Геранилгеранилпирофосфат

Соединение двух молекул С15-фарнезилпирофосфата по типу голова к голове приводит к образованию Сзо-сквалена. Подобным же образом две молекулы Сго-геранилгеранилпирофосфата соединяются с образованием Сдо-фитоена — предшественника каротиноидных пигментов растений. Эти две важные реакции конденсации, по-видимому, существенно различаются по механизму. [c.571]

Ряд дитерпеноидов продуцируется грибами, что облегчает изучение их биосинтеза. Меченые образцы [ С] ацетата и [2- С] мевалоната использовали при изучении биосинтеза таких дитерпеноидов, как розенонолактон (119), гибберелловая кислота (120) и плевромутилин (121). Для изучения биосинтеза этих соединений, а также виресценоз1 Дов (122) был использован метод спектроскопии ЯМР . Этим методом установлено, каким образом происходит включение геранилгеранилпирофосфата в дитерпеноиды. [c.514]

Природные каротиноидные пигменты в большинстве случаев представляют собой тетратерпены, образующиеся из двух Сго-зве-ньев (геранилгеранилпирофосфата). Некоторые бактериальные Сзо-каротиноиды образуются аналогичным путем из двух is-зве-ньев (фарнезилпирофосфата). Небольшое число природных С45-и so-каротиноидов синтезируется путем присоединения одного или двух s-звеньев к Сад-предшественнику. [c.521]

Путь биосинтеза каротиноидов может быть разбит на несколько стадий 1) образование Сго-промежуточного продукта геранилгеранилпирофосфата 2) образование фитоина — первого Сад-каротина 3) ряд реакций десатурации 4) циклизация и связанные с ней реакции с участием двойной связи С-1,2 5) окончательные модификации. [c.60]

Первая стадия образования геранилгеранилпирофосфата является общей для биосинтеза всех изоиреноидов, в то время как остальные характерны только для биосинтеза каротиноидов. [c.60]

Первым общим предшественником изопреноидов является. ацетат в виде ацетил-СоА. Биосинтетический путь от ацетил- СоА до геранилгеранилпирофосфата (ГГПФ) представлен на рис. 2.13. Ацетил-СоА (3 молекулы) превращается через ацето-ацетил-СоА (2.49) в З-гидрокси-З-метилглутарил-СоА [ГМГ-СоА (2.50)]. Данные об участии в этом пути в качестве промежуточного продукта малонил-СоА, как в случае биосинтеза жирных кислот, противоречивы. [c.62]

Конденсация двух молекул геранилгеранилпирофосфата дает симметричную каротиноидную структуру, подобно тому как при конденсации двух молекул фарнезилпирофосфата образуется симметричный тритерпен — сквален. Механизм этой конденсации до сих пор не выяснен, но имеющиеся данные позволяют предполагать, что происходит С-алкилирование. Так, фарнезилпирофосфат может превратиться в свой изомер — неролидилпирофосфат. [c.369]

Каротиноиды — это сопряженные полиеновые соединения с 40 атомами углерода в цепи, представляющие собой производные изопрена СН2=С(СНз)СН = СНг. В организме они синтезируются димеризацией геранилгеранилпирофосфата по схеме хвост к хвосту . Они подразделяются на каротины — собственно углеводороды — и ксантофиллы — гидрокси-, метокси-, эпокси-, оксо- и другие кислородсодержащие производные каротинов. Биосинтез ксантофиллов идет с участием кислорода воздуха, а не воды. При этом углеводородная цепь их может быть циклизована различают мо-ноциклические (с одним замкнутым шестичленным кольцом) и би-циклические каротиноиды. Если в хлоропластах высших растений присутствуют только бициклические формы каротиноидов, то у зеленых растений и водорослей — моно- и бициклические, а у бактерий — только ациклические формы. [c.11]

Было предложено следующее объяснение механизма соединения двух молекул геранилгеранилпирофосфата. Одна из молекул геранилгеранилпирофосфата изомери-зуется с образованием концевой двойной связи [c.56]

Полиизопреновая цепь может значительно удлиняться за счет последовательного присоединения звеньев из пяти углеродных атомов. Так, при конденсации фарнезилпирофосфата с изопентенилпирофосфатом образуется дитерпеновое Сго-про-азводное — геранилгеранилпирофосфат (фиг. 3). Циклизация [c.11]

Из геранилгеранилпирофосфата образуется насыщенный спирт фитол, который этерифицирует хлорофилл. Таким образом, изопрен представляет собой основное звено, из которого в природе синтезируются самые разнообразные важные про-дукты. [c.12]

Дальнейшие трансферазные (синтетазные) реакции приводят к образованию фарнезилпирофосфата — соединения, содержащего 16 углеродных атомов и первого в данном ряду ациклического дитерпена геранилгеранилпирофосфата с 20 углеродными атомами (рис. 14.2.). [c.330]

Основные каротиноиды пластид высших растений и водорослей — Р-каротин, лютеин, виолаксантин и неоксантин. Синтез каротиноидов начинается с ацетил-СоА через мевалоновую кислоту, геранилгеранилпирофосфат до ликопина, который является предшественником всех других каротиноидов. Синтез каротиноидов происходит в темноте, но резко ускоряется при действии света. Спектры поглощения каротиноидов характеризуются двумя полосами в фиолетово-синей и синей области от 400 до 500 нм (см. рис. 3.2). Количество и положение максимумов поглощения зависят от растворителя. Этот спектр поглощения определяется системой конъюгированных двойных связей. При увеличении числа таких связей максимумы поглощения смещаются в длинноволновую область спектра. [c.76]

Биосинтез бесцветных С40-полиенов из Сб-предшественника. Изопентенилпирофосфат (ИПФ) изомеризуется до стадии диметилалилпирофосфата (ДМАПФ). Затем происходит конденсация ИПФ и ДМАПФ с образованием геранилпирофосфата. Эти соединения, содержащие 10 атомов углерода, конденсируются с ИПФ и образуют фарнезилпирофосфат, из которого путем последующей конденсации возникает 20-углеродная единица — геранилгеранилпирофосфат. Последний димеризуется, образуя фитоин (7,8,11,12,7, 8, 11, 12 -октагидро- ф- 11з-каротин) — первый С4о-предщественник каротиноидов. [c.313]

Смотреть страницы где упоминается термин Геранилгеранилпирофосфат: [c.594] [c.353] [c.514] [c.516] [c.518] [c.522] [c.523] [c.60] [c.61] [c.61] [c.207] [c.404] [c.354] [c.482] [c.368] [c.320] [c.321] [c.482] [c.56] [c.57] [c.313] [c.315] [c.330] [c.130] [c.330] [c.227]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.0 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.353 , c.492 , c.514 , c.518 , c.521 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.268 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.368 , c.369 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.320 , c.321 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.481 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология