Гексахлорциклогексан активность изомеров

Гексахлорциклогексан используется как инсектицид его получают в больших количествах в разных странах. Он существует в нескольких пространственно-изомерных формах, но высокой инсектицидной активностью обладает лишь одна из этих форм — так называемый 7-изомер. [c.441]

В рецептуры, разработанные для уничтожения ползающих насекомых, вводят ядохимикаты, которые сначала вызывают паралич насекомых и затем их гибель. Наиболее распространенными активными веществами этой категории препаратов являются ДДТ, гексахлорциклогексан (у-изомер) и другие ядохимикаты (табл. 17). [c.62]

Присутствие нескольких асимметрических атомов углерода тождественного строения в цикле может осложнить применение указанных выше критериев для установления числа оптически активных изомеров и числа неактивных вследствие внутримолекулярной компенсации изомеров. В качестве примеров соединений такого рода приведем гексахлорциклогексан и инозит. В подобных случаях предпочтительно рассмотреть [c.37]

Несмотря на то, что технический гексахлорциклогексан содержит всего лишь 12—13% наиболее активного у-изомера, для практического применения нет необходимости выделять его в чистом виде, так как для этого могут быть использованы различные формы препарата. Он может применяться в виде дустов с инертными наполнителями, содержание гексахлорциклогексана в которых при пересчете на у-изомер составляет 0,5 — 1%, или при пересчете на техническую смесь 3—7%. Известна возможность применения масляных растворов, аэрозолей и суспензий гексахлорциклогексана. [c.138]

Гексахлорциклогексан, получающийся при фотохимическом хлорировании бензола, используется под названием гексахлоран в качестве инсектицида в сельском хозяйстве. При этом только один из его геометрических изомеров, обладающий оптической активностью, действует на насекомых. Каково строение этого изомера [c.126]

Стереоспецифичностью обладают также инсектицидные препараты. Общеизвестный пример — 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан, у которого только один из восьми пространственных изомеров, так называемый у-изо-мер (21), обладает сильной инсектицидной активностью. При исследовании серии инсектицидных препаратов — аналогов ДДТ удалось подметить связь между силой инсектицидного действия и возможностью свободного вращения в молекулах. Оказалось, что если в соединениях типа (22) заместители X находятся в орго-положениях, то это снижает инсектицидную активность, неактивны и жесткие соединения типа (23). [c.417]

Очевидно, что молекулярной асимметрией типа инозита могут обладать все соединения ряда циклогексана с формулой С ХД , наиример гексахлорциклогексан. Для последнего действительно известны изомеры рассматриваемого типа, а недавно он получен и в оптически активной форме . [c.150]

Большое значение в качестве инсектицида приобрел гексахлор-циклогексан (обозначаемый часто НСН) [ГХЦГ, гексахлоран. , производство которого во время второй мировой войны началось приблизительно одновременно во Франции и в Англии (ср. стр. 479). Подобно активному веществу препаратов ДДТ, гексахлорциклогексан как соединение был известен уже очень давно (впервые ои был получен Фарадеем в 1825 г.). Одиако в течение более 4ervi 100 лет его инсектицидные свойства были неизвестны. Из восьми возможных изомеров гексахлорциклогексана наибольшей инсектицидной активностью обладает 7-изомер (гаммексан). [c.521]

Гексахлоран (ГХЦГ, гаммексан, бензолгексахло-рид) — это 1, 2, 3, 4, 5, б-гексахлорциклогексан. Из существующих 8 изомеров инсектицидной активностью обладает лишь гамма-изомер. Технический гексахлоран — смесь всех изомеров. Это белые или светло-серые жирные на ощупь кристаллы с неприятным запахом плесени. В воде нерастворим, хорошо растворяется <в органических растворителях. [c.23]

Из условий внешней среды наибольшее влияние на токсичность пестицидов оказывает температура. Под ее воздействием может изменяться как активность самого вещества, так и реакция живого организма. С повьциением температуры увеличиваются потери яда с обработанной поверхности, но одновременно токсичность вещества может повышаться, например в результате образования более токсичных веществ (переход тионовых изомеров тиофосфатов в тиоловые). В то же время в условиях оптимальной температуры организм становится более чувствительным к яду, так как усиливаются процессы обмена веществ. Пестициды, токсичность которых увеличивается с повышением температуры, относят к веществам с положительным температурным коэффициентом, а токсичность которых с повышением температуры снижается — к пестицидам с отрицательным температурным коэффициентом. Большинство современных препаратов принадлежат к первой группе. Отрицательным температурным коэффициентом характеризуются лишь немногие препараты (например, гексахлорциклогексан), однако наличие их в ассортименте химических средств защиты растений чрезвычайно важно, как средств борьбы с вредителями в ранне-весенний период. [c.27]

Для последнего действительно известны изомеры рассматриваемого типа, он получен и в, оптически активной форме. Для получения гексахлорциклогексана в оптически активной форме была использована способность гексахлорциклогексанов под действием оснований отщеплять хлороводород с переходом в 1,3,5-трихлорбензол. Если использовать в качестве дегидрогалогенирующего агента оптически активное основание бруцин, то дегидрохлорирование антиподов проходит с разной скоростью и остающийся избыточный гексахлорциклогексан приобретает оптическую активность [а] о-- -14,6° в диэтиловом эфире). Полученная оптически активная форма устойчива в кислой среде ее можно, например, перекристаллизовать из концентрированной азотной кислоты, однако уже в слабощелочной среде идет быстрая рацемизация, уГекса-хлорциклогексан (85) щироко применяется как инсектицид. [c.232]

ГХЦГ (гексахлоран, гаммексан) — 1, 2, 3, 4, 5, 6-гексахлорциклогексан — смесь восьми пространственных (стерео) изомеров. Из них 10—12% составляет гамма-изомер, который превосходит по инсектицидной активности все другие изомеры. Выпускается в виде технического препарата, 12-процентного дуста и 25-процентного порошка на фосфоритной муке. [c.21]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология