Фитоин, биосинтез

При димеризации фарнезилдифосфата образуется ациклический тритерпен сквален, являющийся предшественником тетра- и пентациклических тритерпенов, их производных и фитостеринов. Димеризация геранилгеранилдифосфата сопровождается дегидрированием. Образовавшееся дегидропроизводное - ациклический тетратерпен фитоин - участвует в биосинтезе каротинов и их кислородсодержащих производных ксантофиллов. [c.507]

Абсцизовая кислота (109) является широко распространенным регулятором роста растений важное биологическое значение этой кислоты обусловило интенсивное исследование путей ее биосинтеза [78]. Для этого была использована бесклеточная система из плодов авокадо. Хотя абсцизовую кислоту можно рассматривать как продукт деградации каротиноидов, однако при введении [ С] фитоина в эту бесклеточную систему радиоактивная метка включается только в каротиноиды, но не в абсцизовую кислоту. В то же время абсцизовая кислота приобретает три метки из [2- С] мевалоната. Концевая г<ис-двойная связь метится изотопами водорода из 4-рло-(i )-мевалоната и, следовательно, образуется на какой-то стадии из транс-двойной связи. Опыты с мевалонатом, стереоспецифически меченным при С-2 и С-5, показали, что при образовании двойной связи наблюдается только транс-элиминирование от атомов С-4 и С-5 предшественника абсцизовой кислоты с потерей 2-p/ o-(S)- и 5-рло-(7 )-водородных атомов мевалоната. Гидроксиэпоксид (-)-)-2-г<ггс-ксантоксиновая кислота (ПО) является предшественником 7-гидрокси-а,р-ненасыщенного кетона— абсцизовой кислоты. 2-рло-(S)-Водородный атом мевалоната при образовании двойной связи теряется от С-З -атома, а 4-pro- R)-водородный атом мевалоната — от С-Г-атома при введении кислородной функции. Метильные группы метятся, как показано в фор- [c.513]

Пути биосинтеза каротиноидов состоят из небольшого числа основных реакций образования фитоина (первого С4о-промежу-точного соединения), образования дополнительных кратных связей (десатурацпя), циклизации и родственных процессов, общих почти для всех каротиноидов. Индивидуальные структуры 400—500 природных каротиноидов образуются в результате разнообразных Завершающих модификаций. [c.521]

За исключением таких промежуточных продуктов в биосинтезе, как фитоин, фитофлуин и обычно -каротин, каротиноиды при комнатной температуре представляют собой твердые вещества. Больщинство из них может быть получено в кристаллическом виде при использовании соответствующих смесей растворителей. [c.43]

Путь биосинтеза каротиноидов может быть разбит на несколько стадий 1) образование Сго-промежуточного продукта геранилгеранилпирофосфата 2) образование фитоина — первого Сад-каротина 3) ряд реакций десатурации 4) циклизация и связанные с ней реакции с участием двойной связи С-1,2 5) окончательные модификации. [c.60]

Биосинтез фитоина из МВК, ИППФ, ГГПФ и ПФПФ был продемонстрирован с помощью многочисленных неочищенных ферментных препаратов, выделенных, например, из хлоропластов, хромопластов томата, грибов и бактерий. [c.64]

На пути от фитоина к ликопину возможны остановки процесса дегидрирования на промежуточных стадиях, которые показаны на схеме 65. Другие каротиноиды образуются из полиена 1.17 путем циклизации концевых десятиуглеродных звеньев с одного или с обоих концов молекулы, как показано на той же схеме для случая а-каротина 2.916. На дальнейших этапах биосинтеза могут происходить добавление изопреновых эквивалентов, окисление и перегруппировки. В результате этого возникают структурные типы каротиноидов, указанные в нижней части схемы 65. Те из них, которые содержат кислородные атомы, получили групповое название ксантофиллов. [c.257]

Предшественники биосинтеза каротиноидов и стероидов идентичны. По-видимому, для возникновения первых две молекулы ге-ранилгераниола, образовавшиеся из фарнезилпирофосфата (V) и З-метил-З-бутенилпирофосфата (II), связываются голова к голове , на последующей стадии идет не восстановление, а элиминирование, возникает двойная связь. В результате этого процесса получается углеводород фитоин, который, дегидрируясь и циклизуясь, дает начало каротиноидам. [c.388]

Обработка выросших на свету растений гербицидами, ингибирующими биосинтез каротиноидов, вначале вызывает появление хлоротических симптомов, затем растения погибают, израсходовав весь запас питательных веществ. В результате фотоокисления разрушаются и связанные с мембранами рибосомы хлоропластов, сохраняются только цитоплазматические рибосомы. Распад хлоропластов можно объяснить отсутствием каротиноидов, в нормальных условиях защищающих хлоропласты от фотоокисления. Гербициды подавляют биосинтез окрашенных каротиноидов, образуются только их природные предшественники (фитоин и фитофлуин, являющиеся бесцветными каротиноидами). При интенсивности света выше 15 лк ослабевает и биосинтез фитоина. После обработки растений гербицидами данной группы хлоропласты не содержат гран и рибосом, остается только незначительное количество концентрически расположенных тилакоидов. Следовательно, ультраструктура хлоропластов нарушена. [c.85]

Схему биосинтеза каротина можно представить и следующим образом фитоин (3 конъюгированные двойные связи)->фитофлуин (пять двойных связей)->зета-каротин (семь двойных связей, углеродная цепь линейная)->нейроспорин (девять двойных связей)-> каротины и ксантофиллы (одиннадцать двойных связей). [c.86]

Биосинтез бесцветных С40-полиенов из Сб-предшественника. Изопентенилпирофосфат (ИПФ) изомеризуется до стадии диметилалилпирофосфата (ДМАПФ). Затем происходит конденсация ИПФ и ДМАПФ с образованием геранилпирофосфата. Эти соединения, содержащие 10 атомов углерода, конденсируются с ИПФ и образуют фарнезилпирофосфат, из которого путем последующей конденсации возникает 20-углеродная единица — геранилгеранилпирофосфат. Последний димеризуется, образуя фитоин (7,8,11,12,7, 8, 11, 12 -октагидро- ф- 11з-каротин) — первый С4о-предщественник каротиноидов. [c.313]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология