Серная кислота производных индола

Реакция Фишера. Наиболее общий способ получения замещенных производных индола заключается в нагревании фенилгидразонов альдегидов и кетонов с хлористым цинком или с серной кислотой (Фишер), или с хлористой медью (А. Е. Арбузов) [c.520]

Фенилгидразоны альдегидов и кетонов в присутствии серной кислоты или хлористого цинка превращаются в производные индола (синтез Фишера) [c.334]

Синтез из фенилгидразонов а-кетонокислот, содержащих метинную группу, соседнюю с кетоногруппой. Этот метод, конечно, тесно связан с только что рассмотренным. Бруннером [369] был получен фенилгидразон а-кетоно-Р-метилмасляной кислоты (I) при нагревании его со спиртовым раствором серной кислоты было синтезировано производное индола, вначале описанное как скатол, но позднее идентифицированное как 2,3-диметилиндол (IV) [350]. Робинсон и Сугиноме [370] получили этиловый эфир соединения I по реакции Яппа—Клингема а между изопропилацетоуксускым эфиром (VI) и хлористым фенилдиазонием (V). [c.64]

Байер в 1879 г. [5] наблюдал образование интенсивно голубой окраски при добавлении изатина и серной кислоты к каменноугольному бензолу. Полагая, что голубое соединение образуется при взаимодействии изатина (производного индола) с бензолом, Байер предложил для него термин индофенин от слов индол и фенил . Четыре года спустяМейер [3] показал, что образование индофенина происходит в результате взаимодействия изатина с тиофеном. [c.166]

Индолил)-масляная кислота и ряд ее производных были получены Н. Н. Суворовым и сотр. 5.476 кипячением соответствующих арилгидразонов о-формилвалерианового эфира со спиртовым раствором серной кислоты с последующим омылением. Выходы соответствующих эфиров индолилмасляных кислот колеблются в этих условиях от 5 до 67%. [c.13]

При обработке фенилгидразона з-метилацетоуксусного эфира концентрированной серной кислотой при —15° образуется этиловый эфир а-(2-индолил)-пропионовой кислоты, а. не соответствующее индолениновое производное " [c.20]

Аналоп чно зтому лри реакции л-толуидина с этиловым эфиром димстилглицидной кислоты образуется этиловый зфир а-окси-р-толуиламиноизовалериановой кислоты. Это соединение при действии на него серной кислоты декарбоксилируется с образова-иием производного изомасляного альдегида, которое затем изомеризуется в производное индола [c.105]

Так, например, Перкин [9] при нагревании фенилгидразона циклогексанона в ледяной уксусной кислоте получил тетрагидрокарбазол. Уокер [10] наблюдал образование этилового эфира а, (а-индолил)-пропионовой кислоты при обработке фенилгидразона а-метилацетоуксусного эфира при температуре —15° концентрированной серной кислотой этот пример интересен в том отношении, что здесь перегруппировка в индольное производное протекает легче, чем циклизация в пиразолоновое соединение. [c.87]

Большинство промышленно важных производных индолов получают по методу Фишера, который заключается в перегруппировке фе-нилгидразонов в индолы и их производные. Гидразоны можно получить также либо конденсацией гидразина с кетоном [уравнение (2.186)], либо сочетанием солей диазония с кетоэфиром (реакция Яппа-Клинге-мана) [уравнение (2.18а)]. Гидразоны должны содержать по крайней мере один атом водорода в а-положении, что обеспечивает возможность перегруппировки, которая обычно осуществляется в присутствии катализаторов (2пС12, НС1, полифосфорная кислота и серная кислота) (схема 2.19). [c.61]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология