Кето и оксистеариновые кислот

Как известно, при окислении олеиновой кислоты перманганатом калия в присутствии недостаточного количества едкого кали помимо диола образуется смесь 9, 10-и 10, 9-кето-оксистеариновых кислот. Суэрн и сотр. [27] показали, что при наличии 1 же едкого кали выходы диола и кетола зависят от pH раствора с высоким выходом кетол образуется в нейтральной среде. По непонятным причинам эта же реакция с элаидиновой кислотой (гранс-изомером олеиновой кислоты) лишь в незначительной степени зависит от pH среды (см. табл. 3). [c.119]

Ундекандикарбоновую (брассиловую) кислоту получают щелочным плавлением 12-оксистеариновой или окислительным расщеплением перманганатом и иодатом калия 11-эйкозановой кислот. По первому способу смесь, состоящую из 75 г 12-оксистеариновой кислоты, 32 г едкого натра, 99 г воды и 3 г окиси кадмия, нагревают в течение 14 ч при 325—330 °С. В продуктах реакции найдено 21,3 г смеси 1,10-декандикарбоновой и 1,11-ун-декандикарбоновой кислот. При аналогичной обработке 12-кето-стеариновой кислоты получено 26 г той же смеси дикарбоновых кислот [4]. [c.225]

Ширные кислоты нормального строения, имеющие достаточно длинную неразветвленную углеводородную цепь, как и углеводороды, способны образовывать твердые кристаллические комплексы с карбамидом. Шленк и Хольман [305] установили, что комплексы с карбамидом образуют кислоты, начиная с масляной. Однако комплексы с кислотами низкого молекулярного веса очень непрочны п уже при комнатной температуре диссоциируют. Прочные кристаллические комплексы получаются, начиная с каприловой кислоты, имеющей в своей цепи восемь углеродных атомов. Кроме того, комплексы с карбамидом могут давать некоторые окси-и кето-кислоты, например 12-оксистеариновая, 12-кетостеарино-вая, 9-10-диоксистеариновая. В связи с этим комплексообразование с карбамидом может быть применено для выделения свободных жирных кислот из жиров, растительных масел, иолимеризованных жирных кислот, а также для разделения смесей жирных кислот и их производных. При этом их разделение может основываться на различии в длине цепи, степенях разветвленности и ненасы-щенности. [c.219]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология