Изомеры 1.2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана

Гексахлоран (гексахлорциклогексан — пары и аэрозоль) Гексахлоран У Изомер (гексахлорциклогексан — пары [c.246]

Гексахлоран у-изомер (гексахлорциклогексан) (пары и аэрозоль) [c.257]

Гексахлоран (гексахлорциклогексан) (пары и аэрозоль). . . Гексахлоран, у-изомер (гексахлорциклогексан) (пары и аэрозоль). ........... . .............. [c.317]

Дипольные моменты изомеров гексахлорциклогексанов (в О) [c.140]

Гексахлоран -[-изомер (гексахлорциклогексан— [c.170]

Гексахлоран -изомер (гексахлорциклогексан) (пары п аэрозоль)....................... [c.117]

Гексахлоран- -изомер (гексахлорциклогексан —пары и аэрозоль Гексахлорбензол Гексил (гексанитродифениламин) [c.188]

Гексахлорциклогексан (гексахлоран)—технический продукт, представляет собой смесь изомеров с примесью гептахлор-циклогексана примерно следующего состава [c.273]

Гексахлорциклогексан (гамма-изомер) в пересчете на сухое вещество, % (в [c.130]

Для извлечения из смеси изомеров наиболее эффективного у-изомера применяют селективный растворитель, например дихлорэтан, спирт и др. Технический препарат, содержащий у-гексахлорциклогексан, получил название гексахлорана. [c.336]

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН м, gH le,. Технический продукт, смесь, состоящая из 8 стереоизомеров, белый нерастворимый в воде порошок у-изомер гексахлорциклогексана является инсектицидом для борьбы с саранчой, клещами и др. [c.95]

Выход гексахлорциклогексанов, рассчитанный на бензол, достигает 96,7% от теоретического, причем выход у-изомера составляет 11—13%. [c.283]

Интересные данные получены при изучении отщепления хлористого водорода пол действием щелочи в 80%-ном водном спирте от изомерных гексахлорциклогексанов. Оказалось, что для тех изомеров, у которых имеются 1, 2 Н и С1 атомы, в транс-положении легко идет реакция бимолекулярного отщепления. Для изомера ф), у которого все , 2 Н и С1 атомы находятся в цис-положениях, отщепление идет значительно труд нее последнее обстоятельство определенно указывает на то, что в случае -изоме ра не выполняются стереохимические условия протекания реакции отщепления. [c.130]

Смесь изомеров — а- Р- у- б- е-гексахлорциклогексанов кристаллическое вещество без запаха технический продукт имеет запах плесени М 290,86 стабилен в воде растворимость в воде 8,0—8,5 мг/л [1]. [c.57]

Гексахлорциклогексан (смесь изомеров) [c.159]

В рецептуры, разработанные для уничтожения ползающих насекомых, вводят ядохимикаты, которые сначала вызывают паралич насекомых и затем их гибель. Наиболее распространенными активными веществами этой категории препаратов являются ДДТ, гексахлорциклогексан (у-изомер) и другие ядохимикаты (табл. 17). [c.62]

В литературе описаны и некоторые другие способы получения инсектицидных дустов ДДТ и его аналогов. Представляет интерес получение дустов путем смешения с наполнителем расплавленного ДДТ или расплавленной смеси ДДТ с обогащенным 7-изомером гексахлорциклогексаном или смеси ДДТ с другими веще-ствами - ° . Известно несколько модификаций этого способа получения дустов. Так, например, рекомендуют прибавлять, при хорошем перемешивании, расплавленный ДДТ к нагретому до 35—50° наполнителю ,.. Нагрев наполнителя желателен для задержки кристаллизации ДДТ. Желательно применять наполнитель с большой сорбционной емкостью, что позволяет готовить дусты с большим содержанием ДДТ, которые могут быть разбавлены в дальнейшем любым другим наполнителемэ, однако возможно применение и обычных наполнителей . Указывают на возможность получения дустов внесением расплавленного ДДТ в порошок наполнителя, хорошо перемешиваемый в мельнице с воздушной сепарацией 1-12 применении в качестве наполнителей фулеровой земли, фосфата кальция и кизельгура возможно получение дустов, содержащих до 55% ДДТ . Запатентован и другой способ получения дустов с применением расплавленного ДДТ . Расплавленный ДДТ распыляют в камере, устроенной по типу аппаратов для распылительной сушки, куда во взвешенном состоянии вводится и носитель. Капли ДДТ прилипают к частичкам носителя и падают на дно камеры. [c.67]

Применение ДДТ, гексахлорциклогексана и тому подобных веществ для опрыскивания фруктов на складах и т. д.. настоятельно требовало разработки методов определения этих веществ в консервированных фруктах и овощах, молочных продуктах и т. д . Из различных методов, предложенных для данной цели [289], наиболее удачпым можно считать колориметрическое определение,, основанное на интенсивном нитровании и выявлении продуктов нитрования реакцией с метилатом натрия в бензоле [2Ь0, 251]. Описано видоизменение этого метода для определения ДДТ (или его остатков) в консервах [2.77], в молоке и масле [63]. Определение ДДТ в присутствии ДДД основано на специфической реакции ДДТ с реактивом ксантгидрол-пиридин-едкое кали [59, 268]. При отсутствии ДДТ, доказанном с помощью предыдущего реактива, гексахлорциклогексан может быть определен экстрагированием эфиром и затем титрованием после отщепления хлористого водорода действием этаноламина [135]. Для разделения изомеров гексахлорциклогексанов применена распределительная хроматография [234]. Дифенил и о-фенилфенол были найдены в апельсинах, которые были завернуты в бумагу, обработанную этими фунгисидами [274]. [c.181]

Гексахлорциклогексан (ГХЦГ), точнее его у изомер, является весьма эффективным инсектицидом и вырабатывается в больших количествах во многих странах, остальные формы малотоксичны или совсем нетоксичны по отношению к насекомым. [c.428]

Большое значение в качестве инсектицида приобрел гексахлор-циклогексан (обозначаемый часто НСН) [ГХЦГ, гексахлоран. , производство которого во время второй мировой войны началось приблизительно одновременно во Франции и в Англии (ср. стр. 479). Подобно активному веществу препаратов ДДТ, гексахлорциклогексан как соединение был известен уже очень давно (впервые ои был получен Фарадеем в 1825 г.). Одиако в течение более 4ervi 100 лет его инсектицидные свойства были неизвестны. Из восьми возможных изомеров гексахлорциклогексана наибольшей инсектицидной активностью обладает 7-изомер (гаммексан). [c.521]

Очевидно, что молекулярной асимметрией типа инозита могут обладать все соединения ряда циклогексана с формулой СбХбУб, например гексахлорциклогексан. Для последнего действительно известны изомеры рассматриваемого типа, он получен и в оптически активной форме [130]. [c.403]

Стереоспецифичностью обладают также инсектицидные препараты. Общеизвестным примером является гексахлорциклогексан, у которого только один из восьми пространственных изомеров, так называемый у-изомер XXXV обладает сильной инсектицидной активностью. При исследовании серии инсектицидных препаратов удалось подметить связь между силой инсектицидного действия и возможностью свободного вращения в молекулах — аналогах известного инсектицидного препарата ДДТ. Оказалось, что если в соединениях типа XXXVI заместители X находятся в орто-положениях, то это снижает инсектицидную активность, неактивны и жесткие соединения типа XXXVII. [c.653]

Гексахлорциклогексан (гексахлоран) СбНбС б. Бесцветное кристаллическое вещество со специфическим запахом, нерастворимое в воде, но растворимое в органических растворителях. Из восьми возможных пространственных изомеров шестигалоидного производного циклогексана токсичен для насекомых лишь один уизомер. [c.335]

Дихлорирование бензола в присутствии хлористого алюминия приводит к преимущественному образованию твердого я-дихлор-бензола, исполь зуемого как средство против моли. Наряду с пара-изо-мером образуется в количестве - 30% жидкий орто-изомер, который применяется в качестве растворителя для специальных целей, чему не мешает присутствие в нем небольших примесей мета- и пара-изомеров. Выход о-дихлорбензола повышается при использовании в качестве катализатора хлорного железа. Дальнейшее хлорирование приводит главным образом к образованию 1,2,4-трихлорбеизола, который получается также при обработке стереоизомерных гексахлорциклогексанов щелочью. [c.322]

В 1945 г. фирма I I предложила применять в качестве инсектицида еще более простое соединение. Этим соединением является один из шести изомерных гексахлорциклогексанов, получающихся хлорированием бензола при облучении. Изомеры обозначают приставками а, 3, у и т. д. Из них только у-изомер (т. пл. 111 °С) является инсектицидом. В получающейся смеси изомеров он составляет лишь незначительную часть (10—12%). у-Изомер называется линданом (прежде гаммексан) по имени Линдена, который выделил первые четыре из девяти возможных язомеров гексахлорцйклогексана. [c.335]

Особенно широкое распространение в сельском хозяйстве получили такие хлорорганические инсектициды, как ДДТ, 4,4 -дихлордифенилтрихлорметилметан и гексахлоран (1, 2, 3, 4, 5, 6-гексахлорциклогексан). Еще в ранних работах по токсикологии этих веществ было установлено, что они могут поступать в организм через неповрежденную кожу. J. Draize (1948), изучавший в экспериментах на кроликах всасывание у-изомера гексахлорана через кожу, отметил, что симптомы отравления развиваются после ежедневной аппликации вещества в виде мази в дозе 20 мг/кг. [c.76]

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН (ГХЦГ, гексахлоран), мол. м. 290,83. Имеет 8 стабильных изомеров, различающихся положением (аксиальным а или экваториальным в) атомов С1 по отношению к плоскости цикла а(ааееее т. пл. 157,5-158,5 °С), [c.510]

Гексахлоран СеНеСЬ— смесь 8 стереоизомеров 1, 2, 3, 4, 5, 6-гексахлорциклогек-сана. Все изомеры представляют собой белые, кристаллические, нерастворимые в воде вещества. Применение Г. для борьбы с вредителями с.-х. культур ограничено. Гексахлорциклогексан — см. Гексахлоран. [c.36]

Алкилбензолы могут реагировать с галогенами двумя различными путями. В разд. 2.5.6 были уже рассмотрены ионные реакции. В радикальных реакциях стадия, определяющая природу продукта, почти всегда представляет собой отрыв атома, причем, как правило, более предпочтителен отрыв одновалентного атома, а не атомов высшей валентности. Так, этан реагирует с атомами хлора, образуя первоначально этильный радикал, а не атом водорода. Бензол не вступает в эту реакцию, поскольку связь С—Н имеет более выраженный 5-характер (С2ар2—Ни), чем в алкане, и вследствие высокой прочности связи Н° = 468,72 кДж/моль) отрыв водорода атомом хлора является сильно эндотермической реакцией (АЯ° = 37,7 кДж/моль). Так же как и в условиях ионной реакции, существует возможность присоединения к аренам и в том случае, когда генерируются радикалы. Например, хорошо известно присоединение хлора к бензолу. В результате образуется смесь изомеров один из них, так называемый 7-изомер ГХЦГ у 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан), ранее широко исиользовался как инсектицид. Присоединение атомов хлора к кольцу, например в толуоле,— обратимый процесс, тогда как отрыв водорода — необратимый. Так, при фотохлорировании толуола образуется бензилхлорид, однако при низких температурах и высоких концентрациях хлора проходит в значительной степени присоединение к кольцу. Бромирование толуола при умеренном освещении или в присутствии пероксидов протекает эффективно и дает бензилбромид. Вследствие низкой энергии связи бензил — водород (/)Я° = 355,72 кДж/моль) отрыв водорода атомом хлора становится экзотермическим процессом (АЧ° = —75,3 кДж/моль). Исходя из энергии диссоциации связи (ОИ°), для образования бензильнОго радикала из толуола требуется на 79,5 кДж/моль меньше энергии, чем на образование метильного радикала из метана. [c.388]

Гексахлорциклогексан — бесцветное кристаллическое вещество. Известно восемь стереоизомеров гексахлорцнклогексана с различным положением атомов хлора. Важным является изомер с тремя рядом расположенными экваториальными и тремя аксиальными атомами хлора (7-изомер, линдан ). [c.236]

При радикалообразуюш,их условиях даже хлор присоединяется к бензолу, причем возникает смесь стереоизомерных гексахлорциклогексанов ). Важный инсектицид у-изомер (гаммексан, 7-ГХЦГ, гексахлоран) получают в промышленности в этих условиях с 15%-ным выходом. [c.264]

Кинетические исследования пяти изомерных гексахлорциклогексанов (а, р, -j, Ь, е), формулы которых приведены ниже, показали, что для а, р и е-изомеров стадией, определяющей скорость реакции, является отщепление первой молекулы хлористого водорода, в то время как для f-n 5-изомеров с измеримой скоростью протекает как отщепление первой, так и второй молекулы хлористого водорода, что дает возможность, например, изолировать промежуточно образующиеся пентахлорциклогексены. Все изученные реакции, в том числе и медленная реакция для [i-изомера,—процессы второго порядка, энергия активации которых составляет 19—21 ккал/моль, за исключением случая р-изомера, где она равна 31—32 ккал/моль. Остается пока неясным чем обусловлено превыщение энергии активации на 1—12 ккал/моль тем ли, что реагирующий участок молекулы должен приобрести соответствующее механизму е2 пространственное расположение или тем, что реакция в этом случае идете первоначальным отрывом протона и образованием кинетически независимого карбаниона такого типа, который рассматривался на стр. 115. [c.130]

Гексахлорциклогексан. Как уже было упомянуто, фотохимическое хлорирование бензола — процесс, имеющий большое техническое значение, так как в 1943 году выяснилось, что один из изомеров гексахлорциклогек-сана, известный как у-изомер (получен впервые Ван де Линденом [14]), является сильным инсектицидом [15 [c.232]

Гексахлорциклогексан, или гексахлоран eHe le получают аддитивным хлорированием бензола с побочным образованием гепта- и октахлорциклогексанов. Технический продукт является смесью восьми стереоизомеров, из которых в качестве инсектицида активен только у-изомер (кристаллическое вещество с т. пл. 112—113°С). Его содержание в техническом продукте составляет всего И—18%, поэтому проводят концентрирование у-изомера методом экстракции с получением обогащенного гексахлорана, содержащего 80—90% 7-изомера, и так называемого линдана (99 %-й 7-изомер). Остальные изомеры перерабатывают в трихлорбензол путем дегидрохлорирования. Гексахлоран является широко применяемым инсектицидом комплексного действия. [c.105]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология