Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия

Опыт № 6. Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия [c.59]

Опыт 104. Окисление олеиновов кислоты перманганатом калия [c.86]

Для некоторых соединений, таких, как олеиновая кислота, с двойной связью посреди цепи, сплошная плёнка может быть превращена в газообразную простым введением марганцевокислого калия в водную подкладку. Это вызывает окисление двойной связи путём присоединения двух гидроксилов, и молекула принимает лежачее положение. Все исследованные соединения с двойной связью посреди цепи образуют газообразные плёнки при растворении в воде надлежащего количества перманганата, Но как предельные соединения, так и соединения с двойной связью в аЗ-положении, образуют в присутствии окислителя сплошные плёнки. [c.83]

Олеиновая кислота С1тНззСООН при окислении перманганатом калия в щелочной среде образует пелар гоповую кислоту СНз—(СНг) —СООН и азелаиновую кислоту НООС—(СНг) —СООН. Установите на этом основании строение олеиновой кислоты определите расположение двойной связи в ее молекуле. Напишите уравнение реакции озонолиза. олеиновой кислоты. [c.70]

Какие соединения образуются а) при осторожном (щелочным раствором перманганата калия) и б) энергичном (хромовой смесью) окислении олеиновой кислоты [c.70]

На окислении олефиновых соединений перманганатом калия основана хорошо известная проба Байера, для которой характерно исчезновение окраски перманганатного раствора. Олефиновые соединения реагируют с разбавленным перманганатным раствором, давая гликоли при тщательно контролируемых условиях гликоли образуются с относительно высоким выходом. В качестве примеров можно привести окисление изобутилена, коричной и олеиновой кислот. [c.202]

Окислительное гидроксилирование может протекать стереоспецифично. Так, например, при окислении олеиновой кислоты перманганатом калия образуется эритро-форма, при окислении циклогексена, в зависимости от условий, цис- или транс-1,2-циклогек-сандиол. [c.203]

При исследовании жирных кислот в лабораторных условиях чаще всего применяют окисление перманганатом калия или озоном. При окислении перманганатом калия в щелочной среде при комнатной температуре ненасыщенные кислоты превращаются в гидроксикислоты, причем каждая двойная связь присоединяет два гидроксила. Например, олеиновая кислота при таком окислении превращается в дигидроксистеариновую кислоту с температурой плавления 132 ° С [c.27]

Если провести более глубокое окисление в кислых или безводных растворах перманганатом калия с применением в качестве растворителя ацетона или уксусной кислоты, то происходит разрыв двойных связей. В том же примере с олеиновой кислотой продуктом окисления будет две кислоты — азелаиновая и пеларгоновая [c.27]

Как известно, при окислении олеиновой кислоты перманганатом калия в присутствии недостаточного количества едкого кали помимо диола образуется смесь 9, 10-и 10, 9-кето-оксистеариновых кислот. Суэрн и сотр. [27] показали, что при наличии 1 же едкого кали выходы диола и кетола зависят от pH раствора с высоким выходом кетол образуется в нейтральной среде. По непонятным причинам эта же реакция с элаидиновой кислотой (гранс-изомером олеиновой кислоты) лишь в незначительной степени зависит от pH среды (см. табл. 3). [c.119]

Начиная с 1865 г. опубликован ряд работ [264, 394, 499] по окислению различного сырья до битумов кислородом воздуха, перманганатом калия [324], бихроматом 530], а также по окислению каменноугольных дегтей 330]. Было предложено также окислять нефти кислородом воздуха в присутствии олеиновой кислоты [273] при 160 °С, смеси асфальтового и растительного масел в присутствии азотной кислоты, серы или двуххлористой серы [302] и природного асфальта [486] или каменноугольного пека в присутствии двуокиси марганца и формальдегида с серной кислотой или без нее [488]. Известны способы получения окисленных битумов нагреванием сырья с перекисями водорода, диацетила пли бензоила, третичной или двутретичной перекисями бутила. [c.105]

В связи с выяснением положения в молекуле двойной связи появилась необходимость найти надежный метод окисления непредельных соединений. В этом отношении большую роль сыграли работы А. М. Зайцева [28] по окислению раствором перманганата калия олеиновой и элла-идиновой кислот. Эти работы подготовили почву для широких обобщений Е. Е. Вагнера и создания им новых способов окисления непредельных соединений. В то же время на многочисленном материале синтезированных непредельных спиртов лаборатория А. М. Зайцева исследовала большое число реакций окисления, в результате чего были пс-лучены различные кислородсодержащие продукты, главным образом оксикислоты. Из аллилдиметилкарбинола [c.33]

В России исследования жиров стали проводить в первой половине XIX в, особенно после опубликования открытий Шевре-ля. Оригинальны некоторые работы по технологии жиров проф. Казанского университета М. Я. Киттары. Значительный вклад в развитие химии жиров внес в конце XIX в. проф. этого же университета А. М. Зайцев (1841—1910 гг.). Им были проведены большие исследования и изучены свойства олеиновой и других жирных кислот, предложена реакция окисления ненасыщенных кислот перманганатом калия с образованием оксикислот, которая имела важное значение для изучения состава жиров. [c.8]

В работе [49] указывается, чтЬ 35%-ный выход азелаиновой кислоты получен при окислении олеиновой кислоты 25%-ной перекисью водорода при соотношении 1 7 в течение недели при комнатной температуре или одного дня при нагревании с после-дующим добавлением хромового ангидрида и отгонкой продуктов с водяным паром. При окислении касторового масла 30%-ной перекисью водорода в уксусное кислоте с выходом 36% получена 9,10,12-триоксистеариновая кислота с температурой плавления 108—109 °С. Окисляя последнюю свинцовым суриком в уксусной кислоте, получают 2-ноненальдегид, окислением которого перманганатом калия в ш елочной среде получена азелаиновая кислота [50]. [c.158]

Это положение подтверждается также реакцией А. М. Зайцева — образование дигидроксистеариновой кислоты СНз(СН2)7СНОН—СНОН(СН2ЬСООН при умеренном окислении олеиновой кислоты холодным разбавленным раствором перманганата калия в щелочной среде. [c.34]

Выполнение работы. Конденсированную пленку олеиновой кислоты получают так, как описано в работе 1. В водную подкладку вносят несколько кристалликов перманганата калия. После его растворения измеряют пойерхностное давление вновь образованной пленки окисленной кислоты. По формуле (26) рассчитывают площадь, приходящуюся на одну молекулу. Полученные для окисленной молекулы результаты сравнивают с рассчитанными в работе 1 данными для неокисленной олеино->вой кислоты. [c.72]