Фенилацетон образование

В случае фенилацетона характерны реакции деструкции углерод-углеродных связей с отрывом заместителя от бензольного кольца, раскрытие бензольного кольца с последующим восстановлением, отрыв метильной группы от заместителя с образованием бензальдегида и алкилирования бензольного кольца. Отмечены реакции перераспределения кислорода. [c.12]

Продукт П в результате реакции, сходной с бензидиновой перегруппировкой, превращается в П1, который с отщеплением аммиака переходит в индол V. В некоторых случаях направление образования индола зависит от применяемого катализатора. Так, например, из фенилгндразона фенилацетона с хлористым водородом образуется 2-метил-З-феннлиндол, а с фосфорной кислотой — преимущественно 2-бензилиндол. (Напишите схемы этих превращений ) [c.285]

Этилформиат вступает в альдольную конденсацию довольно своеобразным способом, и поэтому этому вопросу посвящен спе циальный раздел (о других конденсациях Кляйзена см. гл. 11 Кетоны , разд. Е.2, и гл. 14 с0фиры карбоновых кислот , разд. В.1). Имеется ряд таких реакций [1]. Если кетон содержит две различные активные метиленовые группы, как, например, метилэтилкетон, конденсация может протекать по любой алкильной группе с образованием альдегидов I и И, что и наблюдалось р дост аточной Степени [2]. Согласно Роху, даже в случае фенилацетона предпочтительнее формилирование метильного углерода, хотя продукт, получаемый из этого соединения, легко превращается вновь в исходное соединение, в результате чего происходит конденсация по метиленовому звену [3]. На деле конденсация по метильному углеродному атому, по-видимому, преобладает в тех случаях, когда для конденсации используют растворители, свободные от спиртов. Если исключить проблему формилирования кетона по двум атомам углерода, протекает реакция конденсации и выходы достигают 50—80%, однако необходимо очень осторожно обращаться с продуктом, так как он склонен к дальнейшей полимеризации или конденсации с образованием более сложных структур [4]. Обычно продукт выделяют в виде натриевой соли [5, 6],. но при быстрой экстракции охлажденного подкисленного раствора натриевой соли можно получить и свободную кислоту. Приведен пример нежелательной с точки зрения получения альдегидов конденсации [7] [c.76]

Оксимы арилацетальдегидов и фенилацетона при восстановлении превращаются в Р-арилэтиламины и соответственно в р-фенилизопропиламины [6,72]. Сходной реакцией является образование р-арилэтиламинов при восстановлении нитростиролов последние получаются конденсацией ароматиче- ских альдегидов с нитрометаном [73]. [c.277]

Для несимметричных гликолей направление превращения определяется характером анионоидного отрыва, хотя ориентация может казаться обращенной. Действительно, близость электропо-ложительных групп благоприятствует образованию карбокатионов, что приводит к миграции остатка, расположенного у соседнего атома углерода (е). Если эти остатки одинаковы, как, например, в случае а,а-дифенил- или а,а-диметилгликолей, то нельзя установить, какой из них мигрировал (ж, з). Если эти остатки различны, перемещается предпочтительно тот, который обладает большей миграционной способностью (см. стр. 301). Например, в а-фенил-Р-метилгликоле водород мигрирует легче, чем метил, что приводит к образованию фенилацетона (гг). [c.306]

Эфедрин содержит вторичную спиртовую группу, идентифицированную бензоилированием, и вторичную аминогруппу, легко обнаруживаемую по образованию нитрозамина. При окислении он дает бензойную кислоту следовательно, в его молекуле содержится бензольное ядро с боковой цепью (Ладенбург). При нагревании хлоргидрат эфедрина разлагается с образованием метиламина и пропиофенона (наряду с фенилацетоном Бодендорф, 1956 г.). Эта реакция гидраминного расщепления наблюдается и у других соединений, содержащих гидроксил в а-ноложении по отношению к бензольному ядру и аминогруппу в -положении [c.349]

Замещение на арильную группу у атома углерода, несущего галоген, по-видимому, оказывает благотворное влияние на перС группировку. Так, нри взаимодействии 1-хлор-1-фенилацетона с метанольным раствором метилата натрия образуется смесь продуктов перегруппировки с 69%-ным выходом [8], а третичный галогенкетон (ХЫХ) перегруппировывается с образованием этилового эфира 3, 3-дифеннлпропионовой кислоты с выходом 85% [58]. [c.281]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология