Нитрозо нафтол Нитрозофенол

Ярким примером, иллюстрирующим использование препаративного синтеза органического реагента для обнаружения вещества, участвующего в синтезе, является чувствительная реакция на фенолы, которая была разработана на основе реакции обнаружения кобальта при помощи 1-нитрозо-2-нафтола (реакция Ильинского—Кнорре, 1885 г.). Эта чувствительная реакция основана на образовании красно-бурого внутрикомплексного соединения кобальта (111), а ее ценность определяется тем, что во взаимодействие вступает функциональная группа, и таким образом можно обнаруживать и другие о-нитрозофенолы, реакции которых будут аналогичными реакции нитрозонафтола. Внутрикомплексное соединение может образоваться при непосредственном нагревании незамещенного в орто-положении фенола с уксуснокислым раствором кобальтинитрита натрия. [c.29]

Аннелирование бензольного кольца в положения 3 и 4 молекулы о-нитрозофенола дает а-нитрозо-р-нафтол, а в положения 5 и 6 — р-нитрозо-а-нафтол. Как и предполагалось, комплексы этих реагентов менее растворимы в воде и лучше экстрагируются неполярными органическими растворителями. [c.253]

Образцы. 2,4-Динитробензол, т. пл. 173 °С л-нитроанилин, т. пл. 147 °С я-нитрозофенол, т. пл. 125 С 1-нитрозо-2-нафтол, т. пл. 109 °С. [c.538]

Нитрозо-2-нафтол .. . тг-Нитрозо-N -метиланилин ге-Нитрозофенол. ... л-Нитрозодифениламин. [c.268]

Нитрозофенолы, например а-нитрозо-Р-нафтол [c.500]

Окраски нитрозофенолов неглубоки, мало интересны по оттенкам (от желтых до коричневато-желтых) и отличаются низкой устойчивостью. Поэтому сами по себе нитрозофенолы в качестве красителей не используются. Применение находят внутрикомплексные соединения о-нитрозо-фенолов (нитрозонафтолов) с металлами, отличающиеся глубоким цветом и очень высокой светостойкостью. Практическое значение в настоящее время имеют нитрозопроизводные 3-нафтола и его замещенных. [c.105]

По этой же причине нитрозокрасители, из которых практическое значение имеют лишь нитрозофенолы (16) и нитрозо-нафтолы, существуют в двух таутомерных формах — нитрозо-(16а) и хиноноксимной (166). Это следует, в частности, из того, что они могут быть получены как нитрозированисм фенолов, так и взаимодействием хинонов с гидроксиламином [c.157]

Изучение спектров поглощения растворов нитрозофенолов и нитрозо-нафтолов показало, что для -нитрозофенола и 1-нитрозо-2 и 2-нитрозо-1-нафтолов преобладающей является форма хиноноксима, для 1-нитрозо-4-нафтола — нитрозоформа. [c.105]

Электронные спектры нитрозофенолов ясно показывают, что эти соединения имеют хиноидпую структуру [23, 52]. Нитрозонафтолы также существуют в виде хинонмонооксимов [53]. Константа диссоциации 1-нитрозо-нафтола-2 определена спектрофотометрическим методом (по сдвигу полосы 380 нм в зависимости от pH раствора) [54]. [c.110]

Реактив образует с гидразинами красные или фиолетовые со- единения состава Na3[Fe( N)sArNHNH2]. При подщелачивании окраска продуктов реакции изменяется [18]. Этот же реактив дает синие соединения с тиоальдегидами, а также окрашенные соединения с 4-нитрозофенолом, 1-нитрозо-2-нафтолом, 2-нитрозо-1-яафтолом, 4-нитрозо-Ы,М-диметиланилином [80]. [c.280]

Таутомерия, сходная с таутомерией га-нитрозофенола, наблюдается и у нитро-зонафтолов. При непосредственном нитрозировании а-нафтола пол5 чаются изомерные 2-нитрозо-1-нафтол и 4-нитрозо-1-нафтол. При нитрозировании -нафтола образуется 1-нитрозо-2-нафтол. Опишем вкратце только последний. [c.495]

Таутомерные превращения играют большую роль также для о-нитрозооксисоединений, например 1-нитрозо-2- нафтола (VIII) или о-нитрозофенола. [c.16]

Красители получают также взаимодействием нитрозоаминов и нитрозофеноло В с амином или фенолом. Например, из л-нитрозо-диметиланилина и 1-нафтола получают Нафтоловый синий [c.74]

Низкоспиновая -конфигурация обусловливает кинетическую инертность комплексов. Если соединение, например трис-комплекс 2-нитрозо-1-нафтола, образовалось в слабокислом растворе и было экстрагировано органическим растворителем типа хлороформа, оно с трудом диссоциирует даже при встряхивании с соляной кислотой. В этих условиях большинство металлов переходит из органической фазы в водную. К другим поляризующимся лигандам, предложенным для определения Со(III), относятся диэтилдитиокарбамат и монооксим ди-1-нафтилкетона, образующие экстрагирующиеся трис-комплексы, диметилглиоксим, а, а, "-трипиридил и ряд производных нитрозофенола, содержащих группу [c.328]

Практически круг замешенных фенолов, способных вступать в реакцию нитрозирования, невелик и ограничивается соединениями, имеюшими электронодонорные заместители (Alk, О Alk, ОН, Сб Hs, S H3, СН2 ОСН3, NRR ). Наличие в кольце даже слабых акцепторных заместителей, например галогена, затрудняет введение нитрозогруппы. Предполагалось, что реакция нитрозирования обратима [30, 1980]. Однако в исследовании, посвященном изучению взаимодействия я-нитрозофенола сН ЫОз, было показано, что в результате окисления образуется п-нитрофенол, не имеющий метки. Следовательно, фенол из нитрозофенола не образуется [31] (см. также [61, 1985]) Нитрозирование в большинстве случаев имеет шра-специфический характер. При нитрозировании фенола пара-изомер образуется в количестве, превьппающем 90%. Однако в ряду замещенных фенолов иара-специфический характер соблюдается не всегда. При нитрозировании 1-нафтола образуются 2-нитрозо-1-нафтол и 4-нитрозо-1-нафтол [32, с. 447]. д<-Алкоксифенолы нитрозируются в орто- и иара-положение к гидроксигруппе (см. раздел 1.3.4). В Гех случаях, когда в кольце фенола имеется аминогруппа, замещение осуществляется в лара-положение к ней. Так, в результате нитрозирования [c.15]

Аналогичные нитро- и нитрозосоединения, например л-нитрофенол и п-нитрозофенол или 1-нитро-2-нафтол и 1-нитрозо-2-нафтол, можно разделить методом хроматографии па тальке. Метод основан на том, что нитрозосоединения адсорбируются сильнее, чем иитросоединения. После разделения нитро- и нитрозосоединения определяют спектрофо-томегрически [c.641]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология