Алкилирование аммиака Реакция Гофмана

Алкилирование. Амины, как и аммиак (см. 6.1.2), подвергаются алкилированию галогеналканами. Эта реакция была открыта немецким химиком А. В. Гофманом (1850) и носит название реакции Гофмана. В результате алкилирования первичные амины превращаются во вторичные, а вторичные — в третичные. Третичные амины также способны подвергаться алкилированию за счет наличия неподеленной пары электронов у атома азота, превращаясь при этом в четвертичные аммониевые соли. Этот метод наиболее широко применяется для синтеза вторичных и третичных аминов, содержащих разные углеводородные радикалы. [c.212]

Реакцию алкилирования аммиака впервые наблюдал А, Гофман в 40-х годах XIX в. на примере взаимодействия аммиака и бромистого этила. При этом идет постепенное замещение всех водородных атомов аммиака на этильные группы с образованием смеси аминов (в виде бромистоводородных солей) всех степеней замещения [c.226]

При алкилировании аммиака по Гофману образуется смесь солей первичных, вторичных, третичных аминов и четвертичных аммониевых оснований. Поэтому реакция Гофмана не очень удобна для получения первичных аминов. Чаще ее применяют для получения вторичных и третичных аминов, например монометил- и диме-тиланилина из анилина. В качестве более дешевого алкилирующего средства при промышленном проведении этой реакции вместо галоидпроизводных используют метиловый спирт. Реакция идет при нагревании под давлением [c.299]

Способы получения. 1. По методу, открытому Гофманом, смесь первичных, вторичных и третичных аминов, а также четвертичных а. м м о и и е в ы х солей может быть получена при действии алкилирующих средств, таких как галоидные алкилы, ал-килнитраты или диалкилсульфаты, на водные или спиртовые растворы аммиака. Такое алкилирование аммиака теоретически представляет собой простейший способ получения аминов. Однако на практике значение этого метода ограничено тем, что в большинстве случаев не удается остановить алкилирование на какой-либо определенной низ- ией ступени, а разделение различных продуктов реакции представляет значительные трудности. Первая стадия реакции приводит к образованию соли моноалкиламипа [c.160]

Выше уже отмечалось, что аммиак и первичные и вторичные амины взаимодействуют с реакционноспособными галоидными соединениями, давая смесь аминов. Если при обработке амина галоидным соединением добавляют рассчитанное количество едкого натра, то амин полностью превращается в четвертичную аммониевую соль. Реакция называется полным, или исчерпывающим, алкилированием (А. В. Гофман, 1850 г.). Все алифатические и первичные ароматические амины подвергаются исчерпывающему алкилированию, например [c.555]

К этому типу реакций относятся замещения атомов водорода на алкильные группы в аммиаке и аминах, а также переходы от третичных аминов к четвертичным основаниям. Классическим примером некаталитического последовательного алкилирования является реакция получения аминов по Гофману [c.668]