Декандикарбоновая кислота

Получают поликонденсацией 1,10-декандикарбоновой кислоты с этиленгликолем и термической деполимеризацией образовавшегося полиэфира [200, 201) [c.181]

Эфир 1,10-декандикарбоновой кислоты [c.74]

I Ди(2-этилгексил)-о-фталат 2 — Ди(алкил)-о-фталат (С,—С9) 3 — дн(н-бутил)-о-фталат 4— ди-2-этил-гексиловый эфир 1,10-декандикарбоновой кислоты. [c.79]

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ 1,10-ДЕКАНДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ [c.204]

Описанные в литературе методы синтеза 1,10-декандикарбоновой кислоты основаны на использовании одного и того же исходного продукта циклододекатриена 1,5,9. Предложенные способы отличаются между собой переработкой циклододекатриена-1,5,9 в одном случае его окисляют в непредельную моноокись в другом селективно гидрируют в циклододецен, в третьем — исчерпывающим гидрированием превращают в циклододекан. [c.204]

Окисление ведут 60%-ной азотной кислотой в присутствии 0,1—2% метаванадата аммония при 60 X на первой и 100 °С на второй стадиях в течение 30 мин и 90 мин соответственно. В указанных условиях нри мольном соотношении азотная кислота спирт, равном 12 1, выход дикарбоновых кислот составляет 107%, а содержание 1,10-декандикарбоновой кисдоты в смеси кислот — 90%. Из подученной смеси двойной перекристаллизацией из концентрированной азотной кислоты и из водно-этанольного раствора выделена чистая 1,10-декандикарбоновая кислота с кислотным числом 485 и температурой плавления 127,8—128,5 °С, [c.211]

В маточном растворе содержатся 1,9-нонандикарбоновая и себациновая кислоты. Суммарный выход 1,10-декандикарбоновой кислоты в расчете на превращенный циклододекатриен-1,5,9 составляет 85—90%. Такой высокий выход объясняется тем, что образующиеся циклододеканон и циклододеканол на стадии окисления циклододекана до гидроперекиси, а также циклододекан и циклододеканон при гидрировании окиси используются в процессе по своему назначению. [c.211]

СИНТЕЗ 1,10-ДЕКАНДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ОКИСЛЕНИЕМ ЦИКЛОДОДЕКАНА [c.211]

Исследование накопления и состава гидроперекисей при неглубоком некаталитическом окислении циклододекана показало, что наряду с 1 ДО-декандикарбоновой кислотой образуется некоторое количество кислот с меньшим числом атомов углерода. Отмечен наибольший выход 1,9-нонандикарбоновой кислоты, который объясняется внутримолекулярной передачей цепи перокси-ради-калами с образованием дигидроперекиси [c.214]

Ди(2-этилгексиловый) эфир 1,10-декандикарбоновой кислоты обладает наибольщей молекулярной массой и наименьшей летучестью из всех 2-этилгексиловых эфиров алифатических дикарбоновых кислот. Закономерно, что исследование его действия подтвердило малую токсичность при остром воздействии на организм, отсутствие кумулятивного действия на смертельном уровне. Резорб-тивное действие пластификатора, через неповрежденную кожу в условиях однократного и повторного нанесения вещества не выявлено (табл. 3.22). [c.128]

Декандикарбоновая кислота, плавящаяся при 126—127 Х, с выходом 91% получена окислением циклододеканола 50%-ной азотной кислотой при 60—95 °С с использованием в качестве катализатора метаванадата аммония. [c.216]

СИНТЕЗ 1аО-ДЕКАНДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ОЗОНОЛИЗОМ ЦИКЛОДОДЕЦЕНА [c.217]

К недостаткам метода следует отнести сравнительно низкую селективность, связанную с захватом кристаллами выделяющегося вещества заметных количеств маточного раствора, необходимость применения специального оборудования (кристаллизаторы, фильтры, центрифуги) и, естественно, неунивер-сальность. Часто метод применяется для выделения из растворов твердых, в обычном состоянии высококипящих веществ, разлагающихся при перегонке (даже при употреблении вакуума). Практическими примерами использования метода могут служить так называемые процессы низкотемпературной депарафинизации нефтепродуктов, выделение таких веществ, как 1, 0-декандикарбоновая кислота, этриол и т. д. Примером технического применения метода для четкого разделения смеси веществ, близких по природе и свойствам, является процесс выделения п-ксилола из смеси ароматических углеводородов g. [c.319]

Декандикарбоновая кислота 337 Декапептид 393 Декозы 442 Деколь N 603 [c.1169]

К раствору метилата натрия, приготовленному из 0,07 г металлического натрия и 40 мл абсолютного метанола, добавляют смесь 10,0 г (0,036 моля) олеиновой кислоты и 19,0 г монометилового эфира субериновой кислоты. Полученный раствор помещают в стеклянный стакан с двумя электродами из платиновой фольги (20 X 25 мм, расстояние между электродами 3 мм) и двумя и-образными стеклянными трубками, через которые пропускается холодная вода. На начальной стадии злектролиза при силе тока 1,4 а начинает выделяться бесцветный твердый осадок. К концу реакции сила тока уменьшается, но она восстанавливается до первоначальной величины при добавлении монометилового эфира (всего 24,5г, или 0,13 моля). После злектролиза содержимое электролизера, дающее щелочную реакцию, подкисляют, упаривают и разделяют на кислотную и нейтральную части. При перегонке кислотной части из колбы Кона получено а) 1,6 г ненасыщенного маслянистого. вещества с т. кип. 70—120° при 10" л<ж рт. ст., п 1,4409 б) 10,5 г диметилового эфира до-декандикарбоновой кислоты, не. подвергавшегося дальнейшей очистке, с т. кип. 127—130° при 10 мм рт. ст., т. пл. 39—41° (чистое вещество плавится при 43°) в) 5,9 г маслянистого вещества с т. кип. 186—202° при Ю мм рт. ст., т. пл. 12—13,5°, после гидролиза которого избытком 2 н. водно-метанольного раствора едкого натра было получено 4,4 г достаточно чистой [c.39]

Ди-2-этилгексиловые эфиры алифатических дикарбоновых кислот от глутаровой до 1,10-декандикарбоновой имеют приблизительно одинаковую температуру застывания (около —60°С) (рнс. 3,5). Вероятно, в данном случае также проявляется влияние изомерного строения алкильного радикала молекулы. Уменьшение алкильного радикала от Сз до С4 для эфиров тех же алифатических дикарбоновых кислот способствует повышению температуры застывания эфиров. Например, для бутиладипината температура застывания достигает —20°С, для бутилсебацината и дибутилово-го эфира 1,10-декандикарбоновой кислоты —12—14 °С (см. табл. 3.12). [c.87]

Федянин [57] изучал ряд диэтиловых эфиров дикарбоновых кислот от янтарной до 1,10-декандикарбоновой кислоты, а также адипиновой кислоты с нормальными и замещенными в а-, Р-, 7-положении спиртами от Сг до С5. Термостойкость полных эфиров определялась скоростью образования олефина по реакции, протекающей в две стадии [c.99]

Сложные эфиры алифатических моно-, ди-, трикарбоновых кислот. Эфиры адипиновой, пробковой, азелаиновой, себациновой, 1,10-декандикарбоновой кислот в большинстве случаев являются малотоксичными соединениями. Исследование токсикологических и гигиенических свойств этих пластификаторов проводилось как за рубежом, так и в нашей стране [35, 95, 110]. [c.127]

Токсикологические и гигиенические свойства ди (2-этилгексиловых эфиров пробковой и 1,10-декандикарбоновой кислот изучали в НИИГигиены труда и профзаболеваний дн(2-этилгексил) азелаинат и ди (2-этилгексил) себацинат исследовались отечественными и зарубежными токсикологами [35, 101]. [c.127]

Добавлении в раствор кислоты, и по снижению каталитического тока определяют себациновую или 1,10-декандикарбоновую кислоты. При определении, например, себациновой кислоты не мешает 10-кратный избыток адипиновой кислоты. [c.70]

При окислении циклододекатюна (1) получают лактон (2) с выходом 50% прн реакции в присутствии конц. серной кислоты в большом избытке реагента [41. Декандикарбоновая кислота при этом получается в значительном количестве. При 20° в отсутствие серной кислоты реакция заканчивается лишь через 36 дней. Заметный каталитический эффект серной кислоты в реакции Байера — Виллигера отмечался ранее, в частности Дерингом [5]. [c.347]

Освобожденная от катализатора смесь окисляется 50—55%-ной азотной кислотой в присутствии метаванадата аммония при 90—95 °С в течение 2—4 ч. В принятых условиях окисляется только циклододецен, а окисления или нитрования циклододекана не наблюдается. После цромывки водой перекристаллизацией из толуола получена смесь 1,9-нонандикарбоновой и 1,10-декандикарбоновой кислот с выходом 45—47% на исходный циклододека-триен-1,5,9 или 88—93% на циклододецен. В смеси кислот содержится 70—80% 1,9-нонандикарбоновой кислоты [1]. [c.201]

При окислении этилового эфира 11-оксистеариновой кислоты 4-кратным избытком концентрированной азотной кислоты в присутствии метаванадата аммония получены эфиры 1,9-нонандикарбо-новой и 1,10-декандикарбоновой кислот. Окисление проводится при кипячении смеси в течение 8 ч. Продукты окисления освобождаются от азотной кислоты отгонкой с водяным паром, этерифи-цируются и разделяются. Смесь эфиров содержит 20% диэтилового эфира 1,9-нонандикарбоновой кислоты с температурой кипения 175—178 °С и 8 % диэтилового эфира 1,10-декандикарбоновой кислоты, выкипаюш,его при 184—186 °С [2]. [c.201]

Обработкой раствора 2-хлорциклододеканона-1 в тетрагидрофуране винилмагнийхлоридом при температуре О—55 °С в течение 15 ч и последующем нагревании смеси при 190 °С в течение 1 ч получена смесь циклогексадеценов с выходом около 40%. В результате озонолиза последних и окисления перманганатом калия получена смесь себациновой, 1,9-нонандикарбоновой и 1,10-> декандикарбоновой кислот [12]. [c.203]

Исходя из строения указанных выше продуктов, выбирается специфический путь их дальнейшего превращения в 1,10-де-кандикарбоновую кислоту. Ниже описаны синтез циклододекатриена-1,5,9 и методы его превращения в 1,10-декандикарбоновую кислоту. [c.204]

СИНТЕЗ 1аО-ДЕКАНДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ЭПОКСИ ДИРОВАНИЕМ ЦИКЛОДОДЕКА ТРИЕНА-1,5,9 [c.208]

Этот метод был предложен Вильке с целью получения 1,10-декандикарбоновой кислоты и со-додекалактама. Избирательное окисление циклододекатриена-1,5,9 осуш ествляется перуксусной кислотой. Первичным продуктом эпоксидирования циклододека- [c.208]

Окисление циклододеканола азотной кислотой протекает гладко с образованием 1,10-декандикарбоновой кислоты. Лучшие результаты получены при окислении циклододеканола 60%-ной HNO3 при 60—100 X в присутствии метаванадата аммония. Из оксидата выделено около 90% 1,10-декандикарбоновой кислоты с температурой плавления 125—126 [c.210]

МПа и 130 °С в присутствии никельхромового катализатора (9% от массы эпоксидата) до циклододеканола и циклододекана практически с количественным выходом. Обп ая степень конверсии окиси циклододекатриена-1,5,9 равна 98%. Циклододекан возвраш,ается на окисление, а циклододеканол окислйется азотной кислотой в 1,10-декандикарбоновую кислоту. [c.211]

Циклические спирты или кетоны g— g окисляются 55— 65%-ной азотной кислотой при 60—90 °С в присутствии солей меди и ванадия, взятых в соотношении (1 -ч- 16). 1. Ванадат аммония вводится в количестве 0,03—0,3% к окисляемому продукту, а соотношение между массой циклического соединения и азотной кислотой составляет (8- 16) 1. В этих условиях при окислении смеси 94,5% циклододеканола и 2% циклододеканона получена 1,10-декандикарбоновая кислота с выходом 92% [32]. В анало гичных условиях при окислении циклододеканола указан выход 78,7% (мол.) 1,10-декандикарбоновой и 4,8% (мол.) 1,9-нонанди карбоновой кислот [33]. [c.216]

Процесс производства 1,10-декандикарбоновой кислоты окислением циклододекана кислородом воздуха в отсутствие борной крслоты с последующим доокислением продуктов азотной кислотой характеризуется следующими примерными расходными коэффициентами [c.217]

Известен способ доокисления циклододеканона кислородом воздуха в присутствии ацетата марганца в среде уксусной кислоты. В этом случае хроматографическим анализом в продуктах окисления обнаружено 1,5% азелаиновой, 4Д% себациновой 21,2 % 1,9-нонандикарбоновой, 61,7 % 1,10-декандикарбоновой кислот и неидентифицированный органический остаток [34]. Как видно, способ получения 1,10-декандикарбоновой кислоты окислением циклододеканона воздухом не имеет перспективы практического использования из-за малой селективности и трудности выделения чистого целевого продукта. [c.217]

Принципиальная схема процесса состоит из стадий селективного гидрирования циклододекатриена-1,5,9 в ] иклододецен, получения озонида циклододецена и окислительного разложения его в 1,10-декандикарбоновую кислоту [c.217]

Недавно аналогичное исследование выполнено применительно к реакции озонирования циклододецена. При озонировании по следнего в апротонном растворителе (гексан, гептан) при 70 в соотношении олефин растворятель, равном 1 10, получено 56,5% мономерного и 38,5% полимерного озонида. При озонировании циклододецена в этиловом спирте и разложении озонидм перекисью водорода в муравьиной кислоте получена 1,10-декандикарбоновая кислота с выходом 50—60%. [c.220]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология