастереоизомерия. Определение истинной трехмерной структуры данного изомера, которая бы отражала положение каждого атома в комплексе относительно всех других атомов, представляет очень большую трудность, преодолеть которую удалось лишь недавно с помощью новейших методов исследования и приборов. [c.11]

Как уже указано, атомы углерода, соединенные двойной связью, лежат в одной плоскости с четырьмя связями, соединяющими их с другими атомами углы между направлениями этих связей приблизительно одинаковы (рис. 126, стр. 458). Когда с каждым из атомов углерода при двойной связи соединены различные атомы или группы, возможна так называемая геометрическая стереоизомерия, или цис-траис - изомерия. Примером могут служить пространственные геометрические изомеры дихлорэтилена СНС1 = СНС1 [c.462]

Пространственная изомерия обусловлена различным расположением химических связей атомов углерода в пространстве и включает геометрическую, оптическую и другие виды изомерии. Пространственные изомеры называют стереоизомерами. К числу геометрических стереоизомеров относятся цис- и т/ анс-изомеры, например изомеры 1,2-дибромэтена [c.299]

ОтносЕтёльная устойчивость геометрических изомеров в 2- и 3-алкилзамещенных бицикло(3,3,0)октанах довольно хорошо соответствует порядку относительной устойчивости стереоизомеров [c.46]

Однако относительная устойчивость пространственных изомеров в адамантанах несколько иная, чем среди стереоизомеров ряда циклогексана. Появление геометрических изомеров в адамантанах связано с наличием в этой структуре (имзется в виду сам адамантан) плоскостей симметрии, относительно которых пространственная ориентация замещающих радикалов может быть неодинакова. Заметим, что для существования пространственной изомерии необходимо (но еще недостаточно), чтобы хотя бы один заместитель находился не в голове моста. [c.75]

Стереоиюмерия представляет собой наиболее важный вид изомерии. Стереоизомеры имеют одинаковые химические связи, но различаются пространственным расположением. Например, как показывает рис. 23.10, в Р1(ЫНз)2С12 хлоро-лиганды могут либо располагаться рядом друг с другом, либо напротив друг друга. Этот вид изомерии, возникающий вследствие различного расположения донорных атомов в координационной сфере, называется геометрической или цис-транс-томерией. Изомер, Б молекуле которого одинаковые группы располагаются рядом друг с другом, называется уис-изомером, а изомер, в котором одинаковые группы удалены друг от друга, называется трамс-изомером. [c.381]

Стереоизомерия — это форма изомерии, при которой вещества имеют одинаковую структурную формулу, но отличаются пространственным расположением функциональных групп. Стереоизомерию простых молекул можно подразделить на оптическую изомерию (энантиомерию) и геометрическую изомерию (цис, транс-изомерию). Следует отметить, что в сложных молекулах различия между этими типами изомерии менее ярко выражены. [c.191]

В трехмерном пространстве возникает явление, которое назьшается стереоизомерия. Стереоизомеры - это соединения, ностроенные из одинакового набора атомов с одинаковой последовательностью химических связей, ио отличаюш т1еся расположением атомов в трехмерном пространстве. Подобные изомеры для плоских молекул, например, щс- и т/г<янс-изомеры алкенов, обьшно назьшают геометрическими изомерами (гл.5). [c.599]

Геометрические изомеры. Стереоизомеры, отличающиеся расположеппем заместителей вокруг двойной связи. Наиболее известпые примеры таких геометрических изомеров — Е, изомеры алкенов. [c.344]

Если изомерия обусловлена только различным пространственным расположением атомов, образующих изомерные соединения, последние называются стереоизомерами. Стереоизомеры подразделяются на геометрические и оптические изомеры. Начнем с рассмотрения нескольких примеров геометрической изомерии, которые проиллюстрируют природу этого явления. Тетраэдрический комплекс М(А2В2), изображенный на рис.- [c.408]

По мере возрастания числа неодинаковых лигандов в комплексах число возможных стереоизомеров быстро увеличивается. В табл. 23.4 указано число возможных геометрических и оптических изомеров для различных типов октаэдрических комплексов. В предельном случае, когда все шесть лигандов неодинаковы, комплексы M(AB DEF) могут иметь 15 различных геометрических изомеров, каждому из которых в свою очередь соответствует по одному несовместимому с ним зеркальному отражению. [c.410]

Абсолютная конфигурация комплексов металлов (1974) -- [ c.11 , c.12 , c.15 ]

Химия и технология полимерных плёнок 1965 (1965) -- [ c.96 , c.176 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.45 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.45 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.299 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология