Теория хиноидного строения красителей

На смену теории Витта, в ряде случаев недостаточной, были выдвинуты новые теории цветности, из числа которых прежде всего необходимо отметить так называемую хиноидную теорию. Согласно этой теории красители рассматриваются как производные хинонов, а причина цветности органической молекулы связывается с ее хиноидным строением. По этой теории хромогеном является циклическая группировка, построенная по типу орто- или парахинона. [c.260]

Недостаточность хиноидной теории цветности следует из многих экспериментальных данных. Так, например, хинонимины, несмотря на то что они обладают хинонным строением, бесцветны однако некоторые их производные, как, например, индофенолы и индамины, сильно окрашены. Иминовые основания трифенилметановых красителей, например основание Гомолки, более светлые, и их цвет менее сильный, чем цвет соответствующей красящей соли, например парарозапилипа. Глубокий и сильный цвет красителей такого типа обусловлен, таким образом, их ионным характером, чего хиноидная теория не в состоянии объяснить. Подобные наблюдения были сделаны и в случае фенолфталеина, который в виде натриевой соли окрашен значительно сильнее, чем его неионизированный метиловый эфир, хотя последний, безусловно, обладает хиноидным строением. (О современной интерпретации этих явлений см. ниже.) [c.553]

Придавая хромофорам и ауксохромам решающее значение в образовании окрашенного органического соединения, хромофорно-ауксохромная теория сводила ароматическое ядро хромогена до роли простого носителя этих групп, считая, что оно по своему строению осталось таким же, каким было-и в бесцветном соединении. Однако известно, что заместители оказывают большое влияние на свойства ароматических соединений. Наличие амино-или оксигруппы в ароматическом ядре в значительной степени повышает его химическую активность, а наличие нитрогруппы, атомов хлора, карбонильной группы оказывает противопол0жное действие. Так как некоторые из, этих групп присутствуют и в красителях, то нет оснований думать, что они не оказывают влияния на ароматический характер ядра, на его строение. Поэтому уже вскоре после возникновения хромофорно-ауксохромной теории была создана и другая теория цветности, связываюидая появление окраски органических соединений с изменениями в строении ядра хромогена. Это была хиноидная теория цветности (1888 г.), развитая Армстронгом и Р. Нецким и рассматривающая красители как производные хинонов. [c.31]

Хиноидная теория долго пользовалась популярностью ее схемы часто применяются и до сих пор для изображения строения красителей. [c.369]

Свободное основание аурамина бесцветно (I) хлоргидрат ярко-желтого цвета. Если бы это соединение имело хиноидное строение III, аналогичное строению красителя Михлера, то его цвет должен был бы быть синим. Ввиду того что классическая теория не была в состоянии объяснить повышение цвета — от синего к желтому — при введении группы NHj к центральному атому углерода, долгое время принимали иминную формулу II. (Об эффекте повышения цвета, вызываемого введением группы NHj, см. ниже.) [c.526]

Хромофорная и хиноидная теории были созданы в 70—80-х годах прошлого столетия, но сохранили свое значение и до настоящего времени, так как они позволяют установить зависимость между строением красителя и его цветом. [c.512]

Несмотря на происшедшие со времени Витта крупные сдвиги в теории цветности, вопрос этот еще далек от полного разрешения, и зависимость между строением и цветностью органических соединений продолжает оставаться предметом дальнейших исследований. Несмотря на несовершенство хиноидной теории, но принимая во внимание ее удобство и простоту, хино-идные формулы строения широко используются для большинства групп современных синтетических красителей. [c.261]

Сторонники хиноидной теории считали, что все окрашенные органические соединения имеют хиноидное строение. На основе этой теории была создана классификация красителей (по типу хиноидных систем) и сделан ряд новых наблюдений о влиянии различных структурных изменений на цвет органических веществ. Благотворное воздействие на развитие химии красителей оказала полемика между сторонниками хромофорно-ауксохромной и хиноидной теорий, стимулировавшая поиски новых фактов и создание новых представлений. [c.28]

Эти примеры показывают, что цвет органического соединения может быть связан с хиноидным строением его молекулы. В соответствии с этим, хиноидная теория цветности утверждает, что все красители имеют в своем составе хиноидно построенные ядра большая или меньшая глубина окраски достигается введением в ядро тех или иных заместителей. [c.32]

Теория хиноидного строения красителей (X. Е. Армстронг, Р. Нетцкий, 1888—1892 гг.) пользовалась широким распространением и служит еще и в настоящее время для изображения и классификации [c.552]

Недостатком хиноидной теории является также и то, что хиноидное строение приписывается лишь одному из ароматических ядер, входящих в состав молекулы красителя, в то время как хиноидную форму часто можно приписать и другим ар01 атическим ядрам, входящим в состав молекулы красителя. [c.260]

Хиноидная теория. В 1888 г. Армстронг постулировал, что все красители являются производными хинонов, в которых один или оба атома кислорода могут быть замещены другими атомами или группами, и что цвет красителей объясняется их хиноидным строением. Хиноидная теория углубила представления о виттовских хромофорах и позволила дать рациональное объяснение многочисленным эмпирическим наблюдениям в области химии красителей. Большинство окрашенных органических соединений и красителей может быть представлено в хиноидной форме. Многие красители чувствительны к восстановлению, и эта реакция проходит подобно превращению желтого я-бензохинона в бесцветный гидрохинон многие красители при восстановлении превращаются в лейкосоединения, например [c.375]

Вопрос о хинонах имеет для красящих веществ чрезвычайно большое значение, так как хиноидное строение синтетических красителей, если является и не всеобщим, то, во всяком случае, особенно распространенным и важным. Долгое время хиноидное строение являлось единственной основой для объяснений структуры и особенностей красителей. Хотя в последнее время стали выдвигаться и другие воззрения, но все ке они играют пока лишь дополнительную роль в объяснениях, построенных на теории хннондного строения. [c.247]

Хромофорную теорию в известной мере дополнила так называемая хиноидная теория цветности. Творцом хиноидной теории строения красящих веществ по праву считается Р. Нецкий (1888 г.), хотя предположение о том, что окрашенные вещества построены по типу хинонов, было впервые высказано Армстронгом. Хиноидная теория оказала весьма сильное положительное влияние на понимание процесса образования красителей и, несмотря на ряд недостатков, сохранила некоторое значение до сих пор. [c.61]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология