Гиплур

Фиг. 8. Примерные модели молекул трех веществ, привлекающих насекомых. Слева природный аттрактант пчелиной матки. Вверху, синтетический аттрактант ью-лур, используемый для привлечения дынной мухи. Внизу гиплур, синтетический аналог природного аттрактанта непарного шелкопряда.

Как только это было выяснено, оказалось, что очень близкое соединение можно легко синтезировать из вполне доступного сырья (так называемой рицинолевой кислоты, которую в свою очередь получают из касторового масла). Этот заменитель отличается от природного соединения тем, что его цепь (в правой части) имеет на две метиленовые (— Hj—) группы больше. Действительно, синтезированное вещество, как было обнаружено, обладало даже большей эффективностью, чем его природный предшественник. Так, в полевых условиях уже 10 пикограммов привлекало в ловушки большое число самцов непарного шелкопряда, а в лабораторных биопробах были активны уже поистине ничтожные количества этой приманки — миллионные доли пикограмма. Этот синтетический вариант получил название гиплур (см. фиг. 8). [c.61]

Благодаря наличию двойной связи в молекуле природного аттрактанта и синтетического гиплура оба они могут существовать в цис- и в /пранс-формах. Было показано, что активностью обладает только г ис-изомер. Если же цепь еще более удлинить, например ввести в ее правую часть еще две метиленовые группы, то способность привлекать насекомых значительно уменьшается эффективность снижается также, если боковую цепь молекулы заменить на радикалы —О—СО—СНз—СНз—СН3 или —О—СО— —СНз—СНз—СНз—СН3. И в этом случае мы опять не знаем причин, оказывающих влияние на активность. [c.61]

ОКТАДЕЦЕН-1,12-ДИОЛ (рицинолеиновый спирт) HO H2( Hi) H= H H2 H(OH) eH,3, жидк. f 328 °С, 177-179 С/0,1 мм рт. ст. я 1,4719 раств. в орг. р-рителях. Получ. гидрированием рицинолевой к-ты. Примея. для получ. аттрактанта гиплура, полиэфиров, полиуретанов, ПАВ. [c.405]

Привлекающие вещества называются аттрактантами. Известны половые аттрактанты, например гиплур, привлекающий самцов бабочки непарного шелкопряда, и пищевые, действующие, как кормовые приманки, например тримедлур, привлекающий средиземноморскую плодовую муху, а также сбраживающиеся растворы сахара, патока и т. д. Менее изучены аттрактанты, привлекающие к субстрату для откладки яиц. Аттрактанты могут быть применены в комбинации с инсектицидами. [c.77]

Окситриптамин — см. Серотонин Оксопираны — см. Пироны Октадекановая кислота — см. Стеариновая кислота 1 ис-Октадецен-9-диол-1,12-ацетат-12— см. Гиплур н-Октан 285 Олеанан 743 Олеаноловая кислота 744 [c.577]

Известно также строение аттрактанта, выделяемого девственными самками непарного шелкопряда, что позволило получить синтетический препарат гиплур, не уступающий по активности природному аттрактанту. [c.198]

Аттрактанты. В настоящее время синтезировано довольно много хемоаттрактантов, часть из которых воспроизводит химический состав природных половых аттрактантов (феромонов), выделенных из насекомых, а часть является химическими соединениями, синтезированными по аналогии с природными. Это аттрактант бабочек тутового шелкопряда-бомбикол, самок бабочек непарного шелкопряда-гиплур, самцов восточной плодовой мухи — метилэвгшол, бабочек сливовой плодожорки (аттрактант синтезировав во ВНИИ химических средств защиты растений) и др. [c.9]

Исходя из рицинолеиновой кислоты H3( Hj)5 HOH H2 H = СН(СН2)уС00Н, получен гомолог природного привлекающего вещества (d) ц с-октадецен-9-диол-1,12,-ацетат-12, названный гиплуром . [c.8]

При полевых испытаниях самцы непарного шелкопряда в большом количестве привлекались в ловушки с содержанием гиплура порядка 10 мкг, а при лабораторных испытаниях— 10 мкг. Сравнение активности гиплура с природным привлекающим веществом, идентифицированным как (d) 1(г/с-гексадецен-7-диол-1,10-ацетат-10, показало, что гиплур незначительно уступает природно привлекающему веществу. [c.9]

Изомеризация гиплура с выходом 28% производилась смесью нитрита натрия и азотной кислоты. В противоположность цис-форме, транс-изомер (т. кип. 178 °С при 0,5 мм рт. ст. и пВ = = 1,4625) менее активен для самцов непарного шелкопряда и совсем не привлекал самцов в поле при концентрации до 250 мг. [c.9]

Легкость получения и большая активность гиплура превратили его в превосходный дешевый заменитель бензольного экстракта самок непарного шелкопряда в полевых ловушках. Подсчитано, что 1 кг гиплура (стоимостью 18 руб.) может хватить на 300 лет при использовании в год 100 тыс. ловушек. [c.9]

Однако некоторые партии гиплура отличались слабой активностью или ее отсутствием в полевых условиях, что объясняется образованием большого количества неактивного транс-изомера в случае несоблюдения температурного режима и pH среды в процессе получения препарата. Препарат становится неактивным, если содержание транс-гиплура составляет 20% и более. Механизм инактивации пока не изучен. [c.9]

Этот препарат, названный сокращенно гиплур, получают следующим способом. [c.107]

Рицинолевую кислоту из касторового масла, после очистки, восстанавливают литийалюминийгидридом в соответствующий спирт, который далее ацетилируют уксусным ангидридом. Полученный ацетат подвергают частичному омылению спиртовым раствором едкого натра. При омылении в первую очередь отщепляется остаток уксусной кислоты от первичной спиртовой группы и образуется гиплур. Необходимо отметить, что применяемый для привлечения насекомых препарат должен быть высокой степени чистоты, так как примеси ослабляют его действие [c.107]

Синтезировано и изучено большое число аналогов гиплура, но все они обладают более слабым привлекающим действием, а транс-изомер гиплура практически полностью не активен. [c.107]

Половые привлекающие вещества насекомых. IV. Определение гиплура в его смесях методом адсорбционной и газовой хроматографии. (НФ SE-30 и карбовакс 20М на хромосорбе W т-ра 200 и 210° детектор пламен-но-ионизационный. [c.184]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология