Малеиновая кислота дипольные моменты

Свойства этих двух кислот неодинаковы. Они различаются по температурам плавления (цис 135 °С, транс 287 °С), растворимости и значениям дипольных моментов. Малеиновая кислота при умеренном нагревании образует ангидрид, а фумаровая кислота в тех же условиях ангидрида не дает [c.565]

Метод можно применить только в том случае, когда полярная группа одноатомна или когда направление момента полярной группы совпадает с направлением свяаи между этой группой и двоесвязанным атомом углерода. При невыполнении этого условия, как в случае фумаровой и малеиновой кислот, дипольные моменты обоих геометрических изомеров отличаются от нуля, причем иногда их величины незначительно отличаются друг от друга (у этиловых эфиров малеиновой и фумаровой кислот они соответственно равны 2,55 и 2,39 О). [c.118]

Когда у двойной связи стоят более сложные заместители, способные к образованию ряда конформаций, различия между дипольными моментами л-диастереомеров становятся нехарактерными они могут зависеть не только от конфигурации по двойной связи, но и от конформации. Так, например, диэтиловые эфиры фумаровой и малеиновой кислот имеют дипольные моменты 2,38 и 2,54 Д соответственно. [c.118]

Измерение дипольных моментов молекул введено Дебаем в 20-х годах нашего века. До этого времени суждения о цис- и транс-конфигурациях основывались на соображениях, приведенных выше при рассмотрении конфигураций фумаровой и малеиновой кислот, т. е. прежде всего на способности цыс-изомеров замыкаться в цикл или на их образовании при раскрытии дакла. При таких химических превращениях не должны затрагиваться связи заместителей с Ьлефиновыми углеродами, так как это часто ведет к изменению конфигурации. В приведенном примере с фумаровой и малеиновой кислотами это требование соблюдено. Но, разумеется, этот критерий приложим не ко всякой паре геометрических изомеров. Например, он принципиально неприложим к дихлорэтилену, так как из него нельзя получить циклических производных, не затронув связей С—С1, а сам он не может быть получен из цикла без разрыва связей с олефиновыми углеродами. В этих случаях можно с некоторой степенью вероятности судить о конфигурации по аналогии физических констант с каким-либо известным объектом. Так, если конфигурация обоих дихлорэтиленов известна, а обоих дибромэтиленов неизвестна, то очевидно, что можно довольно уверенно судить о последней, сравнивая, например, температуры кипения всех четырех соединений (см. табл. 32, стр. 283). [c.318]

Из приведенного в табл. 34 сопоставления физических свойств цис-и т/)а с-изомеров фумаровой и малеиновой кислот видно, что различия свойств не меньше, чем для структурных изомеров. Особого внимания заслуживает разница дипольных моментов цис- и т/ акс-изомеров, которая служит одним из основных критериев для установления их конфигурации. [c.338]

Адсорбция цитраконовой кислоты больше, чем фумаровой, но меньше, чем малеиновой. Это обусловлено тем, что дипольный момент метильной группы противоположен моментам других (полярных) групп. Как следовало ожидать, адсорбция этих кислот на фенолальдегидной смоле кислой конденсации обнаруживает обратный порядок. [c.198]

Для того чтобы по величине дипольного момента неси м-м е т р и ч и ы X соединений судить о их конфигурации, надо обязательно знать направление диполей заместителей, стоящих у обоих углеродных атомов этиленовой системы. В ряде случаев использование дипольных моментов для определения конфигурации вообще невозможно, так как разница между моментами двух форм слишком мала и не характерна. Примером могут служить этиловые эфиры фумаровой и малеиновой кислот [c.201]

Использование реакции превращения малеиновой кислоты в ее ангидрид является примером химических методов, дающих возможность отличить цис- и транс-изомеры. Наряду с химическими методами для отлшия цис-транс-изомеров большое значение, особенно в последнее время, приобрели физические методы. Так, например, если цис-транс-изомеры имеют полярные группы (атомы галогена, гидроксилы и т. д.), то различное расположение их в пространстве ведет к различной несимметричности в расположении электрических зарядов, а это в свою очередь проявляется различными величинами результирующих дипольных моментов. Так, например, дипольный [c.212]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология