Цитринин

Интересные варианты этой циклической системы находятся в хеллинс и иитринине. Хеллин (бесцветен), улучшающий коронарное кровообращение, выделен из растения, произрастающего в Египте. Цитринин — желто-оранжевый пигмент, образуемый некоторыми видами плесени, а также австралийским растением. [c.532]

К антибиотикам хиноидного строения, возможно, цитринин цитринин, идентичный так называемому [c.34]

Цитринин представляет собой золотисто-желтые игольчатые кристаллы с т. пл. 170°, практически нерастворимые в Еоде, но растворимые в растворах щелочей, соды, бикарбоната и уксуснокислого натрия, а также в ряде органических растворителей он хорошо растворим в хлороформе, несколько хуже в уксусноэтиловом эфире, бензоле и ацетоне, плохо в петролейном эфире Раствор этою [c.34]

Цитринин токсичен. Для мыши весом 20 г летальная доза составляет 2 мг для крыс, кроликов и морских свинок он ядовит в дозах 50—100 мг на 1 кг живого веса . Этот антибиотик может иметь ограниченное практическое применение при местных инфекциях, когда его можно использовать в высоких концентрациях [c.35]

Строение цитринина полностью еще не установлено. Правда, ещ-2 в 1931 г. английские исследователи предложили для него структурную формулу (17) [c.35]

Прн нагревании с 5%-ной серной кислотой цитринин распадается, образуя из 1 моля по одному молю муравьиной кислоты и углекислого газа при этом он превращается в вещество с суммарной формулой СцН]бОз (18). Эта реакция может быть выражена уравнением [c.35]

Однако уже в 1934 г. был обнаружен первый факт, противоречащий предложенной для цитринина формуле (17). Было найдено , что полученный синтетическим путем 2-этил-4-метил-резорцин (19) отличается по своим свойствам от фенола, образующегося при распаде цитринина. Позднее (в 1946 г.) было сделано несколько наблюдений, показавших полную несостоятельность формулы (17). С одной стороны, было установлено что цитринин легко сочетается с солями арилдиазониев (полученными, например, из о-хлор-анилина или 2,5-дихлоранилина), давая соответствующие моноазокрасители. Анализ образующихся продуктов показал, что при этом не происходит замещения какой-либо из имеющихся групп, хотя в результате этой реакции и имеют место глубокие изменения молекулы, оставшиеся, правда, невыясненными. Эти данные достаточно убзди-тельно говорят о наличии в кольчатой группировке молекулы рассматриваемого антибиотика по меньшей мере одного незамещенного атома водорода. Выяснилось также, что первый продукт гидролиза цитринина [которому приписывалось строение (18)] образует дисазо-краситель при сочетании с солью диазония, полученной из 5-нитро-о-анизидина. Следовательно, неверна и формула (18), в бензольном кольце которой имеется только один незамещенный атом водорода. С другой стороны, была доказана ошибочность и других поло- [c.36]

Приведенный материал убедительно свидетельствует о том, что предложенная для цитринина формула (17) не верна. К сожалению, новые данные еще не позволяют установить истинное строение этого антибиотика . [c.37]

Относительно дальнейших исследований, посвященных изучению строения цитринина, см. Дополнения, стр. 280. [c.37]

Что касается ранее описанные антибиотиков—хинонов (фумигатин, спинулозин, фтиокол, яваницин, оксияваницин, цитринин), то за исключением цитринина, привлекшего к себе значительное внимание, новых существенных данных об этих антибиотиках опубликовано не было. Впрочем, некоторые стороны механизма биологического действия хинонов, а также степень их антибиотической активности продолжают являться объектами дальнейшего изучения. [c.276]

При рассмотрении химии цитринина в гл. II уже было отмечено (см. стр. 37), что предложенная для него в 1931 г. структурная формула (17) [c.280]

Однако полученные затем синтетическим путем соединения (19), (21) и (22) оказались не идентичными продуктам, образующимся из цитринина Отсюда уже давно стало несомненным, что ни самому цитринину, ни продуктам его превращений нельзя приписывать структуру, выражаемую приведенными выше формулами, и вопрос относительно их истинного строения оставался открытым до самого последнего времени . [c.281]

В связи с изложенным следует отметить ошибочность недавно высказанного Ю. О. Г а бел ем соображения о том, что цитринин. теоретически можно рассматривать как продукт конденсации 2-этил-5-с1-оксиэтил-6-.четил-резорцина с глиоксалевой кислотой, подвергшийся в дальнейшем окисла [c.281]

Метил-5-этилрезорцин (393) был синтезирован двумя различными способами, причем полученные препараты оказались идентичными как друг другу, так и фенолу С9Н12О2, образующемуся из цитринина. Одновременно синтезированные кислоты (395) и (396) также оказались идентичными веществам, выделенным при расщеплении антибиотика. [c.282]

Выяснение истинного строения фенола С9Н12О, дало возможность окончательно установить ошибочность формул (17) и (18), предложенных ранее для цитринина н первого продукта его гидролитического расщепления, имеющего суммарную формулу СцНхеОд. Однако изложенные исследования еще не позволяют полностью разрешить вопрос относительно действительного строения этих двух веществ. Правда, автором рассматриваемой работы было высказано мнение, что соединение СцН1вОз представляет собой 4-метил-5-( -метил- -окси-пропил)-резорцин (399) [c.283]

Особенно подробно изучены обратимые системы гидрохинон— п-бензохинон 464 пирокатехин—о-бензохинон . Полярографическое исследование метиленхинонных систем цитринина (I) и окрашенной формы фенолфталеина (П) показало, что эти системы необратимы, хотя имеют хиноидную структуру. [c.78]

Бумажную хроматографию использовали для определения растворимости антибиотиков [295—297, 617, 618]. Был предложен метод определения ионного характера антибиотиков по особенностям поведения при хроматографировании на забуференной бумаге (так называемая рН-хромато-графия ). Хотя этот метод не нашел широкого применения, его следует рассмотреть более подробно, так как в некоторых случаях он может быть полезным. Изучаемое вещество хроматографируют в органических растворителях на бумаге, обработанной буферными системами с различными значениями pH — 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 и 10 [301, 302]. При этом все антибиотики в зависимости от особенностей хроматографического поведения можно разделить на несколько групп. Для антибиотиков-кислот пенициллинов, саркомицина, новобиоцина, гладиоло-вой кислоты, микофеноловой кислоты, цефалоспорина Pi, цитринина, фомеци-на А, геодина и терреевой кислоты характерно уменьшение подвижности при увеличении pH (рис. 34, а) [111, 300—302]. Антибиотики-осно- [c.65]

Бумажная хроматография антибиотиков (1970) -- [ c.15 , c.65 , c.74 , c.89 , c.98 , c.106 , c.107 , c.162 , c.166 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.532 ]

Пестициды и окружающая среда (1977) -- [ c.222 ]

Основы учения об антибиотиках (2004) -- [ c.25 , c.44 , c.54 , c.387 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология